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          物競編號 07GS
          分子式 C5H12Si
          分子量 100.23
          標(biāo)簽 乙烯基三甲基硅, 乙烯基三甲基硅烷, 三甲基乙烯基硅烷, (, (Trimethylsilyl)ethylene, Ethenyltrimethylsilane, Trimethyl(vinyl)silane, 硅烷試劑

          編號系統(tǒng)

          CAS號:754-05-2

          MDL號:MFCD00008606

          EINECS號:212-042-9

          RTECS號:暫無

          BRN號:956572

          PubChem號:24884541

          物性數(shù)據(jù)

          1.       性狀:無色液體

          2.       密度(g/mL,25/4℃):0.69

          3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

          4.       熔點(oC):-132

          5.       沸點(oC,常壓):55

          6.       沸點(oC,5.2kPa):未確定

          7.       折射率:1.391

          8.       閃點(oC):<-30

          9.       比旋光度(o):未確定

          10.    自燃點或引燃溫度(oC):未確定

          11.    蒸氣壓(kPa,25oC):4.44 psi

          12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

          13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14.    臨界溫度(oC):未確定

          15.    臨界壓力(KPa):未確定

          16.    油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對數(shù)值:未確定

          17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.    溶解性:溶于幾乎所有有機溶劑如四氫呋喃、乙醚、苯、二氯甲烷等。

          毒理學(xué)數(shù)據(jù)

          暫無

          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

          通常對水是不危害的,若無政府許可,勿將材料排入周圍環(huán)境。

          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

          1、   摩爾折射率:33.65

          2、   摩爾體積(cm3/mol):141.8

          3、   等張比容(90.2K):279.2

          4、   表面張力(dyne/cm):14.9

          5、   介電常數(shù):

          6、   偶極距(10-24cm3):

          7、   極化率:13.34

          計算化學(xué)數(shù)據(jù)

          1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):無

          2.氫鍵供體數(shù)量:0

          3.氫鍵受體數(shù)量:0

          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1

          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

          6.拓撲分子極性表面積0

          7.重原子數(shù)量:6

          8.表面電荷:0

          9.復(fù)雜度:49.4

          10.同位素原子數(shù)量:0

          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          15.共價鍵單元數(shù)量:1

          性質(zhì)與穩(wěn)定性

          1.常溫常壓下穩(wěn)定,避免氧化物 酸接觸。

          2.極具易燃性。具有吸濕性,應(yīng)在通風(fēng)很好的通風(fēng)櫥中使用,避免與眼和皮膚直接接觸。

          貯存方法

          保持容器密封,放入緊密的出藏器內(nèi),儲存在陰涼,干燥的地方。

          合成方法

          由乙烯基的格氏試劑與三甲基氯硅烷在四氫呋喃中反應(yīng)制備而成,產(chǎn)率67%~91%。

          用途

          乙烯基三甲基硅烷可發(fā)生與乙烯等效的親電取代反應(yīng),加成反應(yīng),亦可用于制備酮、不飽和芳基衍生物、硅醚化試劑、α,β -不飽和醛、α,β -不飽和一級胺等。

          酮的合成  在催化的條件下,乙烯基三甲基硅烷可與醛 (式1)[1]、一氧化碳 (式2)[2]等反應(yīng)生成酮,也可與脂肪族的α,β-不飽和酰氯加成生成環(huán)酮 (式3)[3]

          與碘苯的反應(yīng)  在鈀催化下,乙烯基三甲基硅烷與4-氯碘苯發(fā)生反應(yīng),生成二芳基乙烯 (式4)[4]。在不同的鈀催化劑下,乙烯基三甲基硅烷可與單分子碘苯反應(yīng)而得到不同產(chǎn)物 (式5)[5]

          與硫醇等的加成  乙烯基三甲基硅烷可與硫醇 (式6)[6]、氫磷酸酯 (式7)[7] 等發(fā)生加成反應(yīng)得到相應(yīng)的加成產(chǎn)物。

          手性三元環(huán)的合成  在催化劑作用下,乙烯基三甲基硅烷可與酯類化合物反應(yīng)生成具有手性的三元環(huán)狀化合物 (式8)[8]。

          立體選擇性氫化  在不同的催化劑催化下,乙烯基三甲基硅烷發(fā)生較高立體選擇性的氫化反應(yīng) (式9)[9]。

          安全信息

          危險運輸編碼:UN 1993 3/PG 2

          危險品標(biāo)志:易燃 有害

          安全標(biāo)識:S16 S26 S33 S36

          危險標(biāo)識:R11 R22 R36/37/38

          文獻

          1. Jun, C.-H.; Lee, D.-Y.; Lee, H.; Hong, J.-B. Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3070. 2. Chatani, N.; Fukuyama, T.; Tatamidani, H.; Kakiuchi, F.; Murai, S. J. Org. Chem., 2000, 65, 4039. 3. Sugimoto, Y.; Wigchert, S. C. M.; Thuring, J. W. J. F.; Zwanenburg, B. J. Org. Chem., 1998, 63, 1259. 4. Jeffery, T.; Ferber, B. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 193. 5. Jeffery, T. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1673. 6. Schwan, A. L.; Strickler, R. R.; Dunn-Dufault, R.; Brillon, D. Eur. J. Org. Chem., 2001, 66,1643. 7. Deprele, S.; Montchamp, J.-L. J. Org. Chem., 2001, 66, 6745. 8. Mizojiri, R.; Urabe, H.; Sato, F. J. Org. Chem., 2000, 65, 6217. 9. Takeuchi, R.; Ishii, N.; Sugiura, M.; Sato, N. J. Org. Chem., 1992, 57, 4189. 10.參考書:現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>;胡躍飛 付華 編著;化學(xué)工業(yè)出版社;ISBN 7-5025-8542-7

          備注

          暫無

          表征圖譜