乙腈 Acetonitrile

編號系統

CAS號：75-05-8

MDL號：MFCD00001878

EINECS號：200-835-2

RTECS號：AL7700000

BRN號：741857

PubChem號：24856425

物性數據

1.性狀：無色液體，有刺激性氣味。^[1]

2.熔點（℃）：-45^[2]

3.沸點（℃）：81.6^[3]

4.相對密度（水=1）：0.79（15℃）^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：1.42^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：13.33（27℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-1264.0^[7]

8.臨界溫度（℃）：274.7^[8]

9.臨界壓力（MPa）：4.83^[9]

10.辛醇/水分配系數：-0.34^[10]

11.閃點（℃）：12.8（CC）；6（OC）^[11]

12.引燃溫度（℃）：524^[12]

13.爆炸上限（%）：16.0^[13]

14.爆炸下限（%）：3.0^[14]

15.溶解性：與水混溶，溶于乙醇、乙醚等多數有機溶劑。^[15]

16.相對密度（g/mL,20/4oC）：0.7822

17.相對密度（g/mL,25/4oC）：0.7766

18.相對密度（g/mL,30/4oC）：0.77125

19.折射率（20oC）：1.34411

20.折射率（25oC）：1.34163

21.黏度（mPa·s,15oC）：0.375

22.黏度（mPa·s,30oC）：0.325

23.蒸發熱（KJ/kg,25oC）：33.25

24.蒸發熱（KJ/kg,80.5oC）：29.84

25.熔化熱（KJ/mol）：8.17

26.生成熱（KJ/mol,25oC）：51.50

27.燃燒熱（KJ/mol,25oC）：1266.09

28.比熱容（KJ/(kg·K),25oC,定壓）：1.31

29.電導率（S/m,25oC）：6×10^-10

30.體膨脹系數（K^-1,20oC）：0.00137

毒理學數據

1.急性毒性^[16]

LD50：2460mg/kg（大鼠經口）；1250mg/kg（兔經皮）

LC50：7551ppm（大鼠吸入，8h）

2.刺激性^[17]  家兔經皮：500mg，輕度刺激（開放性刺激試驗）

3.亞急性與慢性毒性^[18]  貓吸入其蒸氣7mg/m³，每天4h，共6個月，在染毒后1個月，條件反射開始破壞。病理檢查見肝、腎和肺病理改變。

4.致突變性^[19]  性染色體缺失和不分離：釀酒酵母菌47600ppm。姐妹染色單體交換：倉鼠卵巢5g/L。

5.致畸性^[20]  倉鼠孕后8d吸入最低中毒劑量（TCLo）5000ppm（1h），致中樞神經系統發育畸形。倉鼠孕后8d吸入最低中毒劑量（TCLo）8000ppm（1h），致肌肉骨骼系統發育畸形。

6.其他^[21] 倉鼠經口最低中毒劑量（TDLo）：300mg/kg（孕8d），引起肌肉骨骼發育異常。

生態學數據

1.生態毒性^[22]  LC50：1640mg/L（96h）（黑頭呆魚）

2.生物降解性^[23]

好氧生物降解性（h）：168~672

厭氧生物降解性（h）：672~2688

3.非生物降解性^[24]

水中光氧化半衰期（h）：2.80×10⁶~1.10×10⁸

空氣中光氧化半衰期（h）：1299~12991

一級水解半衰期（h）：＞150000a

分子結構數據

1、摩爾折射率：11.22

2、摩爾體積（cm³/mol）：54.9

3、等張比容（90.2K）：120.0

4、表面張力（dyne/cm）：22.7

5、極化率（10^-24cm³）：4.45

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：0

2、氫鍵供體數量：0

3、氫鍵受體數量：1

4、可旋轉化學鍵數量：0

5、互變異構體數量：

6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：23.8

7、重原子數量：3

8、表面電荷：0

9、復雜度：29.3

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：0

12、不確定原子立構中心數量：0

13、確定化學鍵立構中心數量：0

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1

性質與穩定性

1.化學性質：① 乙腈為穩定的化合物，不易氧化或還原，但碳氮之間為叁鍵，易發生加成反應。例如：

與鹵化氫加成、與硫化氫加成、無機酸存在下與醇加成、與酸或酸酐加成、與羥胺加成。

② 在酸或堿存在下發生水解，生成酰胺，進一步水解生成酸。

③ 還原生成乙胺。

④ 與Grignard試劑反應，生成物經水解得到酮。

⑤ 乙腈能與金屬鈉、醇鈉或氨基鈉發生反應。

2.本品易燃，有毒。在空氣中的爆炸范圍為3.0%～16%（體積），工作場所乙腈最高容許濃度為70mg/m3。在乙腈飽和的空氣中，大鼠停留4小時以上不致死亡，但對小鼠15分鐘即可致死。乙腈的經口LD50，對大鼠為3.8g/kg，對小鼠為0.2g/kg。吸入乙腈蒸氣或經皮膚吸收后會引起中毒，呈現惡心、嘔吐、呼吸困難、極度乏力和意識模糊，血中氰化物及硫氰化物濃度增高，并出現蛋白尿等癥狀。如乙腈濺及皮膚，應用大量水沖洗，濺及眼內應用清水沖洗15分鐘以上。如吸入乙腈或氰化物蒸氣中毒應立即將人移至新鮮空氣處，請醫生診治。生產設備應密閉，防止跑、冒、滴、漏，操作人員應穿戴防護用品。

3.穩定性^[25]  穩定

4.禁配物^[26]  酸類、堿類、強氧化劑、強還原劑、堿金屬、硫酸、發煙硫酸、氯磺酸、過氯酸鹽

5.聚合危害^[27]  不聚合

6.分解產物^[28]  氰化氫

貯存方法

1.本品采用鐵桶包裝，每桶凈重150kg。也可用汽車槽車或鐵路槽車貯運。貯存地點應為陰涼、通風庫房，遠離火種、熱源，倉庫溫度不超過30℃，防止陽光直射。要特別注意包裝完整，防止滲漏引起中毒。應與氧化劑、酸類分開存放。貯存間內的照明通風設施應采用防爆型，開關設在倉庫外。配置相應品種和數量的消防器材。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。定期檢查是否有泄漏現象，搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。

2.儲存注意事項^[29]  儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、酸類、堿類、易（可）燃物、食用化學品分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

乙腈的生產方法很多，其中工業生產的主要有醋酸氨化法、乙炔氨化法和丙烯氨氧化副產法等。

1.醋酸氨化法：以醋酸、氨為原料，在三氧化二鋁催化劑作用下，在360-420℃溫度下，進行反應，一步合成乙腈，反應液經吸水和精餾即得成品。原料消耗定額：乙酸（98%）1763kg/t、液氨（99.5%）691kg/t。

2.乙炔氨化法：以乙炔、氨為原料，以三氧化二鋁催化劑，　在500-600℃溫度下，一步反應合成乙腈。原料消耗定額：乙炔10231m3、液氨（99.4%）1007kg/t。

3.丙烯氨氧化副產法：以丙烯、氨和空氣為原料，通過催化劑合成丙烯腈時，同時副產乙腈。每噸丙烯腈可副產25-100kg乙腈。

4.由乙酰胺與五氧化二磷脫水而得。

5.由硫酸二甲酯與氰化鈉作用而得。

精制方法：工業品常含有水、烴、丙烯腈、乙酸、氨等雜質。精制時首先利用乙腈與水的共沸混合物進行共沸蒸餾除去粗制乙腈中的水分，然后進行精餾以除去高沸點物質。進一步精制時，可先用氯化鈣干燥，過濾后加0.5%～1%的五氧化二磷回流，然后在常壓下蒸餾。重復此操作，至五氧化二磷不再著色為止(回流和蒸餾時要接上裝有五氧化二磷的干燥管，防止空氣中水分進入)，再加入新熔融過的碳酸鉀蒸餾，以除去微量的五氧化二磷，最后再分餾得純品。

除用共沸蒸餾和氯化鈣脫水外，也可用無水硫酸鈉、碳酸鉀、4A型分子篩或硅膠脫水。若有微量不飽和腈存在，可在開始時用少量氫氧化鉀水溶液(每1000mL乙腈加1mL　1%氫氧化鉀水溶液)回流除去。若含有異腈，可用濃鹽酸處理除去，再用碳酸鉀干燥后蒸餾。

6.將絕對干燥的乙酰胺與磷酸酐放于銅制的容器內，裝上分餾柱及水冷凝器，加熱，控制溫度使反應不要過猛，反應至沒有餾出物為止，收集得粗品：

在上述粗品中加入飽和碳酸鉀溶液至無氣泡冒出為止，再加入少量的干燥碳酸鉀，攪拌均勻，靜置。倒出上層腈粗品與磷酸酐一起進行分餾，收集80～82℃的餾出物即為成品。

用途

1.乙腈是制備原乙酸酯的原料，是生產二氯菊酸甲酯和2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基-2，2-二甲基環丙烷羧酸酯(功夫酸酯)的中間體，并可用于磺酰脲類除草劑中間體嘧啶衍生物的原料，在醫藥工業可用于制造維生素B1，在合成橡膠工業中做C4餾分的抽提劑。用作色譜分析標準物質、溶劑及氣相色譜固定液。

2.主要是作溶劑。如作為抽提丁二烯的溶劑，合成纖維的溶劑和某些特殊涂料的溶劑。在石油工業中用于從石油烴中除去焦油、酚等物質的溶劑。在油脂工業中用作從動植物油中抽提脂肪酸的溶劑，在醫藥上用于甾族類藥物的再結晶的反應介質。在需要高介電常數的極性溶劑時常常使用乙腈與水形成的二元共沸混合物：含乙腈84%，沸點76℃。乙腈是醫藥（維生素B1），香料的中間體，是制造均三嗪氮肥增效劑的原料。也用作酒精的變性劑。用作脂肪酸的萃取劑、酒精變性劑、丁二烯萃取劑和丙烯腈合成纖維的溶劑等。此外，還可以用于合成乙胺、乙酸等，并在織物染色、照明工業中也有許多用途。

3.用于制維生素B1等藥物和香料等，也用作脂肪酸萃取劑等。^[30]

安全信息

危險運輸編碼：UN 1648 3/PG 2

危險品標志：易燃 有害

安全標識：S16 S27 S45 S36/S37

危險標識：R11 R36 R20/21/22 R23/24/25

文獻

[1~30]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無

表征圖譜