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    	          物競編號
    	          01HQ

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          CH2Br2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          173
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        溴化次甲基,
                      
                        溴化亞甲基,
                      
                        亞甲基二溴,
                      
                        二溴亞甲基,
                      
                        Methylene dibromide,
                      
                        Methylene bromide,
                      
                        脂肪族鹵代衍生物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：74-95-3
          
        
          MDL號：MFCD00000168
          
        
          EINECS號：200-824-2
          
        
          RTECS號：PA7350000
          
        
          BRN號：969143
          
        
          PubChem號：24893828
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：無色透明液體[9]
          2.熔點（℃）：-52.5[10]
          3.沸點（℃）：96~98[11]
          4.相對密度（水=1）：2.48[12]
          5.相對蒸氣密度（空氣=1）：6.05[13]
          6.飽和蒸氣壓（kPa）：5（20℃）[14]
          7.臨界溫度（℃）：309.8[15]
          8.臨界壓力（MPa）：7.15[16]
          9.辛醇/水分配系數：1.7[17]
          10.溶解性：微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿。[18]
          11.黏度（mPa·s,20oC）：10.2
          12.蒸發熱（KJ/kg,b.p.）：36.46
          13.比熱容（KJ/(kg·K),20oC）：0.66
          14.熱導率（W/(m·K),20oC）：0.1026
          15.相對密度（20℃，4℃）：1.4970
          16.相對密度（25℃，4℃）：1.4842
          17.偏心因子：0.210
          18.溶度參數(J·cm-3)0.5：22.344
          19.van der Waals面積（cm2·mol-1）：5.530×109
          20.van der Waals體積（cm3·mol-1）：39.430
          21.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：105.1
          22.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：293.39
          23.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：54.55
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1、急性毒性：大鼠口經LD50：108 mg/kg；大鼠吸入LC50：40 gm/m3/2H； 小鼠皮下注射LD50：3738 mg/kg；兔子口經LD50：1 mg/kg；兔子Administration onto the skin LD50：>4 mg/kg；兔子直腸LDLo：5 mg/kg；
          2、致突變：沙門氏菌基因突變的微生物測試系統：100 ng/plate；沙門氏菌基因突變的微生物測試系統：10 ug/plate；倉鼠肺細胞遺傳學分析試驗系統：1 umol/L；
          3.急性毒性[19]  
          LD50：1000mg/kg（大鼠經口）
          LC50：40000mg/m3（大鼠吸入，2h）
          4.刺激性  暫無資料
          5.亞急性與慢性毒性[20]  大鼠吸入1000ppm，54次，引起肝、腎損害，部分動物死亡。
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          1.生態毒性  暫無資料
          2.生物降解性[21]
          好氧生物降解（h）：168~672
          厭氧生物降解（h）：672~2688
          3.非生物降解性[22]
          空氣中光氧化半衰期（h）：851~8510
          一級水解半衰期（h）：1.60×106
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：19.04
          2、摩爾體積（cm3/mol）：74.7
          3、等張比容（90.2K）：163.8
          4、表面張力（dyne/cm）：23.1
          5、極化率（10-24cm3）：7.55
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.8
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:0
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積0
          7.重原子數量:3
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:2.8
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.穩定性[23]  穩定
          2.禁配物[24]  強氧化劑、鋁、鎂
          3.避免接觸的條件[25]  光照、受熱
          4.聚合危害[26]  不聚合
          5.分解產物[27]  溴化氫
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          儲存注意事項[28] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、鋁、金屬粉末、食用化學品分開存放，切忌混儲。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.三溴甲烷法　先用三氧化二砷和液堿反應，配制亞砷酸鈉液。將亞砷酸鈉液加熱至65℃，在攪拌下徐徐加入溴仿，全部加完后繼續攪拌回流4h，使反應完全，將反應物傾入5～6倍水中，吸出油狀物，進行分餾。再用水洗至中性，用氯化鈣脫水、精餾，得產品。
          2.二氯甲烷法　在工業上尚有將無水CH2CL2在無水ALBr3催化下與HBr反應制取，同時還產生氯溴甲烷。
          3.溴氯甲烷溴化氫法　反應式如下：
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.有機合成原料。可作溶劑、制冷劑、阻燃劑和抗爆劑組分；在醫藥上用作消毒劑和鎮靜劑；還用于農藥腈菌唑和其他有機合成等。
          2.二溴甲烷能參與親核取代反應，其反應活性介于二氯甲烷和二碘甲烷之間，通常弱于一般的烷基溴試劑。
          二溴甲烷是一個有效的亞甲基羧醛形成試劑，因而它參與的反應通常不可逆。不僅能形成順式羧醛，而且還能與糖類化合物反應形成穩定的反式羧醛 (式1)[1]。由于反應底物羥基的存在，反應可以在極性溶劑如水中進行，但需要相轉移試劑如溴化四丁基銨的參與。
          類似的反應還可以采用其它相轉移催化劑如烷基三甲基銨來實現鄰苯二酚的亞甲基羧醛化反應 (式2)[2] 和巰基苯酚的單硫羧醛化反應 (式3)[3]。
          二溴甲烷還能用于烯醇式陰離子的單溴化反應。由于烯醇式陰離子通常都能產生很高的空間位阻，因此與二溴甲烷不會發生雙取代反應。典型的例子如環丁烷羧酸酯 (式4)[4] 和四氫萘酮羧酸酯的溴甲基化反應 (式5)[5]。
          二溴甲烷與Zn和TiCl4組成的混合試劑能在溫和條件下高產率地將羰基C=O轉換為C=CH2，是一個有效的羰基化合物的亞甲基化試劑。這種混合試劑與傳統的Wittig試劑相比最大的優點是不會導致酮的烯醇化反應，因此用途非常廣泛，如天然產物的合成 (式6)[6] 以及普通手性試劑的轉換 (式7)[7]。
          二溴甲烷還能取代二碘甲烷參與烯烴的環丙烷化反應 (式8，式9)[8]。該反應需要金屬Zn的參與，并且Zn的活性會極大影響反應的產率。通常是加入氯化亞銅或乙酰氯來活化金屬Zn，進而形成反應中間體(溴甲基)溴化鋅來實現環丙烷化反應。
          3.用于有機合成，用作溶劑。[29]
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 2664 6.1/PG 3
          
    	
          危險品標志：有害 
          
    	
          安全標識：S24 S61 
          
    	
          危險標識：R20 R52/53 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Kim, K. S.; Szarek, W. A. Synthesis, 1978, 48.
2. Bashall, A. P; Collins, J. F. Tetrahedron Lett., 1975, 3478.
3. Cabiddu, S.; Maccioni, A.; Secci, M. Synthesis, 1976, 797.
4. Shaw, J. E.; Kunerth, D. C. J. Org. Chem., 1974, 39, 1968.
5. Bowman, W. R.; Westlake, P. J. Tetrahedron, 1992, 48, 4027.
6. Lombardo, L. Tetrahedron Lett., 1982, 23, 4193.
7. Lombardo, L. Org. React., 1987, 65, 81.
8. Friedrich, E. C.; Lewis, E. J. J. Org. Chem., 1990, 55, 2491.
[1~8]參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
[9~29]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜