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    	          物競編號
    	          07HH

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C4H11O3P
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          138.11
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        暫無
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：762-04-9
          
        
          MDL號：MFCD00044573
          
        
          EINECS號：212-091-6
          
        
          RTECS號：TG7875000
          
        
          BRN號：605759
          
        
          PubChem號：24894335
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：無色液體
          2.       密度（g/mL,25/4℃）：1.072
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：-70
          5.       沸點（oC,常壓）：187-188
          6.       沸點（oC,2mmHg）：50-51
          7.       折射率：n20/D 1.4080
          8.       閃點（oF）：180
          9.       比旋光度（o）：未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：溶于水、四氫呋喃以及乙醇。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1、急性毒性：大鼠口經LD50：3900mg/kg
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水，水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.7
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:3
          4.可旋轉化學鍵數量:4
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積35.5
          7.重原子數量:8
          8.表面電荷:1
          9.復雜度:65.7
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下穩定，避免氧化物 堿 水分接觸。
          2.試劑對濕氣敏感，使用前需過濾以除去懸浮物。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          本產品易燃，有刺激性。受高熱分解，接觸酸放出有毒氣體。應密封保存，貯于通風陰涼處。注意防火、防熱。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1. 其實驗室制法是將75mL四氯化碳和82.8g(1.8mol)無水乙醇加入到反應瓶中，在氮氣保護及攪拌下滴加溶于50mL四氯化碳中的70.2g(0.51 mol)三氯化磷溶液，約1.5h加完，溫度在整個過程中升高，加完后升溫至70℃反應1h，溶液由無色變成淡黃色，然后用水泵減壓蒸去溶劑，油泵減壓蒸出產物。
          3C2H5OH+PCl3→(C2H5O)2PHO+C2H5Cl+2HCl↑
          其工業制法是在搪瓷攪拌釜中，加入無水乙醇、苯，冷卻攪拌，在10～20℃下滴加三氯化磷，1h內滴加完畢，在此溫度下反應1h，反應物料移至搪瓷中和釜中，在10～20℃下通氨氣中和至pH=6～7，濾去氯化銨，濾液先蒸出，再減壓蒸餾蒸出O，O′-二乙基亞磷酸酯。
          2. 通過三氯化磷與過量的乙醇直接反應而制備。
          3. 將209.1克(1.50摩爾)三氯化磷溶于600毫升乙醚的溶液慢慢加入冰水冷卻的207克.(4.49摩爾)乙醇中，通入空氣以盡可能地排出氧化氫，30分鐘后，通入干燥的氨氣，濾除氯化按沉淀，濾液中繼續通入氨氣以除盡氯化氫。蒸出乙醚，殘余物進行減壓蒸餾，收集87℃/ 20mm餾份為產物，重195克(93%)。
          若采用四氯化碳作反應溶劑，加料完畢，須在90℃回流反應30分鐘。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.用作萃取劑、磷酸酯的中間體及農藥（如稻瘟凈）的原料。用于制備磷酸二乙酯、O,O-二乙基-S-芐基硫代磷酸酯，后者即稻瘟凈。這是投入大規模生產的有機磷殺菌劑的第一個品種，被用來代替汞劑防治水稻稻瘟病，對防治水稻小粒菌核病、紋枯病、枯穗病也有一定的效果。
          2.在多肽合成中用作溶劑和酸的接受體，用于酚的還原和其它合成反應。
          3.在堿存在下，亞磷酸二乙酯(DEP)可發生取代[1,10]、加成[11~16]反應，還可與胺發生Todd反應形成膦酰胺。
          親核取代反應  在強堿作用下，DEP可形成負離子，該負離子能夠與鹵代物 (如由醇制得) 發生親核取代反應。使用該方法可以合成多種膦酸酯 (式1)[1~4]。
          鈀催化的膦酸酯的合成  在過渡金屬配合物 [如Pd(PPh3)2, Pd(PPh3)4] 催化下，DEP能夠使鹵代芳香化合物[5~7]、鹵代烯烴[8,9]、炔烴[10]發生反應生成膦酸酯。在反應過程中鈀插入到碳-鹵鍵中間，并且與磷形成配合物，而后磷轉移到碳上，從而生成膦酸酯 (式2)[5]。
          與不飽和鍵的親核加成反應  在強堿的存在下，DEP所形成的負離子能夠與醛 (式3)[11,12]、亞胺[13,14]等不飽和鍵發生親核加成反應，得到膦酸酯類化合物。需要說明的是，反應速率和反應產率均受到空間位阻的影響。其中某些反應[13,14]可以在手性鄰位基團誘導下得到很好的立體選擇性。
          與不飽和鍵的催化加成反應  在過渡金屬催化下，DEP能夠與烯[15]、亞胺 (式4)[16]等不飽和鍵發生加成反應得到膦酸酯。與亞胺的反應同樣有良好的立體選擇性[16]。
          與不飽和鍵的自由基加成反應  在自由基引發劑的存在下，DEP也能與不飽和化合物如亞胺 (式5)[17]等發生加成反應而得到膦酸酯。
          Todd反應  在CCl4、N(Et)3存在下，DEP能夠與胺發生反應形成磷酸胺 (式6)[18]，該反應可以在水相中進行。反應經歷了形成P-Cl鍵中間體，隨后胺作為親核試劑進攻磷原子的歷程。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：刺激 
          
    	
          安全標識：S26 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Frére, P.; Raimundo, J. M.; Blanchard, P.; Delaunay, J.; Richomme, P.; Sauvajol, J. L.; Orduna, J.; Garin, J.; Roncali, J. J. Org. Chem., 2003, 68, 7254.
2. Loewe, R. S.; Ambroise, A.; Muthukumaran, K.; Padmaja, K.; Lysenko, A. B.; Mathur, G.; Li, Q. L.; Bocian, D. F.; Misraand, V.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem., 2004, 69, 1453.
3. Pergament, I.; Srebnik, M. Org. Lett., 2001, 3, 217.
4. Frantz, R.; Durand, J. O.; Carre, F.; Lanneau, G. F.; Bideau, J. L.; Alonso, B.; Massiot, D. Chem. Eur. J., 2003, 9, 770.
5. Liu, W.-Q.; Vidal, M.; Olszowy, C.; Million, E.; Lenoir, C.; Dhotel, H.; Garbay, C. J. Med. Chem., 2004, 47, 1223.
6. Ngo, H. L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14298.
7. Maillet, C.; Praveen, T.; Janvier, P.; Minguet, S.; Evain, M.; 
Saluzzo, C.; Tommasino, M. L.; Bujoli, B. J. Org. Chem., 2002, 67, 8191.
8. Kobayashi, Y.; William, A.D.; Tokoro, Y. J. Org. Chem., 2001, 66, 7903.
9. Thielges, S.; Bisseret, P.; Eustache, J. Org. Lett., 2005, 7, 681.
10. Tayama, O.; Nakano, A.; Iwahama, T.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem., 2004, 69, 5494.
11. Xu, Y.; Qian, L.; Prestwich, G. D. J. Org. Chem., 2003, 68, 5320.
12. Pamies, O.; Backvall, J. E. J. Org. Chem., 2003, 68, 4815.
13. Davis, F. A.; Lee, S. H.; Xu, H. J. Org. Chem., 2004, 69, 3774.
14. Chen, X. M.;Wiemer，D. F. J. Org. Chem., 2003, 68, 6108.
15. Tayama, O.; Nakano, A.; Iwahama, T.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem., 2004, 69, 5494.
16. Godin, G.; Compain, P.; Masson, G.; Martin, O. R. J. Org. Chem., 2002, 67, 6960.
17. Hardy, M.; Chalier, F.; Finet, J. P.; Rockenbauer, A.; Tordo, P. J. Org. Chem., 2005, 70, 2135.
18. Gibson, S. E.; Ibrahim, H.; Pasquier, C.; Peplow, M. A.; Rushton, J. M.; Steed, J. W.; Sur, S. Chem. Eur. J., 2002, 8, 269.
19.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜