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    	          物競編號
    	          14NT

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C12H28BLi
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          190.11
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        三仲丁基硼化鋰,
                      
                        L-Selectride solution,
                      
                        Lithium Tri-s-Butylborohydride,
                      
                        還原劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：38721-52-7
          
        
          MDL號：MFCD00011708
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：4007327
          
        
          PubChem號：24855566
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：無色-為淺黃色透明液體（微濁），具有特殊氣味。
          2.       密度（g/mL,20 oC）：0.87
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）： 未確定
          4.       熔點（oC）：-108
          5.       沸點（oC）：65
          6.       沸點（oC,24mm hg）未確定
          7.       折射率：未確定
          8.       閃點（oF）：1 
          9.       比旋光度（o）：未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）： 未確定
          11.    log水分配系數（THF）：0.46
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）： 未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：與水反應
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1、急性毒性（THF）：
          orl-rat LD50:1650mg/kg；
          ihl-rat LC50:21000ppm/3H；
          ipr-rat LD50:2900mg/kg；
          生殖細胞變異原性（THF）：mmo-esc 1umol/L
          致癌性（THF）：NPT ihl-rat TCLo: 18900 mg/kg/105W-I
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1、   疏水參數計算參考值（XlogP）：未確定
          2、   氫鍵供體數量：0
          3、   氫鍵受體數量：3
          4、   可旋轉化學鍵數量：3
          5、   拓撲分子極性表面積（TPSA）：0
          6、   重原子數量：14
          7、   復雜度：4
          8、   表面電荷：0
          9、   同位素原子數量：0
          10、   確定原子立構中心數量：0
          11、   不確定原子立構中心數量：0
          12、   確定化學鍵立構中心數量：0
          13、   不確定化學鍵立構中心數量：0
          14、   共價鍵單元數量：6
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          對濕氣和空氣比較敏感。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          需要在陰涼和干燥條件下儲存。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.用于有機合成中間體，應用實例如下圖所示：
          2.三異丁基硼氫化鋰 (L-Selectride) 在有機合成中被用作優秀的、溫和的和高度選擇性的還原試劑。它是Selectride家族中的一個代表，具有較好的溶解度和較低價格的優勢，所以更廣泛地得到應用。
          與NaBH4的結構進行比較，可以清楚地看到L-Selectride的反應選擇性主要來自于兩個方面：(1) 它的分子中僅含有一個負氫離子，容易定量地控制試劑的用量；(2) 它的分子中有3個異丁基，自身具有較大的位阻，更容易在底物位阻小的區域發生選擇性反應。此外，L-Selectride的還原能力明顯地受到反應溫度的影響。
          在THF溶劑中，L-Selectride與酮的還原反應可在低溫下進行。很多對反應條件敏感的官能團均不受到明顯的影響，例如：氰基[1]、縮酮[2]、縮醛[3]、硅醚[4]等 (式1，式2)。
          L-Selectride與α,β-不飽和酮的還原反應可以根據底物分子結構的不同而變化 (式3，式4)。在鏈狀底物的反應中，酮被選擇性地還原為醇[5,6]。在環狀底物反應中，雙鍵優先被還原[7]。當分離酮與α,β-不飽和酮共存在同一個底物分子中時，使用限量的試劑，可以選擇性地將分離酮還原成為醇，而α,β-不飽和酮保持不變[8]。
          當酮的鄰位有手性基團時，L-Selectride與酮的還原反應具有很高的立體選擇性 (式5)[9,10]。使用合適的用量和條件，L-Selectride可以將酯基還原成為半縮醛[11,12]。非常有趣地觀察到，在此反應條件下，疊氮官能團可以不受到嚴重的影響 (式6)[12]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 3394 4.2/PG 1
          
    	
          危險品標志：易燃 腐蝕 
          
    	
          安全標識：S16 S26 S43 S45 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R11 R17 R34 R14/15 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Baek, S.; Jo, H.; Kim, H.; Kim, H.; Kim, S.; Kim, D. Org. Lett., 2005, 7, 75. 
2. Tsukano, C.; Ebine, M.; Sasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 4326.
3. Alibes, R.; Blanco, P.; Casas, E.; Closa, M.; de March, P.; Figueredo, M.; Font, J.; Sanfeliu, E.; Alvarez-Larena, A. J. Org. Chem., 2005, 70, 3157.
4. Hartung, R.; Paquette, L. A. J. Org. Chem., 2005, 70, 1597.
5. Yadav, V. K.; Babu, K. G.; Parvez, M. J. Org. Chem., 2004, 69, 3866.
6. Sun, C.; Bittman, R. J. Org. Chem., 2004, 69, 7694.
7. Toyota, M.; Sasaki, M.; Ihara, M. Org. Lett., 2003, 5, 1193.
8. Bao, G.; Zhao, L.; Burnell, D. J. Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 3576. 
9. Rodeschini, V.; Van de Weghe, P.; Salomon, E.; Tarnus, C.; Eustache, J. J. Org. Chem., 2005, 70, 2409.
10. Watanabe, K.; Iwasaki, K.; Abe, T.; Inoue, M.; Ohkubo, K.; Suzuki, T.; Katoh, T. Org. Lett., 2005, 7, 3745.
11. Justicia, J.; Oltra, J. E.; Cuerva, J. M. J. Org. Chem., 2005, 70, 8265.
12. Hernandez, R.; Leon, E. I.; Moreno, P.; Riesco-Fagundo, C.; Suarez, E. J. Org. Chem., 2004, 69, 8437.
13.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜