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    	          物競編號
    	          18S9

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          NaB(OCH3)3H
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          127.91
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        NaB(OCH3)3H
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：16940-17-3
          
        
          MDL號：MFCD00012422
          
        
          EINECS號：241-003-9
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：24853041
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：白色粉末
          2.       密度（g/mL,25℃）：未確定
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：230
          5.       沸點（oC,常壓）：未確定
          6.       沸點（oC,14mmHg）：未確定
          7.       折射率：未確定
          8.       閃點（oC）：未確定
          9.       比旋光度（o）：未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.    蒸氣壓（20oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：溶于CH2Cl2和大多數有機溶劑，經常在CH2Cl2和THF溶劑中使用。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:4
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積27.7
          7.重原子數量:8
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:36
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:2
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.按規定使用不會分解，避酸、氧化劑、熱、火焰、潮濕
          2.是一種很穩定的硼試劑，可快速與強酸反應，但與水和醇的反應很緩慢。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          密閉、陰涼、干燥處
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		將NaH和(MeO)3B在THF中一起回流來制備[1]。
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          NaBH(OMe)3是有機合成中一個可供選擇的還原劑，還原能力比NaBH4稍強。雖然它可以將醛酮還原成為相應的醇和將酰氯還原成為醇或者醛，但這些功能已經被實驗室的常備試劑NaBH4和DIBAL-H所取代，不過NaBH(OMe)3在有機合成中仍保持有幾個獨特的反應。
          在烯烴的汞-溶劑化反應中，NaBH4最常用于還原去汞過程。但是由于NaBH4溫和的還原能力，許多時候進行的還原反應不徹底，不僅影響反應的產率，而且后處理很不安全，使用NaBH(OMe)3將大大改善該反應的結果 (式1)[2]。如果在汞-溶劑化反應的還原去汞過程中再加入一個缺電子烯烴，使用NaBH(OMe)3作為還原劑會發生“還原偶聯反應”。分子內的“還原偶聯反應”可以用于合成碳環化合物 (式2)[3,4]。
          NaBH(OMe)3另一個重要的應用是還原斷裂二苯基聯硒的Se-Se鍵生成PhSe·自由基。這種原位產生的苯基硒自由基可以在溫和的條件下裂解內酯化合物，高產率地生成有機硒-羧酸衍生物 (式3，式4)[5~8]。
          NaBH(OMe)3有時也用于選擇性還原反應。雖然有文獻報道它能夠在溫和條件下還原活化的芳基羧酸酯[9]，但是對脂肪酸酯相當惰性[10,11]。它可以在酸酸酯的存在下選擇性地將內酰胺還原成為相應的胺 (式5)。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：易燃 刺激 
          
    	
          安全標識：S16 S26 S33 S43 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R11 R15 R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Brown, H. C.; Schlesinger, H. I.; Sheft, I.; Ritter, D. M. J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 192.
2. Stipa, P.; Finet, J. P.; Le Moigne, F.; Tordo, P. J. Org. Chem., 1993, 58, 4465.
3. Danishefsky, S.; Chackalamannil, S.; Uang, B. J. J. Org. Chem., 1982, 47, 2231.
4. Gallos, J. K.; Dellios, C. C.; Spata, E. E. Eur. J. Org. Chem., 
2001, 79.
5. Pedersen, M. L.; Berkowitz, D. B. J. Org. Chem., 1993, 58, 6966.
6. Ley, S. V.; Priour, A. Eur. J. Org. Chem., 2002, 3995. 
7. Ley, S. V.; Priour, A.; Heusser, C. Org. Lett., 2002; 4, 711.
8. Okeley, N. M.; Zhu, Y.; van der Donk, W. A. Org. Lett., 2000, 2, 3603.
9. Newkome, G. R.; Theriot, K. J.; Majestic, V. K.; Spruell, P. Anne; Baker, G. R. J. Org. Chem., 1990, 55, 2838.
10. Clayden, J.; Tchabanenko, K. Chem. Commun., 2000, 317.
11. Ahmed, A.; Bragg, R. A.; Clayden, J.; Tchabanenko, K. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3407.
12.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜