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    	          物競(jìng)編號(hào)
    	          017Y

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C4H7NO4
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          133.1
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        L(+)-氨基丁二酸,
                      
                        L(+)-氨基琥珀酸,
                      
                        L-天門冬氨酸,
                      
                        L-天冬酸,
                      
                        (S)-(+)-Aminosuccinic acid,
                      
                        (S)-Aspartic acid,
                      
                        生化試劑,
                      
                        中間體
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號(hào)系統(tǒng)
          
    	
          CAS號(hào)：56-84-8
          
        
          MDL號(hào)：MFCD00002616
          
        
          EINECS號(hào)：200-291-6
          
        
          RTECS號(hào)：CI9098500
          
        
          BRN號(hào)：1723530
          
        
          PubChem號(hào)：暫無
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.      性狀：無色斜方晶系葉片狀或棒狀晶體或結(jié)晶粉末，無臭。常為左旋光性。
          2.      密度（g/mL,25/4℃）： （d12.5/4）1.514
          3.      相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.      熔點(diǎn)（oC）：270-271
          5.      沸點(diǎn)（oC,常壓）：未確定
          6.      沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：未確定
          7.      折射率：未確定
          8.      閃點(diǎn)（oC）：未確定
          9.      比旋光度（o）：[a]20/D+25°(c=1.97,6mol/L鹽酸中)。
          10.   自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定
          11.   蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12.   飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.   臨界溫度（oC）：未確定
          15.   臨界壓力（KPa）：未確定
          16.   油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定
          17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.   溶解性：溶于熱水、酸、堿及鹽溶液，不溶于乙醇和乙醚。
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、急性毒性：小鼠腹腔LC50：6mg/kg
          2、其它多劑量毒性：大鼠經(jīng)口TDLo：25079mg/kg/7D-C
          3、致突變性：姐妹染色單體exchangeTEST系統(tǒng)：人類淋巴細(xì)胞：10mg/L
          
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：27.20
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：87.8
          3、   等張比容（90.2K）：261.3
          4、   表面張力（dyne/cm）：78.2
          5、   極化率（10-24cm3）：10.78
          
    	
          
    	
          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數(shù)量:3
          3.氫鍵受體數(shù)量:5
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積101
          7.重原子數(shù)量:9
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:133
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下性質(zhì)穩(wěn)定。
          2.為天然產(chǎn)物，無毒。
          3.存在于煙葉、煙氣中。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          密封干燥保存。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.左旋天冬氨酸的制法有合成法和發(fā)酵法。1.合成法主要是以馬來酸或富馬酸或它們的酯為原料，在加壓下用氨處理，然后水解。較容易合成得到外消旋天冬氨酸，但至今還沒有理想的拆分外消旋體的方法。2.發(fā)酵法在酶作用下，將富馬酸與氨加成，可高收率地得到產(chǎn)品。采用這種方法只生成左旋體，收率高，因此是工業(yè)生產(chǎn)的主要方法。
          2.由反丁烯二酸、氨在三葉草假單胞菌或產(chǎn)氨短桿菌的天冬氨酸酶作用下得到。
          3.以馬來酸、富馬酸或它們的酯為原料，在酶的作用下與氨加成。反應(yīng)如下：
          4.煙草：BU，22；FC，21。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.生化及醫(yī)學(xué)臨床研究?？勺靼苯舛緞?，肝機(jī)能促進(jìn)劑，疲勞恢復(fù)劑等醫(yī)藥品，可制L-天冬酸鈉食品添加劑和各種清涼飲料的添加劑，還可作生化試劑、培養(yǎng)基和有機(jī)合成中間體。
          2.可作為生化試劑、培養(yǎng)基和有機(jī)合成中間體。在醫(yī)藥上作為心臟病類藥物、肝功能促進(jìn)劑、氨解毒劑、疲勞消除劑和氨基酸輸液的成分。也用于食品工業(yè)的保鮮劑等。
          3.營養(yǎng)增補(bǔ)劑。添加于各種清涼飲料。醫(yī)藥上用作氨解毒劑、肝功能促進(jìn)劑?；瘖y品中用作營養(yǎng)添加劑。
          4.L-天冬氨酸常用作非對(duì)映烷基化反應(yīng)的手性底物，并且可作為手性源合成其它手性化合物等。
          非對(duì)映選擇性烷基化  L-天冬氨酸酯能夠在α-和β-位發(fā)生烷基化 (式1)[2]，其中β-烷基化反應(yīng)的應(yīng)用最為廣泛。在β-烷基化反應(yīng)進(jìn)程中，氨基酸部分對(duì)該反應(yīng)的非對(duì)映選擇性有著重要的影響。同時(shí)，也可通過L-天冬氨酸的環(huán)狀衍生物發(fā)生β-烷基化而制備β-二羰基化合物[3]。
          手性化合物的合成  以L-天冬氨酸為手性源，可以合成一系列手性化合物，如使用碘化亞銅、硼氫化鈉等作用后，可以得到多官能團(tuán)的氧氮雜環(huán)類化合物 (式2)[4]，該化合物可進(jìn)一步生成喹啉類化合物[4]。
          酰胺鍵的形成  L-天冬氨酸作為氨基酸，與其它氨基酸一樣也可生成酰胺類化合物 (式3)[5]。
          同時(shí)，還可以以L-天冬氨酸為母體，實(shí)現(xiàn)環(huán)內(nèi)酰胺的合成。如合成六元環(huán)內(nèi)酰胺 (式4)[6]。產(chǎn)物中還存在烷氧基，因此可作為另外一個(gè)反應(yīng)位點(diǎn)進(jìn)一步發(fā)生衍生化。
          β-氨基酸(或氨基酸酯)的合成  L-天冬氨酸經(jīng)過氨基保護(hù)、烷基化等步驟后，可生成β-氨基酸或氨基酸酯 (式5)[10]，該反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了從天然氨基酸到非天然氨基酸的轉(zhuǎn)化。
          此外，L-天冬氨酸分子中含有兩個(gè)羧基和一個(gè)氨基，因此可作為多齒配體與金屬離子配位[7~9]或者自身形成內(nèi)酯化合物[10,11]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無
          
    	
          危險(xiǎn)品標(biāo)志：易燃 有害 刺激 
          
    	
          安全標(biāo)識(shí)：S22 S24/25 
          
    	
          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R36 R20/21/22 R36/37/38 
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            1. Marshall, J. A.; Andersen, N. H.; Schlicher, J. W. J. Org. Chem., 1970, 35, 858.
2. Goodenough, K. M.; Moran, W. J.; Raubo, P.; Harrity, J. P. A. J. Org. Chem., 2005, 70, 207.
3. Luppi, G.; Tomasini, C. Synlett, 2003, 6, 797. 
4. Ding, K.; Flippen-Anderson, J.; Deschamps, J. R.; Wang, S. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 1027.
5. van Leeuwen, S. H.; Quaedflieg, P. J. L. M.; Broxterman, Q. B.; Milhajlovic, Y.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 653.
6. Patel, J.; Pelloux-Leon, N.; Minassian, F.; Vallee, Y. J. Org. Chem., 2005, 70, 9081.
7. Anokhina, E. V.; Jacobson, A. J. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 3044.
8. Rattat, D.; Eraets, K.; Cleynhens, B.; Knight, H.; Fonge, H.; Verbruggen, A. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 2531.
9. Kobayashi, S.; Matsubara, R.; Nakamura, Y.; Kitagawa, H.; Sugiura, M. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 2507.
10. Seki, M.; Shimizu, T.; Matsumoto, K. J. Org. Chem., 2000, 65, 1298.
11. Calvisi, G.; Dell'Uomo, N.; De Angelis, F.; Dejas, R.; Giannessi, F.; Tinti, M. O. Eur. J. Org. Chem., 2003, 4501. 
12.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
13. Sason M, Matsuyama S. Nippon Sembai Kosha Chuo Kenkyusho Kenkyu Hokoku, 1978, 120: 1-6.

        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜