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    	          物競編號
    	          0BFG

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C18H28Zr
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          335.64
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        二丁基二茂鋯
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：8005-41-0
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          正丁基鋰和正丁基氯化鎂溶液對空氣、濕氣及大部分的雜原子官能團化合物敏感，必須在惰性氣氛下保存。二氯二茂鋯可以在空氣中直接操作，但建議避免長時間接觸空氣、濕氣和光照。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		通過商品化試劑二氯二茂鋯與2當量的正丁基鋰或正丁基氯化鎂在惰性氣體保護以及–78 oC下原位制備而來。其中，正丁基鋰為環己烷、己烷和戊烷的溶液，正丁基氯化鎂為乙醚或THF溶液，二氯二茂鋯為無色晶體。
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          在–78 oC的THF溶液中，1當量的二氯二茂鋯和2當量的正丁基鋰反應1小時就能定量生成二丁基二茂鋯 (1)。但1只能在低溫下存在，當升溫到0 oC以上時，會緩慢分解（β-消除和還原消除）得到熱不穩定的1-丁烯二茂鋯 (2)，它可以與穩定劑三苯基膦有效配位，從而得到穩定的1-丁烯鋯磷配合物3，進而與其它底物作用發生反應 (式1)。因此，二丁基二茂鋯參與的反應可控制性非常好[1]。
          三苯基膦穩定的1-丁烯鋯配合物3能夠與烯烴、炔烴和共軛二烯反應，發生1-丁烯被置換的反應得到相應的π-配位化合物 (式2)[2]。甚至是單鍵試劑如硅烷、烯丙基醚和丙炔基醚等，也能置換掉一分子1-丁烯，進而發生與3的氧化加成反應，得到穩定的鋯-碳鍵配合物 (式3)[3~5]。
          若不加入穩定劑三苯基膦，二丁基二茂鋯則能與炔烴、烯烴、二烯、醛和乙腈反應得到鋯雜五元環化合物。1-丁烯作為一個弱配體，既能夠參與到五元環中，同時也能作為離去基團被其它配位試劑取代。當其它配位試劑的空間位阻不是很大時，1-丁烯通常能夠參與到鋯雜五元環中 (式4，式5)[6,7]。對于烷基取代的烯烴底物，烷基通常位于鋯的β-位，而對于芳基或烯基取代的烯烴底物，芳基或烯基通常位于鋯的α-位。在與醛的反應中，由于鋯的親氧性因此會得到相應的Zr-O鍵五元環化合物[8]。
          當然在合成上更有價值的是1-丁烯被取代后得到鋯雜五元環的反應，如二丁基二茂鋯與烯炔[9]、二炔[10]、二烯[11]等配位能力很強的底物的反應，能有效制備鋯雜環戊二烯、鋯雜環戊烯化合物，進而發生水解、碘解和羰基化反應得到具有各種用途的多環化合物 (式6，式7)[12]。
           
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            1. (a) Erker, G.; Kehr, G.; Froehlich, R. J. Organomet. Chem., 2004, 689, 4305. (b) Negishi, E.; Cederbaum, F. E.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2829. (c) Takahashi, T.; Swanson, D. R.; Negishi, E. Chem. Lett., 1987, 623. (d) Negishi, E.; Holmes, S. J.; Tour, J. M.; Miller, J. A.; Cederbaum, F. E.; Swanson, D. R.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 3336.
2. Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 2544. 
3. Takahashi, T.; Hasegawa, M.; Suzuki, N.; Saburi, M.; Rousset, C. J.; Fanwick, P. E.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8564.
4. Ito, H.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. J. Org. Chem., 1993, 58, 774.
5. Ito, H.; Nakamura, T.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. Tetrahedron. Lett., 1992, 33, 3769.
6. Swanson, D. R.; Rousset, C. J.; Negishi, E.; Takahashi, T.; Seki, T.; Saburi, M.; Uchida, Y. J. Org. Chem., 1989, 54, 3521.
7. Negishi, E.; Miller, S. R. J. Org. Chem., 1989, 54, 6014.
8. Takahashi, T.; Suzuki, N.; Hasegawa, M.; Nitto, Y.; Aoyagi, K.; Saburi, M. Chem. Lett., 1992, 331.
9. RajanBabu, T. V.; Nugent, W. A.; Taber, D. F.; Fagan, P. J. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7128.
10. Nugent, W. A.; Thorn, D. L.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 2788.
11. Nugent, W. A.; Taber, D. F. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6435.
12. Jensen, M.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 4495.
13.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜