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          物競編號 025E
          分子式 C12H10O2
          分子量 186.21
          標(biāo)簽 (1,1'-聯(lián)苯基)-4,4'-二醇, 4,4'-二苯酚, 4,4'-聯(lián)苯二醇, 聯(lián)苯二酚, 4,4'-聯(lián)苯二酚, (1,1 '- biphenyl) -4,4' - diol, 4,4 '- phenol, 4,4' - biphenyl diol, Dihydroxybiphenyl, 4,4 '- biphenyl phenol, 防老劑

          編號系統(tǒng)

          CAS號:92-88-6

          MDL號:MFCD00002348

          EINECS號:202-200-5

          RTECS號:DV4725000

          BRN號:1908886

          PubChem號:24863431

          物性數(shù)據(jù)

          1.       性狀:白色針狀或片狀結(jié)晶。

          2.      相對 密度(g/mL,25/4℃):1.22

          3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

          4.       熔點(diǎn)(oC):280.5

          5.       沸點(diǎn)(oC,常壓):未確定

          6.       沸點(diǎn)(oC,5.2kPa):未確定

          7.       折射率:未確定

          8.       閃點(diǎn)(oC): 未確定

          9.       比旋光度(o):未確定

          10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度(oC):未確定

          11.    蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

          12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

          13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14.    臨界溫度(oC):未確定

          15.    臨界壓力(KPa):未確定

          16.    油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對數(shù)值:未確定

          17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.    溶解性:溶于乙醇和乙醚,微溶于水和苯。

          毒理學(xué)數(shù)據(jù)

          毒性分級   高毒
          急性毒性:腹腔-小鼠 LD50: 100 毫克/公斤; 口服-大鼠 LD50: 9850 毫克/公斤。

          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

          對水稍有危害。

          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

          1、   摩爾折射率:54.60

          2、   摩爾體積(cm3/mol):151.5

          3、   等張比容(90.2K):410.6

          4、   表面張力(dyne/cm):53.8

          5、   極化率(10-24cm3):21.64

          計算化學(xué)數(shù)據(jù)

          1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):無

          2.氫鍵供體數(shù)量:2

          3.氫鍵受體數(shù)量:2

          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1

          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:5

          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積40.5

          7.重原子數(shù)量:14

          8.表面電荷:0

          9.復(fù)雜度:145

          10.同位素原子數(shù)量:0

          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          15.共價鍵單元數(shù)量:1

          性質(zhì)與穩(wěn)定性

          1.白色片狀結(jié)晶,本品無毒。
          2.易溶于乙醚、乙醇、乙酸乙酯、丙酮和氫氧化鈉,微溶于苯和氯甲烷,不溶于汽油、四氯化碳和水。

          貯存方法

          本品應(yīng)密封避光保存,防火、防水、防塵。

          合成方法

          1.將硫酸加入反應(yīng)釜,攪拌下升溫至50℃加入聯(lián)苯胺,攪拌溶解生成聯(lián)苯胺硫酸鹽,然后冷卻至5℃以下,加入亞硝酸鈉,使聯(lián)苯胺硫酸鹽發(fā)生重氮化,再在攪拌下,將重氮液加熱至沸騰而水解,析出4,4′-二羥基聯(lián)苯。重氮化需20h。水解完全需4h。水解液趁熱過濾,然后經(jīng)洗滌、干燥,再用升華法精制而得成品。


          2..聯(lián)苯胺鹽重氮化法 將硫酸加入反應(yīng)釜,攪拌下升溫至50℃加胺,攪拌溶解生成聯(lián)苯胺硫酸鹽,然后冷卻至5℃以下,加入亞硝酸鈉,使聯(lián)苯胺硫酸鹽發(fā)生重氮化,再在攪拌下,將重氮液加熱至沸騰而水解,析出4,4'-二羥基聯(lián)苯。重氮化需20h。水解完全需4h。水解液趁熱過濾,然后經(jīng)洗滌、干燥,再用升華法精制而得成品。主反應(yīng)如下:

          ①4,4'-二羥基聯(lián)苯磺酸鈉的制備 將30.8g(0.2mol)聯(lián)苯加熱至80℃,在80~100℃用平衡加料器一次性加入54.0mL質(zhì)量分?jǐn)?shù)為98%的濃硫酸,升溫至160℃,恒溫1h,冷卻至室溫,加入碎冰使產(chǎn)物剛好能完全溶解。將64.0gNaOH配制成質(zhì)量分?jǐn)?shù)為30%的水溶液,邊攪拌邊加入到磺化產(chǎn)物之中,立即有白色磺酸鹽析出;中和至中性(最后10mL需小心加入),稍冷至40℃,濾出析出的固體,烘干得產(chǎn)品64.5g,收率90%。
          ②4,4'-二羥基聯(lián)苯的制備 將10.7g(0.03mol)經(jīng)過重結(jié)晶的4,4'-聯(lián)苯二磺酸鈉、13.5(0.24mol)氫氧化鉀、31.5g水混合均勻,用熱電偶控制溫度為340℃,反應(yīng)8h后自然冷卻至室溫。加入200mL水,加熱使之溶解,趁熱濾出不溶的雜質(zhì);在攪拌狀態(tài)下向該溶液中滴加稀鹽酸至pH值為4~5;濾出析出的產(chǎn)物,冷水洗滌2~3次,晾干或真空干燥得粉末狀產(chǎn)物4.9g,產(chǎn)率88%。用犞(乙醇)∶犞(水)=1∶1的溶劑重結(jié)晶得到無色片狀晶體,熔點(diǎn)為274~275℃(從220℃左右開始升華)。

          用途

          防老劑DOD主要用于橡膠和乳膠,對氧和熱引起的老化有防止作用,對有害金屬也有一定保護(hù)效果。無污染性,可用于淺色硫化橡膠制品、食品包裝用膠和醫(yī)用乳膠制品,也可用于氯化硫冷硫化制品中。本品可單獨(dú)使用,用量為0.4~1.5份,也可與其他防老劑并用。在氯化硫冷硫化膠料中用量為0.4~0.75份。
          本品耐熱性好,用作聚酯、聚氨酯、聚碳酸酯、聚苯砜及環(huán)氧樹脂等的改性單體,制造優(yōu)良的工程塑料與復(fù)合材料等。作為液晶聚合物的原料具有多種特性,廣泛用于許多方面。還可紡絲,制成高強(qiáng)度纖維,用于光導(dǎo)纖維增強(qiáng),制作復(fù)合材料及繩索等。本品用作染料中間體,可合成光敏材料等。也用作石油制品添加劑,例如潤滑油脂的穩(wěn)定劑等

          是橡膠的防老劑、抗熱工程塑料的重要中間體以及染料的穩(wěn)定劑,同時也是制備烷氧基取代液晶的重要前體。作為防老劑,主要用于橡膠和乳膠,對氧和熱引起的老化有防止作用,對有害金屬也有一定保護(hù)效果。無污染性,可用于淺色硫化橡膠制品、食品包裝用膠和醫(yī)用乳膠制品,也可用于氯化硫冷硫化制品中。可單獨(dú)使用,用量為0.4~1.5份;也可與其他防老劑并用。由于耐熱性好,還可用作聚酯、聚氨酯、聚碳酸酯、聚苯砜及環(huán)氧樹脂等的改性單體,制造優(yōu)良的工程塑料與復(fù)合材料等。亦可紡絲,制成高強(qiáng)度纖維,用于光導(dǎo)纖維增強(qiáng),制作復(fù)合材料及繩索等。用作染料中間體,可合成光敏材料等。

          安全信息

          危險運(yùn)輸編碼:暫無

          危險品標(biāo)志:有害

          安全標(biāo)識:S26 S36 S24/25 S36/S37

          危險標(biāo)識:R21 R36/37/38 R36 R39/25

          文獻(xiàn)

          暫無

          備注

          暫無

          表征圖譜