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    	          物競編號
    	          18UX

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          NCCO2CH3
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          85.06
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        Mander’s Reagent
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：17640-15-2
          
        
          MDL號：MFCD00013420
          
        
          EINECS號：241-626-6
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：1742994
          
        
          PubChem號：24857095
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：淺黃色液體
          2.       密度（g/mL,25℃）：1.072
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：未確定
          5.       沸點（oC,常壓）：100-101
          6.       沸點（oC,0.1mmHg）：未確定
          7.       折射率：n20/D 1.374
          8.       閃點（oC）：26
          9.       比旋光度（o）：未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.    蒸氣壓（21.1oC，atm）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：溶于大多數有機溶劑，但是遇到帶有活性氫的化合物(例如：醇或者胺)會發生分解。 
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：17.63
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：74.9
          3、   等張比容（90.2K）：184.5
          4、   表面張力（dyne/cm）：36.8
          5、   極化率：6.99
          6、   介電常數：未確定
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.3
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:3
          4.可旋轉化學鍵數量:1
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積50.1
          7.重原子數量:6
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:98.6
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.按規定使用不會分解，避氧化劑、還原劑、堿、熱、火焰、潮濕。
          2.對空氣和濕氣敏感，屬于高毒和易燃化合物。建議在分子篩存在下儲存，在通風櫥中操作和使用。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          密閉，陰涼，干燥處，惰性氣體中
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          由氯甲酸甲酯和氰化鈉在相轉移催化劑的存在下小量的合成[1,2]。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          氰基甲酸甲酯 (NCCO2Me) 在有機合成中主要被用作甲酸甲酯轉移試劑，選擇性地在底物分子中引入甲酸甲酯。它的氰基受到甲酸甲酯的影響，成為缺電子的三鍵，因此還可以發生環化加成反應。
          在強堿的作用下，羰基α-位生成碳負離子。然后與氰基甲酸甲酯反應，可以方便和高產率地在羰基的α-位引入甲酸甲酯。常用的強堿包括NaH、LDA、n-BuLi或者LHMDS等。最常用的反應是將酮轉化成β-酮酸甲酯的反應 (式1)[3,4]，α,β-不飽和酮發生該反應時雙鍵不受到影響 (式2)[5,6]，其它羰基(例如：酰胺)也可以發生類似的反應 (式3)[7]。
          當底物分子含有O-H鍵或者N-H鍵時，使用氰基甲酸甲酯可以同時在兩處引入甲酸甲酯 (式4，式5)[8,9]。末端炔烴與氰基甲酸甲酯反應生成α,β-炔基甲酸甲酯產物具有重要的意義 (式6)[10]。
          如果醛和酮在弱堿 (例如：有機胺或者碳酸鹽) 的存在下與氰基甲酸甲酯反應，則得到羰基的加成產物α-氰基碳酸酯[11,12]。該反應的條件之溫和以及產率之高，甚至可以用作醛和酮的保護基 (式7)。
          氰基甲酸甲酯發生的環化加成反應也值得關注[13,14]，它們往往能夠生成其它方法難以得到取代雜環化合物 (式8)[15]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：極毒 
          
    	
          安全標識：S26 S28 S45 S36/S37 
          
    	
          危險標識：R10 R26/27/28 R36/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Nii,Y.; Okano, K.; Kobayashi, S.; Ohno, M. Tetrahedron Lett., 1979, 2517. 
2. Childs, M. E.; Weber, W. P. J. Org. Chem., 1976, 41, 3486.
3. Zou, M.; Kopajtic, T.; Katz, J. L.; Newman, A. H. J. Med. Chem., 2003, 46, 2908.
4. Meltzer, P. C.; Pham-Huu, D.; Madras, B. K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 6007.
5. Guay, B.; Deslongchamps, P. J. Org. Chem., 2003, 68, 6140.
6. Luo, S.; Zificsak, C. A.; Hsung, R. P. Org. Lett., 2003, 5, 4709.
7. Zajac, M. A.; Vedejs, E. Org. Lett., 2004, 6, 237.
8. Winkler, J. D.; Hong, B.; Bahador, A.; Kazanietz, M. G.; Blumberg, P. M. J. Org. Chem., 1995, 60, 1381.
9. Aube, J.; Gosh, S.; Tanol, M. J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9009.
10. Abad, A.; Agullo, C.; Cunat, A. C.; Garcia, A. B. Tetrahedron, 2005, 61, 1961.
11. Berthiaume, D.; Poirier, D. Tetrahedron, 2000, 56, 5995.
12. Casas, J.; Baeza, A.; Sansano, J. M.; Najera, C.; Saa, J. M. Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 197.
13. McClure, C. K.; Link, J. S. J. Org. Chem., 2003, 68, 8256.
14. Volle, J.; Schlosser, M. Eur. J. Org. Chem., 2002, 1490.
15. Varela, J. A.; Castedo, L.; Saa, C. J. Org. Chem., 2003, 68, 8595.
16.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜