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          物競編號 14TG
          分子式 C12H12N2
          分子量 184.24
          標簽 4,4'-二氨基聯苯, 對二氨基聯苯;, 4,4 '- diamino diphenyl, p-Diaminodiphenyl, 擴鏈劑, 芳香族含氮化合物及其衍生物

          編號系統

          CAS號:92-87-5

          MDL號:MFCD00039765

          EINECS號:202-199-1

          RTECS號:DC9625000

          BRN號:742770

          PubChem號:24891724

          物性數據

          1.       性狀:白色或淺粉紅色結晶性粉末,商品呈褐色或深紫褐色。

          2.       密度(g/mL,25℃):未確定

          3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

          4.       熔點(oC):127.5-128.7

          5.       沸點(oC,常壓):400-401

          6.       沸點(oC,2.0kPa):未確定

          7.       折射率:未確定

          8.       閃點(oC):未確定

          9.       比旋光度(o):未確定

          10.    自燃點或引燃溫度(oC):未確定

          11.    蒸氣壓(kpa,20oC):未確定

          12.    飽和蒸氣壓(kPa,128.7 oC):98.64

          13.    燃燒熱(KJ/mol):6524.6

          14.    臨界溫度(oC):未確定

          15.    臨界壓力(MPa):未確定

          16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

          17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.    溶解性:不溶于冷水,溶于熱水,易溶于乙醇、乙醚。

          毒理學數據

          1.毒性分級 高毒

          2.急性毒性:口服- 大鼠 LD50:309 毫克/ 公斤;口服- 小鼠 LC50: 214 毫克/ 公斤。

          3.聯苯胺可經呼吸道、胃腸道、皮膚進入人體。對皮膚可引起接觸性皮炎;對黏膜有刺激作用;長期接觸可引起出血性膀胱炎,膀胱復發性乳頭狀瘤和膀胱癌。國際癌癥研究中心(IARC)已確認為致癌物。

          生態學數據

          暫無

          分子結構數據

          暫無

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

          2.氫鍵供體數量:2

          3.氫鍵受體數量:2

          4.可旋轉化學鍵數量:1

          5.互變異構體數量:無

          6.拓撲分子極性表面積52

          7.重原子數量:14

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:145

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          1.常溫常壓下穩定,避免強氧化劑、酸類、酸酐、酰基氯、氯仿。
          無色晶體,遇光或在空氣中變黃色或紅褐色。
          有劇毒,空氣中濃度較高時,佩帶防毒面具。緊急事態搶救或逃生時,應該佩帶自給式呼吸器。戴安全防護眼鏡。穿緊袖工作服,長統膠鞋。戴橡皮手套。
          易溶于醋酸和稀鹽酸,溶于熱水、微溶于水、乙醇、乙醚。與無機鹽酸作用生成相應的鹽。

          2.本品為聯苯胺的衍生物。有毒。能刺激皮膚和黏膜。可致敏并可引起膀胱癌。應避免其與皮膚直接接觸。生產設備要密閉,防止粉塵污染空氣。操作人員應穿戴防護用具。

          貯存方法

          用鐵桶內襯暗色塑料袋包裝。貯存于陰涼、通風、干燥處。按有毒易燃化學品規定貯運。

          合成方法

          1.由硝基苯還原生成氫化偶氮苯,再經重排而得。工業生產中,氫化偶氮苯重排經由聯苯胺鹽酸鹽,再加濃硫酸得到聯苯胺硫酸鹽。

          2.硝基苯在堿溶液用鋅粉還原為對稱二苯肼,再在鹽酸介質中分子重排為鹽酸聯苯胺,然后加入液堿使其成游離基即可。

           

          3. 將200kg硝基苯與180kg13%的氫氧化鈉溶液混合,邊攪拌邊加熱至95℃,分批少量加入鋅糊 (鋅粉∶水=1∶1) ,加鋅過程中控制反應溫度在100~105℃,加完后將溫度降至90~95℃,并維持該溫度下,再加入鋅糊,至反應液呈淡黃色或無色,反應達終點。然后將反應液溫度降至3~7℃,在4.5h內以先快后慢速度噴入霧狀的30%的濃鹽酸至ph 值為5.8,過濾,濾液回收鋅鹽,所得粗二苯肼結晶用50%乙醇洗滌至中性,再用乙醇重結晶提純,提純后的二苯肼慢慢加到事先冷至0℃的300L30%的鹽酸和400kg碎冰的混合物中,加完后攪拌至完全溶解,再加水使總體積達4500L,加熱至95~97℃,回流2h,趁熱過濾,濾液冷卻,用稍過量的40%的氫氧化鈉溶液中和,即有聯苯胺析出,過濾后,用水洗滌結晶并用水重結晶提純,即為成品聯苯胺。
          過程反應式為:

          用途

          1.本品用作聚氨酯橡膠與纖維生產中的擴鏈劑。本品為有機合成和偶氮染料的中間體,可用以制取直接深棕M、直接元青、直接墨綠B及偶氮縮合型有機顏料等。也用于醫藥及化學試劑。

          2.用作薄層色譜法測定單醛糖和過硫酸銨的試劑。用于氰化物及血液的檢測。還用于有機合成及染料制備。

          安全信息

          危險運輸編碼:UN1885 6.1/PG 2

          危險品標志:易燃 有毒 有害 危害環境

          安全標識:S26 S7 S16 S36 S36/S37 S60 S61 S45 S53

          危險標識:R22 R45 R50/53 R52/53 R39/23/24/25 R23/24/25 R20/21/22 R36/37/38 R11

          文獻

          暫無

          備注

          暫無

          表征圖譜