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          物競編號 12VX
          分子式 C9H12Cl2O2
          分子量 223.1
          標簽 DV菊酸甲酯, 環丙烷羧酸甲酯, 甲酯3-(2,2-二氯乙烯)-2,2-二甲基(1-環丙烷)甲酸

          編號系統

          CAS號:61898-95-1

          MDL號:暫無

          EINECS號:263-308-6

          RTECS號:暫無

          BRN號:暫無

          PubChem號:暫無

          物性數據

          1.       性狀:無色透明液體

          2.       密度(g/mL,25/4): 1.304 

          3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):無可用

          4.       熔點(oC):無可用

          5.       沸點(oC,常壓):234-235

          6.       沸點(oC,5.2kPa):無可用

          7.       折射率:1.492-1.5 

          8.       閃點(oC):無可用

          9.       比旋光度(o):無可用

          10.    自燃點或引燃溫度(oC):無可用

          11.    蒸氣壓(kPa,25oC):無可用

          12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):無可用

          13.    燃燒熱(KJ/mol):無可用

          14.    臨界溫度(oC):無可用

          15.    臨界壓力(KPa):無可用

          16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:無可用

          17.    爆炸上限(%,V/V):無可用

          18.    爆炸下限(%,V/V):無可用

          19.    溶解性:難溶于水,溶于甲苯、苯、氯仿等有機溶劑

          毒理學數據

          暫無

          生態學數據

           

          該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

          分子結構數據

          1、   摩爾折射率:54.76

          2、   摩爾體積(m3/mol):171.2

          3、   等張比容(90.2K):440.3

          4、   表面張力(dyne/cm):43.7

          5、   極化率10-24cm3):21.70

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

          2.氫鍵供體數量:0

          3.氫鍵受體數量:2

          4.可旋轉化學鍵數量:3

          5.互變異構體數量:無

          6.拓撲分子極性表面積26.3

          7.重原子數量:13

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:254

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:2

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

           

          遵照規定使用和儲存則不會分解。

          貯存方法

           

           密閉于陰涼干燥環境中

          合成方法

          Farks法(重氮乙酸酯法)
          由異丁烯與三氯乙醛在AlCl3催化下縮合成一烯醇,再經乙酰化、鋅粉還原和酸催化異構化得到共軛雙烯,即1,1-二氯-4-甲基戊二烯-[1,3],最后與重氮乙酸甲酯(乙酯)在銅粉催化下進行反應,即得二氯菊酸甲酯(乙酯)。
          相模法
          由2-甲基丁烯[2]醇[1](異戊烯醇)與原乙酸甲酯(乙酯),在酸性催化劑如丙酸存在下,進行縮合Clasen重排,生成3,3-二甲基戊烯[4]酸甲(乙)酯[賁亭酸甲(乙)酯],后者與四氯化碳在過氧化苯甲酰存在下調聚加成,得到3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己烯[5]酸甲(乙)酯,然后在甲醇鈉存在下進行脫氯化氫,環合而成二氯菊酸甲酯(乙酯)。
          相模-庫拉萊法
          由1,1,1-三氯-2-羥基-4-甲基戊烯[4]即上述Farkas法中由異丁烯與三氯乙醛生成的烯醇,經對甲基苯磺酸催化異構化,得到1,1,1-三氯-2-羥基-4-甲基戊烯-[3],再與原乙酸三甲(乙)酯進行縮合,Clasen重排反應,得3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯,在反應過程中還生成部分二氯丁內酯。3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯在乙醇鈉存在下,環合生成二氯菊酸甲(乙)酯,而二氯丁內酯可用氯化氫或氯化亞砜在甲(乙)醇溶液中開環而生成3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯,再環合得到二氯菊酸甲(乙)酯。
          偏二氯乙烯法
          與相模法相似,但用的原料不一樣,避免了用烯醇與原乙酸酯的反應生成賁亭酸甲酯,從賁亭酸甲酯制備二氯菊酸甲酯與相模法一樣。
          用異戊二烯為原料與兩分子氯化氫反應,生成1,3-二氯-3-甲基丁烷,再與偏二氯乙烯反應生成1,1,5-三氯-3,3-二甲基戊烯[1],再用濃H2SO4或堿水解,得5-氯-3,3-二甲基戊酸,用甲醇在酸性介質中酯化,生成相應的5-氯-3,3-二甲基戊酸甲酯,再用甲醇鈉脫氯化氫,得3,3-二甲基戊烯[4]酸甲酯,即賁亭酸甲酯。
          環丁酮法
          由丙烯腈和四氯化碳在加壓下,以Cu為催化劑,進行調聚反應,生成2,4,4,4-四氯丁腈,進一步水解,酰氯化生成2,4,4,4-四氯丁酰氯,再在三乙胺存在下,加壓脫氯化氫生成烯酮,再和異丁烯在壓力下反應生成2-氯-2-三氯乙基-3,3-二甲基環丁酮,在三乙胺存在下,經Cine重排得2-三氯乙基-3,3-二甲基-4-氯環丁酮,再經Favorski重排得3-三氯乙基-2,2-二甲基環丙烷羧酸,然后用堿處理,脫氯化氫即得二氯菊酸。
          NRDC法
          由蒈醛酸甲酯與三苯基亞甲基二氯化膦進行Wittig反應,而得到二氯菊酸甲酯。

          用途

          二氯菊酸甲酯化學名稱為(±)順反2,2-二甲基-3-2,2-二氯乙烯基環丙烷羧酸甲酯,是擬除蟲菊酯重要中間體,可以制備氯菊酯、順式氯氰菊酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、四氯苯菊酯、氟氯苯菊酯等。

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:刺激

          安全標識:S26 S36 S37/S39

          危險標識:R36/37/38

          文獻

          暫無

          備注

          暫無

          表征圖譜