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    	          物競編號
    	          0715

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C6H8O2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          112.13
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        四氫化醌,
                      
                        Cyclohexane-1,4-dione,
                      
                        Tetrahydroquinone,
                      
                        1,4-Dioxocyclohexane,
                      
                        醫藥中間體,
                      
                        酯環族化合物及其衍生物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：637-88-7
          
        
          MDL號：MFCD00001606
          
        
          EINECS號：211-306-0
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：774152
          
        
          PubChem號：24857482
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：無色結晶。
          2.       密度（g/mL,25/4℃）：1.0861
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：77-78
          5.       沸點（oC,常壓）：未確定 
          6.       沸點（oC,5.2kPa）：132(2666pa)
          7.       折射率：未確定  
          8.       閃點（oC）：132
          9.       比旋光度（o）：未確定 
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定  
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定 
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定 
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定 
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定 
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定 
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定 
          19.    溶解性：溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯和氯仿。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          對水稍微有危害的，不要讓未稀釋或者大量產品接觸地下水，水道或者污水系統。若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：27.93
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：99.4
          3、   等張比容（90.2K）：251.0
          4、   表面張力（dyne/cm）：40.5
          5、   極化率（10-24cm3）：11.07
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:-0.6
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:2
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:4
          6.拓撲分子極性表面積34.1
          7.重原子數量:8
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:98.5
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.遠離氧化物。
          2. 存在于烤煙煙葉中。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		存放在密封容器內，冷藏。儲存的地方必須遠離氧化劑。
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.向反應釜中加入配制好的乙醇鈉，再加入乙醚及丁二酸二乙酯，于水溶回流3天，回收乙醚；然后冷至室溫，加入10%的稀硫酸調至pH＝2，將結晶濾出，用水洗后，干燥得丁二酰丁二酸二乙酯粗品；將粗品用乙醇重結晶（熔點127-129℃）而得純品。再將丁二酰丁二酸二乙酯放回燒瓶內，加入濃硫酸、水、乙醇的混合物，在油溶回流5天，冷卻，用氨水中和至pH＝8；再用氯仿提取4次，回收氯仿即得粗品；然后將粗品進行減壓蒸餾，將餾出物倒入冷的石油醚中，過濾，晾干，即為1,4-環己二酮產品。
          2. 煙草：FC，18。
          3.制法：
          2,5-二氧-1,4-環己二酸二乙酯（3）：于裝有攪拌器、回流冷凝器的反應瓶中，加入無水乙醇900mL，分批加入金屬鈉92g（4mol），加完后加熱回流，使金屬鈉反應完全。稍冷后將丁二酸二乙酯348.4g（2mol）一次加入（注意防止沖料），攪拌回流24h。減壓回收乙醇后，加入2mol/L的硫酸2000mL，劇烈攪拌3～4h。過濾，濾餅用水洗滌3次，干燥，得粗品180～190g，mp126～128℃。用1500mL乙酸乙酯重結晶，得2,5-二氧-1,4-環己二酸二乙酯（3）160～168g，mp126.5～128.5℃。母液濃縮，可回收5.7g，總收率64%～68%。1,4-環己二酮（1）：于壓力反應釜中加入上述化合物（3）170g（0.66mol），水170mL，升溫至185～195℃（約90min）。保溫反應10～15min后立即撤去熱源，迅速冷至室溫，打開反應釜，倒出反應液，得黃色-橙色液體。加入等量的乙醇，減壓蒸出溶劑后，減壓蒸餾，收集130～133℃/2.66kPad的餾分（立即固化），得1，4-環己二酮（1）60～66g，收率81%～89%。以四氯化碳重結晶，得純品。[1]
          4.制法：
          1,4-環己二酮-2,3-二羧酸乙酯（3）：于裝有攪拌器、回流冷凝器的反應瓶中，加入無水乙醇1000mL，分批加入潔凈的金屬鈉92g（4mol），反應放熱，必要時可用水浴冷卻。待金屬鈉完全反應完后，分批加入丁二酸二乙酯（2）350g（2mol），攪拌下回流反應25h。反應中析出大量固體。蒸出乙醇。冷卻，以10%的稀硫酸中和至弱酸性。將塊狀物粉碎，抽濾，冷水充分洗滌，干燥，得1,4-環己二酮-2,3-二羧酸乙酯①（3）130g，mp126～128℃。收率50%。1,4-環己二酮（1）：于裝有攪拌器、回流冷凝器的反應瓶中，加入化合物（3）130g（0.508mol），水4L，磷酸750g，乙醇100mL，回流反應90h。減壓濃縮至一半體積，以氯仿反復提取。減壓蒸出氯仿，得粗品。減壓蒸餾，收集125～135℃/2.67kPa的餾分，冷后固化，得1,4-環己二酮②（1）29g，mp74～76℃，收率52%。注：①該反應的可能機理如下。②1,4-環己二酮-2,3-二羧酸乙酯（3）與等量的水于4.5～5.9MPa、180～185℃反應，1,4-環己二酮（1）的收率可達65%以上。[2]
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          本品用于有機合成，醫藥、電導體材料等的合成。也是通用試劑。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：易燃 刺激 
          
    	
          安全標識：S22 S24/25 
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            [1]參考文獻：1、Arnold T N，Wayne R C.Org Synth，1973，Coll Vol 5:288.2、林原斌，劉展鵬，陳紅飚.有機中間體的制備與合成.北京：科學出版社，2006:342.參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
[2]參考文獻：段行信?實用精細有機合成手冊?北京：化學工業出版社?2000:75. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜