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    	          物競編號
    	          05FD

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C7H6N4O
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          162.15
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        1,1'-羰基二咪唑,
                      
                        1,1'-羰二咪唑,
                      
                        羰基二咪唑,
                      
                        1,1′-Carbonyldiimidazole,
                      
                        Carbonyldiimidazole,
                      
                        N,N'-Carbonyldiimidazole,
                      
                        CDI,
                      
                        CO(Im)2,
                      
                        偶聯劑,
                      
                        酶·蛋白質·肽,
                      
                        肽合成用,
                      
                        酰化試劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：530-62-1
          
        
          MDL號：MFCD00005286
          
        
          EINECS號：208-488-9
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：6826
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：白色晶體
          2.       密度（g/ cm3,25/4℃）：未確定
          3.       相對蒸汽密度（g/cm3,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：117~122
          5.       沸點（oC,常壓）：未確定
          6.       沸點（oC,8kPa）：未確定
          7.       折射率：未確定
          8.       閃點（oF）：未確定
          9.       比旋光度（o）：未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,55.1oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：溶于極性有機溶劑，通常在CH2Cl2、THF或者乙腈中使用。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：44.57
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：116.4
          3、   等張比容（90.2K）：328.4
          4、   表面張力（dyne/cm）：63.2
          5、   極化率（10-24cm3）：17.67
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:3
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積52.7
          7.重原子數量:12
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:166
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸。
          2.對濕氣非常敏感，建議在干燥陰涼處儲存。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          儲存于陰涼、干燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。包裝密封。應與酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.將咪唑與溶于苯的光氣反應，濾除反應物中的咪唑鹽酸鹽，濾液濃縮至干，得1,1'-羰基二咪唑，產率91%。
          2.注意！光氣有毒，此操作應在通風櫥中進行
              將200毫升無水苯注入一個已校準的500毫升錐形漏斗中，加塞子并稱重。取下玻璃塞，在漏斗上安裝一支帶砂芯過濾器的氣體導入管。在室溫和干燥管保護下，在約1小時內通入光氣巧一20克（苯溶液體積相應增加約12一16毫升)。塞好漏斗，立即稱重，算出實際通入光氣的重量為16.55克(0.167摩爾)、由此，按光氣與咪哇的摩爾比為1:4以計算出所需的咪些量。然后，將此漏斗安裝在一個1升的，內盛有按計算所需的45.60的克(0.669摩爾)咪哇和500毫升無水四氫吠喃的三頸燒瓶上。在冷水冷卻和電磁攪拌下，于15-30分鐘內滴加光氣的苯溶液。繼續攪拌15分鐘后，在室溫下靜置1小時。在隔絕潮氣下，用砂芯漏斗濾除味哇鹽酸鹽。濾液在40一50℃和減壓下濃縮至干，得無色結晶24。S克(91%)。在110℃熔結，其純度足可以用于許多反應(如醋、膚和醛的合成中)。
          3.可以按照標準的實驗步驟以光氣和咪唑為原料來制備[1]。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          N,N-碳酰二咪唑 (CDI) 在有機合成中主要被用作甲酰基轉移試劑和羧酸的活化試劑。由于該試劑反應活性高、廉價和反應后處理簡單，比同類試劑DCC和EDC具有更高的應用價值。
          CDI分子中的碳酰基受到咪唑的活化而具有非常高的甲酰化反應活性。該試劑遇到帶有活性氫的羥基或者氨基后，根據反應的條件可以同時失去二個咪唑生成碳酰衍生物[2]，也可以失去一個咪唑生成N-咪唑甲酰酯或者N-咪唑甲酰胺。生成的N-咪唑甲酰化合物可以發生進一步的反應，將另一個咪唑置換出去，生成具有不對稱結構的碳酰衍生物 (式1)[3]。
          使用帶有二個活性氫官能團的底物與CDI作用，則可以發生分子內的碳酰化反應得到環狀產物。二個活性氫官能團相同 (式2)[4,5]或者不同 (式3)[6]的底物都給出非常滿意的結果。
          如果帶有活性氫官能團的底物是羧酸，則生成相應的酰基咪唑，從而使得該羧酸的酰基被活化。酰基咪唑與醇或者胺可在非常溫和的條件下生成相應的羧酸酯 (式4)[7,8] 或者酰胺 (式5)[9]。該過程實際上是一個兩步反應，但是大多數情況下可以用“一鍋煮”的步驟來完成。合成酰胺的反應特別有意義，因為可以有效地應用于多肽的合成[10]。有文獻報道，CO2可以催化加速酰胺化反應的速度[11,12]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 3263 8/PG 2
          
    	
          危險品標志：腐蝕 
          
    	
          安全標識：S26 S45 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R22 R34 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Staab, H. A.; Wendel, K. Org. Synth., 1968, 48, 44.
2. Kishikawa, K.; Nakahara, S.; Nishikawa, Y.; Kohmoto, S.; Yamamoto, M. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2565.
3. Nyangulu, J. M.; Galka, M. M.; Jadhav, A.; Gai, Y.; Graham, C. M.; Nelson, K. M.; Cutler, A. J.; Taylor, D. C.; Banowetz, G. M.; Abrams, S. R. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 1662. 
4. White, J. D.; Hansen, J. D. J. Org. Chem., 2005, 70, 1963.
5. Davis, F. A.; Deng, J. Org. Lett., 2004, 6, 2789. 
6. Grant, E. B.; Weiss, J. M.; Branum, S.; Hayden, S.; Johnson, S.; Guiadeen, D.; Murray, W. V.; Macielag, M. J. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 2731.
7. Ella-Menye, J.-R.; Sharma, V.; Wang, G. J. Org. Chem., 2005, 70, 463.
8. Dandapani, S.; Curran, D. P. J. Org. Chem., 2004, 69, 8751.
9. Iliev, B.; Linden, A.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 3215.  
10. Schlosser, K. M.; Krasutsky, A. P.; Hamilton, H. W.; Reed, J. E.; Sexton, K. Org. Lett., 2004, 6, 819.
11. Pedras, M. S. C.; Chumala, P. B.; Quail, J. W. Org. Lett., 2004, 6, 4615. 
12. Vaidyanathan, R.; Kalthod, V. G.; Ngo, D. P.; Manley, J. M.; Lapekas, S. P. J. Org. Chem., 2004, 69, 2565.
13.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜