前列腺素E1 Prostaglandin E1

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：745-65-3

MDL號(hào)：MFCD00077860

EINECS號(hào)：212-017-2

RTECS號(hào)：GY4569800

BRN號(hào)：5294062

PubChem號(hào)：24890439

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：白色針狀結(jié)晶.對(duì)光敏感。

2.       密度（g/mL,25/4℃）：未確定

3.       相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4.       熔點(diǎn)（oC）：115~116

5.       沸點(diǎn)（oC,常壓）：未確定

6.       沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：未確定

7.       折射率：未確定

8.       閃點(diǎn)（oC）：未確定

9.       比旋光度（oc=1,C2H5OH）：-64

10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定

11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.    臨界溫度（oC）：未確定

15.    臨界壓力（KPa）：未確定

16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.    溶解性：溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯和氯仿，及微溶于水。酸性或堿性水溶液中都不穩(wěn)定

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、急性毒性：小鼠口經(jīng)LD50：186mg/kg；大鼠口經(jīng)LD50：228mg/kg

2、急性毒性：小鼠腹腔LD50：19800ug/kg；大鼠腹腔LD50：24900ug/kg

3、急性毒性：小鼠靜脈LD50：21mg/kg；大鼠靜脈LD50：19200ug/kg

4、急性毒性：小鼠皮下LD50：26400ug/kg；大鼠皮下LD50：18600ug/kg

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

暫無(wú)

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：99.23

2、   摩爾體積（cm³/mol）：313.2

3、   等張比容（90.2K）：842.5

4、   表面張力（dyne/cm）：52.3

5、   介電常數(shù)：

6、   偶極距（10^-24cm³）：

7、   極化率：39.34

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1、   疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：3.2

2、   氫鍵供體數(shù)量：3

3、   氫鍵受體數(shù)量：5

4、   可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：13

5、   互變異構(gòu)體數(shù)量：3

6、   拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：94.8

7、   重原子數(shù)量：25

8、   表面電荷：0

9、   復(fù)雜度：432

10、   同位素原子數(shù)量：0

11、   確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：4

12、   不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

13、   確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：1

14、   不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

15、   共價(jià)鍵單元數(shù)量：1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

PG是一組以二十碳直鏈不飽和脂肪酸、通常是花生四烯酸為生物合成前體、經(jīng)酶或非酶轉(zhuǎn)化生成的、以前列腺烷酸(prostanoic acid)為骨架的內(nèi)源性生理活性物質(zhì)。1958年首次由羊精囊分離得到兩種PG的結(jié)晶純品：PGE₁和 PGF_1α。天然PG按結(jié)構(gòu)分為三族(PG₁、PG₂、PG₃)、十型(PGA、PGB、PGC、PGD、PGE、PGF、PGG、PGH、PGI、PGJ)。E、F型中的六種天然PG，即 PGE₁、PGE₂、PGE₃及PGF_1α+PGF_2α+PGF_3α研究得最早，稱(chēng)初級(jí)PG；A、B、C、D、G、H、I、J等天然PG則稱(chēng)次級(jí)PG。各種PG的名稱(chēng)代號(hào)(如E、F等)是根據(jù)早年研究時(shí)觀察到的現(xiàn)象而來(lái)。易溶于乙醚(ethyl)的PG用E表示，即PGE；易溶于磷酸鹽(瑞典語(yǔ)fosfate)溶液的PG用F表示，即PGF。PGA、PGB則分別表示PGE經(jīng)酸(acid)或堿(base)處理后生成的產(chǎn)物。
本品為白色或淡黃色針狀結(jié)晶。Mp115-116℃，比旋度為-61.6°(c=0.56，THF)。前列腺素E₁是具有擴(kuò)張血管和抑制血小板凝集作用的生理活性物質(zhì)，能抑制血管平滑肌細(xì)胞的游離Ca²⁺，抑制血管交感神經(jīng)末梢，釋放去甲腎上腺素使血管平滑肌舒張、外周阻力降低、降低血壓，增加冠脈流量，降低心肌耗氧量，從而使心絞痛緩解，減少心肌梗死的發(fā)生和縮小梗死范圍。它能提高衰竭心臟的心肌收縮力、增加心血管輸出量，改善冠狀循環(huán)、保護(hù)缺血心肌。它能有效地抑制膽固醇附加免疫損傷所致動(dòng)脈硬化的形成。抑制平滑肌細(xì)胞增長(zhǎng)，減少斑塊。擴(kuò)張腎血管，增加腎血流量，調(diào)節(jié)水鈉平衡，產(chǎn)生利尿作用。

 

貯存方法

-20℃保存

合成方法

以羊精囊為原料
PGE粗品的制備 以羊精囊為原料，經(jīng)酶制備、孵育、有機(jī)溶劑提取、硅膠柱分離制得。
綿羊精囊[KCl, EDTANa₂, Ph8]→酶混懸液[氫醌，谷胱甘肽]→[花生四烯酸，O₂]反應(yīng)液[丙酮，乙醚，二氯甲烷]→PGS粗品[分離]→[硅膠柱]PGE粗品
PGE₁成品的制備 每1g PGE粗品用20g硅膠，取200-250目10倍PGE質(zhì)量的活化硝酸銀硅膠混懸于V_乙酸乙酯：V_冰醋酸：V_石油醚：V_水=220：22.5：125：5(石油醚的bp 90-120℃)的展開(kāi)劑中，濕法裝柱。將粗品用少量的同一展開(kāi)劑溶解，上柱，洗脫。分別收集PGE₁和PGE₂部分。將PGE₁部分于35℃以下充氮濃縮至無(wú)醋酸味，加乙酸乙酯溶解，加水洗酸，pH4-5，加生理鹽水除銀。乙酸乙酯溶液置冰箱過(guò)夜，得PGE₁成品。
PGE粗品[硝酸銀硅膠柱]→PGE₁
梁涌濤、魏鳳萍等以γ-亞麻酸甲酯為起始原料，采用化學(xué)-酶促合成技術(shù)，經(jīng)兩條不同路線合成前列腺素E₁，總收率分別為13%和16%。

用途

   治療肝炎肝硬變、腦梗塞、糖尿病、陽(yáng)痿、呼吸系統(tǒng)疾病。對(duì)肝功能損害不嚴(yán)重的childA、B級(jí)患者，尤其是childA級(jí)患者有抗纖維華作用。用于引產(chǎn)、催產(chǎn)、腎功能不全，治療腮腺炎、胰腺炎等。注射用前列腺素E₁主要適用于心肌梗死、心力衰竭、血栓性脈管炎、慢性動(dòng)脈閉塞癥、視網(wǎng)膜中央靜脈血栓，用于體外循環(huán)保護(hù)血小板、動(dòng)脈造影、血管重建手術(shù)等。

 

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3

危險(xiǎn)品標(biāo)志：有害

安全標(biāo)識(shí)：S36

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R22

文獻(xiàn)

暫無(wú)

備注

暫無(wú)

表征圖譜