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          物競編號 0D4K
          分子式 C15H15OP
          分子量 242.25
          標簽 暫無

          編號系統

          CAS號:4141-48-4

          MDL號:MFCD00013908

          EINECS號:暫無

          RTECS號:暫無

          BRN號:暫無

          PubChem號:24871431

          物性數據

          1.性狀:白色固體

          2.熔點(oC):110-114

          3.溶解性:溶于大多數有機溶劑,通常在醚類溶劑中使用,例如:THF。

          毒理學數據

          暫無

          生態學數據

          通常對水是不危害的,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。

          分子結構數據

          暫無

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):3.1

          2.氫鍵供體數量:0

          3.氫鍵受體數量:1

          4.可旋轉化學鍵數量:4

          5.互變異構體數量:無

          6.拓撲分子極性表面積17.1

          7.重原子數量:17

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:263

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          對空氣和濕氣相對比較穩定。

          貯存方法

          避光,通風干燥處,密封保存

          合成方法

          在實驗室可以通過二苯基亞膦酸烯丙基酯重排來制備[1],或者通過二苯基氯化膦與烯丙基反應來制備[2]。最近有人報道使用二苯基氯化氧膦與三甲基烯丙基錫反應[3]、或者使用二苯基氯化氧膦與烯丙基二氯化鈰反應[4]提供了另一類高產率獲得該化合物的方法。

          用途

          烯丙基二苯基氧膦在有機化學中主要用作Wittig-Horner反應中磷葉立德的前體化合物,在堿的作用下與羰基化合物反應生成1,3-二烯化合物。

          該試劑與醛羰基反應具有廣泛的應用。一般情況下,商品正丁基鋰是一個非常合適的堿。反應在THF溶劑中進行,加入HMPA似乎是必需的,反應可在室溫下數小時內完成。

          該反應的特色是生成順式1,3-二烯化合物、或者以順式化合物為主,產率一般在中等偏上水平 (式1~式3)[5~7]

          但是,該試劑的特色在與酮羰基的反應中不能明顯地表達出來,所以生成1,3-二烯化合物的功能可以被其它更優秀的試劑所覆蓋 (式4)[8]

          最近一篇論文報道了使用該試劑在Grubbs催化劑存在下與其它開鏈烯烴發生分子間的偶聯反應,生成單烯化合物。這些單烯化合物實際上是該試劑的同系衍生物,也可以用于進一步的Wittig-Horner反應(式5)[9]

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:暫無

          安全標識:暫無

          危險標識:暫無

          文獻

          1. Herriott, A. W.; Mislow, K. Tetrahedron Lett., 1968, 3013. 2. Ikeda, Y.; Ukai, J.; Ikeda, N.; Yamamoto, H. Tetrahedron, 1987, 43, 723. 3. Rolland, H.; Potin, P.; Majoral, Jean P.; Bertrand, G. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 8095. 4. Dalpozzo, R.; Nino, Antonio D.; Miele, D.; Tagarelli, A.; Bartoli, G. Eur. J. Org. Chem., 1999, 2299. 5. Nicolaou, K. C.; Sugita, K.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2221. 6. Toyota, M.; Nishikawa, Y.; Fukumoto, K. Tetrahedron, 1996, 52, 10347. 7. Masataka I., Izumi S., Keiichiro F., Tetsuji K. J. Org. Chem., 1985, 50, 144. 8. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Gareau, Y.; Chiacchio, U. J. Org. Chem., 1991, 56, 2523. 9. Bisaro, F.; Gouverneur, V. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7133. 10.參考書:現代有機合成試劑<性質、制備和反應>;胡躍飛 付華 編著;化學工業出版社;ISBN 7-5025-8542-7

          備注

          暫無

          表征圖譜