蟲螨威 Carbofuran

編號系統

CAS號：1563-66-2

MDL號：暫無

EINECS號：216-353-0

RTECS號：FB9450000

BRN號：1428746

PubChem號：暫無

物性數據

1.       性狀：白色晶體，具有輕微的芳香氣味。

2.       密度（g/mL,25/4℃）： 1.137

3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4.       熔點（oC）：150-153

5.       沸點（oC,常壓）：200

6.       沸點（oC,5.2kPa）： 未確定

7.       折射率： 未確定

8.       閃點（oC）： 未確定

9.       比旋光度（o）： 未確定

10.    自燃點或引燃溫度（oC）： 未確定

11.    蒸氣壓（kPa,25oC）： 未確定

12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）： 未確定

13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.    臨界溫度（oC）： 未確定

15.    臨界壓力（KPa）： 未確定

16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值： 未確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.    爆炸下限（%,V/V）： 未確定

19.    溶解性：可溶于多數有機溶劑，難溶于二甲苯、石油醚、煤油，微溶于水。

毒理學數據

對眼睛、皮膚、粘膜有刺激作用。大鼠急性經日LD50為8 ~ 14mg /kg(工業品為1.0mg /kg )，急性經皮LD50< 500mg/kgo狗急性經日LDS。為19mg /kg，雞為9mg/kgo魚LC501 .5mg/L (0.28mg/kg) (96h)，工業品對鰓魚、肖鰓魚LC50為0.21一0.28mg/L。以25mg /kg劑量喂詞大鼠2年，沒有出現中毒現象。在試驗劑量內，對動物無致畸、致癌、致突變作用，在二代繁殖試驗和神經毒性試驗中未見異‘常

生態學數據

該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

分子結構數據

1、   摩爾折射率：59.67

2、   摩爾體積（cm³/mol）：194.4

3、   等張比容（90.2K）：490.5

4、   表面張力（dyne/cm）：40.5

5、   介電常數（F/m）：無可用

6、   極化率（10^-24cm³）：23.65

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:3

4.可旋轉化學鍵數量:2

5.互變異構體數量:2

6.拓撲分子極性表面積47.6

7.重原子數量:16

8.表面電荷:0

9.復雜度:277

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1. 該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

2. 存在于煙葉、煙氣中。

3. 在堿性介質中不穩定。

4. 一種殺蟲劑。

貯存方法

保持容器密封，儲存在陰涼，干燥的地方 

合成方法

由鄰硝基苯酚出發
氯化反應 異丙烯在一定壓力下氯化，制得甲基氯丙烯。氯化反應液經壓濾、蒸餾等后處理，產物純度可達96%。
醚化反應 鄰硝基苯酚與甲基氯丙烯在碳酸鈉存在下制得2-甲代烯丙基鄰硝基酚醚。
克萊遜反應 2-甲代烯丙基鄰硝基酚醚加熱，經克萊遜反應轉位生成2-（2-甲代烯丙基）-6-硝基苯酚。
環合反應 在無水氯化鎂存在下，克萊遜重排產物環合成2，3-二氫-2，2-二甲基-7-硝基苯并呋喃（俗稱7-硝基）。
加氫反應 將7-硝基在鈀/碳催化劑存在下，加壓還原制得2，3-二氫-2，2-二甲基-7-氨基苯并呋喃（俗稱7-氨基）。
重氮化反應 7-氨基與亞硝酸鈉水溶液、濃硫酸進行重氮化反應，制得2，3-二氫-2，2-二甲基-7-苯并呋喃重氮硫酸鹽（俗稱7-重氮硫酸鹽）。
水解反應 7-重氮硫酸鹽在CuSO4催化作用下水解成2，3-二氫-2，2-二甲基-7-羥基苯并呋喃（俗稱7-羥基化合物）。
克百威的合成 將7-羥基化合物與異氰酸甲酯于溶劑中，在少量三乙胺存在下合成克百威。
也可采用甲氨基甲酰氯法，于55℃把MCC滴加到7-羥基化合物中，收率97%。
由鄰苯二酚出發
這條工藝路線是鄰苯二酚在無水丙酮溶劑中，在K2CO3·KI存在下，與甲基氯丙烯加熱生成2-甲基烯丙氧基酚，再加熱轉位，環合得到7-羥基化合物。然后在三乙胺存在下用異氰酸酯法合成克百威。
操作過程如下。
2-甲代烯丙基氧化苯酚制備 在氮氣保護下，把40份（質量）碳酸鉀和481份（質量）碘化鉀緩慢加入到已攪拌混合好的322份（質量）鄰苯二酚與300份（質量）無水丙酮溶液中。把得到的物質加熱到回流溫度，緩慢加入262份（質量）甲基氯丙烯。將該混合物回流反應30h，冷卻并靜置18h，過濾，濾液在減壓下濃縮，殘留的油狀物用氯仿提取并水洗、干燥、濃縮、殘留油經減壓蒸餾得213份（質量）的2-甲代烯丙基氧代苯酚。
7-羥基化合物制備 將131份（質量）2-甲代烯丙基氧代苯酚轉位環合，在200℃時出現放熱反應，使溫度迅速達到并維持275℃，得稠厚的糖漿狀物，減壓蒸餾得無色的2，2-二甲基-2，3-二氫-7-羥基苯并呋喃（7-羥基化合物）。
克百威的合成 16.6份（質量）7-羥基化合物在14份（質量）的乙醚中用5.8份（質量）異氰酸甲酸和0.1份（質量）三乙胺處理，其混合物在室溫下攪拌，沉淀出白色結晶產品。分離固體結晶，得17.5份克百威。

用途

廣譜、高效、低殘留、高毒性的氨基甲酸酯類殺蟲、殺螨、殺線蟲劑。具有內吸、觸殺、胃毒作用，并有一定的殺卵作用，持效期較長，一般在土壤中半衰期為30～60d。可用于防治水稻螟蟲、稻薊馬、稻縱卷葉蟲、稻飛虱、稻葉蟬、稻象甲、玉米螟、玉米切根蟲、棉蚜、棉鈴蟲、大豆蚜、大豆食心蟲、螨類及線蟲等。一般用量為6.8～10g有效成分/100m²,或3%顆粒劑225～300g/100m²。棉花種子處理可先將棉種經硫酸脫絨，再用35%種衣劑（有效成分為種子干重1%）包衣處理，可防治棉蚜、地老虎等害蟲。

呋喃丹是氨基甲酸酯類廣譜內吸殺蟲殺螨殺線蟲劑，可用于多種作物防治土壤內及地面上的300多種害蟲和線蟲。并有縮短作物生長期、促進作物生長發育從而有效提高作物產量的作用。呋喃丹對昆蟲的致毒方式，主要是內吸殺蟲作用。藥劑施于土壤作物的根基部分，根系吸收后隨水分輸送到莖葉部，以達到治蟲的目的；呋喃丹還有觸殺作用。用于防治棉花蚜蟲，水稻，玉米根蟲，對水稻、玉米、花生等作物大部分害蟲有效。

 

安全信息

危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 1

危險品標志：有毒 極毒 危害環境

安全標識：S45 S60 S1/2 S36/S37

危險標識：R26/28 R50/53

文獻

1. Mueller L, Ward M R. Tobacco:Production, chemistry and technology, Oxford, UK:Blackwell Science, 1999, 250-264. 2. Hawk R E, Sheets T J, Cassil C C, et al. Tob. Sci., 1976, 20: 3-5. 3. Gelder S, 48th Tobacco Chemists' Research Conference, Program Booklet and Abstracts, 1994, Vol. 48, Paper No. 50, p. 56. 4. Ishiguro S, Sugawara S. Sci. Papers, Cent. Res. Inst., Japan Monopoly Corp., 1980, 298: 1-248. 5. Tso T C. Production, Physiology and Biochemistry of Tobacco Plant; Ideals, Inc., Beltsville, MD(1990). 6. Sheets T J. Recent Adv. Tob. Sci., 1991, 17: 33-65. 7. 參考書(煙草與煙氣化學成分),謝劍平 主編, 化學工業出版社.

備注

暫無

表征圖譜