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    	          物競編號
    	          05N2

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C8H12O8Pb
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          443.38
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        醋酸高鉛,
                      
                        四乙酸鉛,
                      
                        乙酸高鉛鹽,
                      
                        四醋酸鉛,
                      
                        乙酸高鉛,
                      
                        乙酸鉛(Ⅳ),
                      
                        lead tetraacetate,
                      
                        LTA,
                      
                        氧化劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：546-67-8
          
        
          MDL號：MFCD00008693
          
        
          EINECS號：208-908-0
          
        
          RTECS號：AI5300000
          
        
          BRN號：3595640
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：白色棱狀吸濕性晶體
          2.       密度（g/ cm3,25/4℃）：2.228
          3.       相對蒸汽密度（g/cm3,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：175-180
          5.       沸點（oC,常壓）：118.1
          6.       沸點（oC,8kPa）：未確定
          7.       折射率：未確定
          8.       閃點（oC）：未確定
          9.       比旋光度（o）：未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,55.1oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：四乙酸鉛在熱的冰乙酸中溶解度很大，在冷溶液中溶解度較小(室溫時約為0.072 mol/L), 可以溶解于苯、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、三氯乙烷、硝基苯、乙腈等有機溶劑，但是溶解度不大。遇水立刻分解為棕黑色的二氧化鉛和乙酸。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1、   疏水參數計算參考值（XlogP）：
          2、   氫鍵供體數量：0
          3、   氫鍵受體數量：8
          4、   可旋轉化學鍵數量：0
          5、   互變異構體數量：
          6、   拓撲分子極性表面積（TPSA）：161
          7、   重原子數量：17
          8、   表面電荷：-4
          9、   復雜度：25.5
          10、   同位素原子數量：0
          11、   確定原子立構中心數量：0
          12、   不確定原子立構中心數量：0
          13、   確定化學鍵立構中心數量：0
          14、   不確定化學鍵立構中心數量：0
          15、   共價鍵單元數量：5
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸。溶于熱的冰醋酸，可用醋酸作重結晶溶劑。溶于無水苯、無水氯仿、四氯化碳等溶劑中。溶于濃氫鹵酸中，生成H2PbX6。在空氣中不穩定，易吸潮水解。遇濕氣或水水解生成棕色的二氧化鉛沉淀。使其活性有所降低。如呈黑色，臨用前應重結晶。若將醋酸鉛（Ⅳ）避光儲存在放有固體氫氧化鉀及五氧化二磷作干燥劑的真空保干器中，可以保存數周。有毒，為致癌物。應避免與皮膚接觸，在有機合成中用作選擇性氧化劑及芳香化合物的鉛烷化反應。
          2.具有強烈的氧化性能，本身雖不燃燒，但在一定的條件下，經受摩擦、震動、撞擊、高熱或遇酸堿的物質，在受潮，接觸有機物、還原劑以及和性質有抵觸的物品混存時，即能分解，發生燃燒和爆炸。四乙酸鉛有劇毒，不要和皮膚接觸。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          儲存于陰涼、干燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。包裝密封。應與酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          制法：在2 L圓底燒瓶中放置1080 g冰醋酸和360 g乙酸酐，600 g Pb3O4在攪拌下分小量加入，維持溫度不超過65 oC，加完后升溫到65 oC繼續攪拌直到固體完全溶解。冷卻到室溫，過濾，用冰醋酸洗滌得到固體約300 g，在真空干燥器中干燥 (式1)[1]。母液回到原反應瓶中，加熱到 80 oC，攪拌下通入干燥的氯氣，反應完畢后趁熱過濾掉氯化鉛，并用冰醋酸洗滌。濾液冷卻過濾，固體用冰醋酸重結晶，又可以得到一部分四乙酸鉛 (式2)。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1. 在乙酸溶液中用作氧化劑。氧化二酚成醌，硫醇成二硫化物，酰胺成異氰酸酯，連二醇成二分子醛酮，苯乙烯成苯乙醛。羥酸鹵化脫羧。烯烴、肟、腙的乙酰氧基化，環丙烷的分裂等等。
          2.四乙酸鉛在有機合成中用作氧化劑，它能氧化不飽和烴和芳香烴，氧化單羥基醇為環醚；實現1,2-二醇的斷裂；酮的乙酰化；羧酸的脫羧；氧化轉移含氮基團等。
          一元酚可以被Pb(OAc)4氧化成醌，但是產率不高。對位或者鄰位二酚可以被Pb(OAc)4氧化成醌 (式3，式4)[2]，這一反應是快速而定量的。
          Pb(OAc)4也可以使部分氫化的芳環或者雜環芳化 (式5，式6)[3]，但是不如溴、氯醌等用得普遍。
          Pb(OAc)4在吡啶中將伯醇和仲醇氧化成醛和酮[4]。如果將二元醇和四乙酸鉛的苯溶液常溫下用紫外線照射，可以環化得到內醚，一般多是四氫呋喃的衍生物 (式7，式8)[5,6]，有些反應可以作為制備方法。
          Pb(OAc)4對鄰二醇的氧化反應是它的一個重要方面，Pb(OAc)4只對1,2-二醇起反應 (式9，式10)[7]，對于1,3-二醇、1,4-二醇就不容易起反應。
          近年發現對于不飽和的1,2-二醇，氧化產物立刻進行分子內環加成反應得到有用的環化物 (式11，式12)[8,9]。
          一元羧酸在醋酸銅的催化作用下可以被氧化脫羧形成烯烴 (式13)[10]，產率相當好。
          而鄰二羧酸可以直接被四乙酸鉛氧化脫去兩個羧基，形成烯烴 (式14)[11]。鄰二羧酸的脫羧反應可以用來合成一些特殊的烯烴。
          一些伯胺可以被Pb(OAc)4氧化成氮烯[12], 簡單的腙則被氧化成重氮化合物 (式15)[13]。
          此外一些有機硼、有機錫化合物可以被四乙酸鉛轉化為四價的有機鉛化合物 (式16，式17)[14,15]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 1616 6.1/PG 3
          
    	
          危險品標志：有毒 危害環境 
          
    	
          安全標識：S45 S53 S60 S61 
          
    	
          危險標識：R60 R62 R20/21/22 R50/53 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Bailar, J. C. Jr. Inorg. Syn., 1939, 1, 47.
2. Dimroth, O.; Friedmann, O.; Kammerer, H. Ber., 1920, 53, 481.
3. Ciegee, R. Ann., 1930, 481, 263.
4. Ciegee, R. Ann., 1930, 481, 263.
5. Partch, R. E. Tetrahedron Lett., 1964, 3071.
6. Mihailovi?, M. Lj.; ?ekovi?, ?.; Maksimovi?,Z.; Jeremi?, D.; Lorenc, Lj.; Mamuzi?, R. I. Tetrahedron, 1965, 21, 2799. 
7. Wolf, F. J.; Weijlard, J. Org. Syn. Coll., 1939, 4, 124.
8. Fernandez, E. M. S.; Lena J. I. C.; Altinel, E.; Birlirakis, N.; Barrerob, A. F.; Arseniyadis, S. Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 2277.
9. Unaleroglu, C.; Aviyente, V.; Arseniyadis, S. J. Org. Chem., 2002, 67, 2447.
10. Bacha, J. O.; Kochi., J. K. Tetrahedron, 1968, 24, 2215.
11. Tamelen, E. E.; Pappas, S. P. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 3297.
12. Nagata, W., Syn. Commun., 1972, 2, 11.
13. Middleton, W. J.; Gale D. M. Org. Syn., 1970, 50, 6.
14. Fedorov A. Y.; Carraraa, F.; Fineta, J.-P. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5875.
15. Fedorov, A. Y.; Fineta, J. -P. Eur. J. Org. Chem., 2004, 2040.
16.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜