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    	          物競編號
    	          0D3L

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C6H14LiN
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          107.12
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        LDA,
                      
                        非親核性堿
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：4111-54-0
          
        
          MDL號：MFCD00064449
          
        
          EINECS號：223-893-0
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：3655042
          
        
          PubChem號：24854817
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：白色固體
          2.溶解性：溶于Et2O、THF、DME、HMPA。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          通常對水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:1
          4.可旋轉化學鍵數量:2
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積1
          7.重原子數量:8
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:37.8
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:2
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.溫度升至0 oC以上就不穩定。但是它的己烷或戊烷溶液在室溫下能夠穩定放置幾周時間，它與THF的復合物在環己烷和庚烷中相當穩定。
          2.對空氣和濕氣相對比較敏感，建議在無水條件下操作和使用。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          2-8℃  避光，通風干燥處，密封保存
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          由無水二異丙基胺和正丁基鋰在低溫下原位制備。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.有廣泛用途的金屬化堿性試劑，用于Aldol縮合，烷基乙酸、二烷基乙酸、內酯，a,b-不飽和酮等的a-烷化，合成醛和硝基烷；從醛合成酮；合成b-羥酸；三取代烯的立體選擇合成；制不對稱酮的烯醇鋰鹽；制溴甲基鋰；亞硝胺的鋰化，3-甲基吡啶的甲基鋰化；吲哚的合成；氯代酸酯的環化；苯乙烯還原成乙苯。
          2.二異丙基氨基鋰 (LDA) 是有機合成中應用非常廣泛的有位阻的非親核性強堿試劑，在四氫呋喃中pKa = 35.7[1]。常常用來生成碳負離子和烯醇離子等。
          LDA廣泛地應用于醛、酮和酯的烯醇化反應，生成的烯醇離子經硅衍生物或者磺酰基捕獲后生成相應的硅醚或者磺酸酯。由于磺酸酯基與sp2雜化碳原子相連，所以非常容易發生金屬催化的后續反應，使得該反應更加有意義。該反應一般在低溫下數分鐘內完成，反應條件非常溫和，不對其它官能團產生明顯的影響。產物的產率主要受到捕獲試劑活性的影響，三氟甲基磺酸酯非常容易得到滿意的結果 (式1，式2)[2,3]。
          LDA最直接的用途是催化醛、酮、酯和酰胺的α-位烷基化反應[4~10]。由于這些化合物中羰基對α-位亞甲基和次甲基的致活作用，LDA可以在低溫下攝取它們的質子而生成碳負離子。在各種烷基化試劑的存在下，可以方便地引入各種各樣的基團。因為該試劑在0 oC以上時就會發生分解，所以有時需要加入等摩爾的HMPA作為輔助溶劑來增加試劑的反應性和穩定性。該反應可以在低溫下1~2 h內完成，烯鍵不受到任何影響 (式3)[4~6]，烷基化試劑中帶有酯基也不受到任何影響 (式4)[4~7]。但是，酰胺的反應需要升至室溫進行 (式5)[8]。
          有趣的現象是，當1,3-二羰基化合物在LDA的作用下進行α-位烷基化反應時，烷基化發生的位置不是人們認為酸性較強的2-位，而是旁邊的α-位。這種情況在1,3-酮酯的反應中具有非常好的區域選擇性 (式6)[11,12]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 3393 4.2/PG 1
          
    	
          危險品標志：易燃 腐蝕 
          
    	
          安全標識：S16 S26 S43 S45 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R14 R17 R34 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Fraser, R. R.; Mansour, T. S. J. Org. Chem., 1984, 49, 3442.
2. Wentworth, A. D.; Wentworth, P.; Mansoor, U. F.; Janda, K. D., Org. Lett., 2000, 2, 477.
3. Kim, D.; Lee, Ju Young; P., Hyun-Ju; T., Khac M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 2099.
4. Bydal, P.; Auger, S.; Poirier, D. Steroids, 2004, 69, 325. 
5. Krafft, M. E.; Cheung, Y. Y.; Abboud, K. A. J. Org. Chem., 2001, 66, 7443. 
6. Wallace, G.A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem., 2001, 66, 450. 
7. Suzuki, H.; Kuroda, C. Tetrahedron, 2003, 59, 3157.
8. Timothy A.; Jang, D. O; Slafer, B. W.; Curtis, M. D.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11689.
9. Sugiyama, H.; Shioiri, T.; Yokokawa, F. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3489. 
10. Humphrey, J. M.; Liao, Y.; Ali, A.; Rein, T.; Wong, Y.; Chen, H.; Courtney, A. K.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8584. 
11. Zhang, W.; Pugh, G. Tetrahedron, 2003, 59, 4237. 
12. Greshock, T. J.; Funk, R. L. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 754. 
13.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜