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    	          物競(jìng)編號(hào)
    	          15BF

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C6H4ClO3P
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          190.52
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        磷酰化試劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號(hào)系統(tǒng)
          
    	
          CAS號(hào)：1499-17-8
          
        
          MDL號(hào)：MFCD00005854
          
        
          EINECS號(hào)：216-106-7
          
        
          RTECS號(hào)：暫無
          
        
          BRN號(hào)：142368
          
        
          PubChem號(hào)：暫無
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.       性狀：白色固體
          2.       密度（g/mL,15℃）：未確定
          3.       相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點(diǎn)（oC）：56-62
          5.       沸點(diǎn)（oC,常壓）：120
          6.       折射率：未確定
          7.       閃點(diǎn)（oC）：未確定
          8.       自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定
          9.       比旋光度（o）： 未確定
          10.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          11.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          12.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          13.    臨界溫度（oC）：未確定
          14.    臨界壓力（KPa）：未確定
          15.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定
          16.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          17.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          18.    溶解性：未確定
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          通常對(duì)水是不危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
          
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:2
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:3
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積35.5
          7.重原子數(shù)量:11
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:190
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下穩(wěn)定。
          2.對(duì)濕氣敏感，應(yīng)保存密封容器中。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          保存密封容器中。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		通過直接加熱2,2,2-三氯-1,3,2-鄰苯二氧基磷而制得，也可通過鄰苯二酚與三氯氧磷[1,2]或者烷氧基硅化合物[3]反應(yīng)制備。
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          鄰苯二氧基磷酰氯常用作醇類化合物的磷酰化試劑，也可用于多肽的合成。
          磷酸酯的制備  鄰苯二氧基磷酰氯是一種活性很高的磷酰化試劑，能夠與醇迅速反應(yīng)，經(jīng)過水解處理后即可得到純度較高的磷酸酯。在反應(yīng)過程中，其中一個(gè)酚羥基游離出來，且由于鄰苯二酚部分為較好的離去基團(tuán)，在適當(dāng)?shù)臈l件下，該磷酸酯可進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為單烷氧基磷酸酯化合物 (式1)[4,5]。
          羧基的活化  鄰苯二氧基磷酰氯作為一種活性很高的磷試劑，同樣能夠與羧酸類化合物反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)對(duì)羧基的活化 (式2)[6]。
          磷酰胺的制備  該磷酰氯也可與胺類化合物反應(yīng)生成磷酰胺，使用該方法可實(shí)現(xiàn)對(duì)氨基的保護(hù) (式3)[7~9]。
          多肽的合成  該磷酰氯可與胺反應(yīng)生成磷酰胺，從而實(shí)現(xiàn)酰胺鍵的合成 (式4)[7~9]，反應(yīng)過程中經(jīng)歷五配位磷過渡態(tài)；也可先將羧酸活化后進(jìn)而與胺反應(yīng)生成肽 (式5)[6]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 3261 8/PG 2
          
    	
          危險(xiǎn)品標(biāo)志：腐蝕 
          
    	
          安全標(biāo)識(shí)：S26 S45 S36/S37/S39 
          
    	
          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R14 R34 
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            1. Khawaja, T. A.; Reese, C. B. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 3446.
2. Faulkner, D. John; Wolinsky, Lawrence E. J. Org. Chem., 1975, 40, 389.
3. Kingston, J. V.; Rao, M. N. S. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 4841.
4. Schmitt, L.; Tampe, R. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5532.
5. Thiel, R.; Adam, K.-P. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5307.
6. Gaede, B. Org. Process Res. Dev., 1999, 3, 92.
7. Fu, H.; Li, Z.-L.; Zhao, Y.-F.; Tu, G.-Z. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 291.
8. Fu, H.; Li, Z.-L.; Zhao, Y.-F.; Xiao, H.-Z.; Wang, J.-Z. Rapid Commun. Mass Spectrum., 1998, 12, 94.
9. Lu, K.; Tu, G.-Z.; Guo, X.-F.; Sun, X.-B.; Liu, Y.; Feng, Y.-P.; Zhao, Y. -F. J. Mol. Struct., 2002, 610, 65.
10.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜