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    	          物競(jìng)編號(hào)
    	          1508

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C4H6N2O2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          114.10
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        重氮乙酸乙酯
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號(hào)系統(tǒng)
          
    	
          CAS號(hào)：623-73-4
          
        
          MDL號(hào)：MFCD00001989
          
        
          EINECS號(hào)：210-810-8
          
        
          RTECS號(hào)：AG5775000
          
        
          BRN號(hào)：107654
          
        
          PubChem號(hào)：24894459
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.性狀：黃色油狀物
          2.密度：1.085 g/cm3
          3.沸點(diǎn)（℃，720 mmHg）：140~141
          4.溶解性：溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，通常在CH2Cl2、CHCl3、CCl4、ClCH2CH2Cl和MeCN 中使用。
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無(wú)
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無(wú)
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無(wú)
    	
          
    	
          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無(wú)
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.試劑在加熱情況下會(huì)引起分解和爆炸，還會(huì)自動(dòng)分解出有毒物質(zhì)。建議小心儲(chǔ)存和帶上防護(hù)裝備后使用。
          2.有毒。具有滲詐性，即使減壓蒸餾，亦有爆炸危險(xiǎn)。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無(wú)
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.實(shí)驗(yàn)室以甘氨酸乙酯鹽酸鹽為原料，在5%的H2SO4溶液中與NaNO2作用來(lái)制備[1]。 
          2. 注意！全部操作應(yīng)在良好通風(fēng)櫥內(nèi)進(jìn)行，操作務(wù)必注意。制備后要及早應(yīng)用，不能放置。
              在裝有攪拌器、滴液漏斗、溫度計(jì)和氮?dú)鈱?dǎo)入管的四頸瓶中加入140克(1摩爾)氨基乙酸乙醋鹽酸鹽溶于250毫升水的溶浪和600毫升二氯甲烷(注)，冷至一5℃，通氮?dú)?，攪拌下加入冰冷?3克(1.2摩爾)亞硝酸鈉溶于250毫升水的溶液.溫度降至一9℃，滴入95克5%(重i-}比)的硫酸，約3分鐘.采用一23℃的冷浴時(shí)反應(yīng)溫度最高升至一1℃.10分鐘內(nèi)不再放熱時(shí)反應(yīng)即告結(jié)束。反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)入用冰冷卻的分液漏斗，將黃一綠色二氯甲烷層側(cè)入1升冷卻的5%碳酸氫鈉溶液中，水層用75毫升二氯甲烷萃取.二氯甲烷和碳酸氛鈉溶液重行轉(zhuǎn)入分液漏斗，振搖至試紙不顯微酸性.分出有機(jī)層，轉(zhuǎn)入干燥分液漏斗，加入15克粒狀無(wú)水硫酸鈉振搖5分鐘，過(guò)濾，經(jīng)減壓分餾除盡溶劑(室溫，300mm，最后可達(dá)35，20mm 得到90-100克黃色油狀物的重氮乙酸乙醋，產(chǎn)率79一88%。對(duì)于一般的合成工作，產(chǎn)品純度已符合要求

          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          重氮乙酸乙酯作為一個(gè)帶有重要官能團(tuán)的商業(yè)化重氮化合物在有機(jī)合成中具有非常重要的作用。它的特色反應(yīng)主要體現(xiàn)在C-H鍵的插入反應(yīng)和不飽和鍵上的環(huán)化反應(yīng)。
          重氮乙酸乙酯在路易斯酸催化劑的存在下，可以發(fā)生C-H鍵的插入反應(yīng)。但是，它與醛發(fā)生的C-H鍵插入反應(yīng)生成β-酮酸乙酯產(chǎn)物具有十分重要的合成價(jià)值。多種路易斯酸催化劑可以用于該目的[2,3]，應(yīng)用范圍最廣的催化劑是無(wú)水SnCl2[4~6]。該反應(yīng)一般在低溫至室溫下若干小時(shí)內(nèi)完成，可簡(jiǎn)單地通過(guò)觀察氮?dú)獾姆懦鰜?lái)跟蹤反應(yīng)。產(chǎn)物的產(chǎn)率通常在較好和非常好的水平，而且具有很好的化學(xué)選擇性 (式1，式2)[3,4]。最近文獻(xiàn)報(bào)道使用一種鐵催化劑可以使該反應(yīng)主要生成一類新的產(chǎn)物(式3)[2]。
          傳統(tǒng)上重氮乙酸乙酯在銅或者釕金屬催化劑的存在下，可以與雙鍵發(fā)生環(huán)加成反應(yīng)，得到環(huán)丙烷產(chǎn)物。該反應(yīng)許多時(shí)候可以得到高度立體選擇性的產(chǎn)物 (式4)[7]。使用適當(dāng)?shù)氖中耘潴w與金屬配位后參與催化反應(yīng)，則可能得到高度光學(xué)純的產(chǎn)物 (式5)[8,9]。使用維生素B12作為催化劑，也可以得到理想的立體選擇性和產(chǎn)率[10]。炔烴在銠金屬催化劑的作用下可以發(fā)生類似的反應(yīng)，生成環(huán)丙烯產(chǎn)物 (式6)[11,12]。
          重氮乙酸乙酯與亞胺的環(huán)加成反應(yīng)特別有意義，可以得到含氮環(huán)丙烷產(chǎn)物，而且反應(yīng)是在質(zhì)子酸的催化下進(jìn)行的 (式7)[13]。將重氮乙酸乙酯與亞胺和缺電子烯烴或者炔烴發(fā)生“一鍋煮”反應(yīng)，可以高產(chǎn)率地得到吡咯的衍生物 (式8)[14]。

          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 1993 3/PG 3
          
    	
          危險(xiǎn)品標(biāo)志：有害 
          
    	
          安全標(biāo)識(shí)：S36/S37 
          
    	
          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R5 R10 R22 R40 
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            1. Philip W., Robert S. J. Org. Chem., 1992, 57, 6294.
2. Dudley, M. E.; Morshed, Md. M.; Brennan, C. L.; Islam, M. S.; Ahmad, M. S.; Atuu, M.-R.; Branstetter, B.; Hossain, M. M. J. Org. Chem., 2004, 69, 7599.
3. Karche, N. P.; Jachak, S. M.; Dhavale, D. D. J. Org. Chem., 2003, 68, 4531. 
4. Dineen, T. A.; Roush, W. R. Org. Lett., 2004, 6, 2043.
5. Herb, C.; Maier, M. E. J. Org. Chem., 2003, 68, 8129.
6. Marmsater, F. P.; Vanecko, J. A.; West, F. G. Org. Lett., 2004, 6, 1657.
7. Andrey, O.; Camuzat-Dedenis, B.; Chabaud, L.; Julienne, K.; Landais, Y.; Parra-Rapado, L.; Renaud, P. Tetrahedron, 2003, 59, 8543.
8. Nosse, B.; Chhor, R. B.; Jeong, W. B.; Bohm, C.; Reiser, O. Org. Lett., 2003, 5, 941.
9. Miller, J. A.; Hennessy, E. J.; Marshall, W. J.; Scialdone, M. A.; Nguyen, S. T. J. Org. Chem., 2003, 68, 7884. 
10. Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem., 2004, 69, 2431.
11. Lou, Y.; Horikawa, M.; Kloster, R. A.; Hawryluk, N. A.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 8916. 
12. Liao, L.; Zhang, F.; Yan, N.; Golen, J. A.; Fox, J. M. Tetrahedron, 2004, 60, 1803.
13. Williams, A. L.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 1612.
14. Li, G.-Y.; Chen, J.; Yu, W.-Y.; Hong, W.; Che, C.-M. Org. Lett., 2003, 5, 2153.
15.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無(wú)
        
          
    	
          表征圖譜