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          物競編號 1B4S
          分子式 C9H8O
          分子量 132.16
          標簽 3-Phenylprop-2-enal, 3-苯基丙烯醛, 肉桂醛, 桂醛

          編號系統

          CAS號:104-55-2

          MDL號:MFCD00007000

          EINECS號:203-213-9

          RTECS號:GD6475000

          BRN號:暫無

          PubChem號:24900954

          物性數據

          1.  性狀:淡黃色油狀液體

          2.  沸點(oC,部分分解):252

          3.  沸點(oC,16×133.3Pa):127

          4.  相對密度(20/4 oC):1.0497

          5.  折射率:1.6195

          6.  凝固點(℃):-7.5

          7.  閃點(℃):71

          8.  溶解性:溶于醇、醚、氯仿,微溶于水。

          毒理學數據

          大白鼠經口LD502.22g/kg,大白鼠MNL125mg/kg,AD尚未規定(FAO/WHO,1994)。

          生態學數據

          暫無

          分子結構數據

          1、  摩爾折射率:42.32

          2、  摩爾體積(cm3/mol):127.7

          3、  等張比容(90.2K):319.1

          4、  表面張力(dyne/cm):38.9

          5、  極化率(10-24cm3):16.78

          計算化學數據

          暫無

          性質與穩定性

          有特殊的肉桂芳香氣味,能隨水蒸氣揮發。在空氣中易氧化為肉桂酸。肉桂醛是我國產桂皮油和錫蘭桂油的主要成分,約含55%~85%,天然品和合成品中的雙鍵都是反式結構。

          貯存方法

          密閉貯存于陰涼處。

          合成方法

          1.由肉桂油或桂皮油用亞硫酸氫鈉法加合,使肉桂醛與亞硫酸氫鈉的加合物用離心法分離后,用乙醚洗滌,再用稀堿液或酸液分解,經水蒸鼉蒸餾并經減壓蒸餾而得。
          在氫氧化鈉存在下,由苯甲醛與乙醛縮合藹得:將苯甲醛、乙醛、水與氫氧化鈉溶液四者混包在室溫下振蕩一星期,所得油狀物用乙醚抽提、芐燥、減壓蒸餾而得。

          2.羥醛縮合法
          以苯甲醛和乙醛為原料,在堿性條件下縮合生成桂醛。先后將133kg苯甲醛、400kg水、10kg 40%~50%的氫氧化鈉、66.6kg乙醛和40~50kg苯加入反應鍋,在20℃下攪拌反應5h。反應結束后靜置分層,取苯層,然后用稀酸和水洗至中性。減壓蒸餾回收苯后,收集130℃(2.67kPa)的餾分,即得產品肉桂醛55~60kg。
          精油單離法
          桂皮油和錫蘭油中約含55%~85%的桂醛,可用亞硫酸氫鈉加成法分離。加成物經離心分離,稀酸或稀堿分解,水蒸氣蒸餾和減壓蒸餾得到桂醛。

          3.(1) 羥基縮合法。以苯甲醛和乙醛為原料。在堿性條件下縮合生成桂醛。先后將133kg苯甲醛、400kg水、10kg 40%-50%的氫氧化鈉、66.6kg乙醛和40-50kg苯加入反應鍋,在20℃下攪拌反應5h。反應結束后靜置分層,取苯層,然后用稀酸和水洗至中性。減壓蒸餾回收苯后,收集130℃(2.67Kpa)的餾分,即得產品肉桂醛55-60kg。
          (2)精油單離法。桂皮油和錫蘭油中約含55%-85%的桂醛,可用亞硫酸氫鈉加成法分離。加成物經離心分離、稀酸或稀堿分解、水蒸汽蒸餾和減壓蒸餾得到桂醛。

          4.從精油中單離出桂醛。

          5.以苯乙烯和甲醛為原料制取

          6.以苯甲醛和乙醛為原料制取

          7.制法:

          于裝有攪拌器、溫度計的反應瓶中,加入1%的氫氧化鈉溶液1200mL,95%的乙醇200mL,新蒸餾過的苯甲醛(2)59g(約0.5mol),乙醛50g(約1mol),室溫攪拌反應5h。加入200g氯化鈉,溶解后用乙醚提?。?00mL×2)。合并乙醚提取液,無水硫酸鈉干燥,水浴蒸出乙醚,而后減壓蒸餾,收集128~130℃/2.67kPa的餾分,得肉桂醛(1)20g,收率32%。注:①前餾分主要為苯甲醛。[1]


           

          用途

          1.用作保鮮劑,我國規定可用于水果的保鮮,按生產需要適量使用。還可作為食用香料。

          2.我國規定可用于水果的保鮮,按生產需要適量使用。還可作食用香料。

          3.香料;保鮮劑。GB 2760一96規定為允許使用的食用香料。主要用于配制肉桂、桂皮、可樂型香精,亦用于酒類及煙草。規定也可用作水果保鮮,用量GMP;殘留量≤0.3 mg/kg。

          4.用于配制皂用香精和糕點等食品的增香劑。

          5..廣泛用于膏香型、辛香型、東方型的牙膏、漱口水、洗滌劑香精中。在辛香型、可樂型食用香精中亦可使用。肉桂醛在糖果中的用量為700×10-6,口香糖中的用量為4900×10-6,調味料中的用量為20×10-6,肉類食品中用量為60×10-6。

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:刺激

          安全標識:S26 S36/S37

          危險標識:R43 R36/37/38

          文獻

          [1]參考文獻:1、Rishunlang N,Bekington N M.J Chem Soc,Perkin Trans I,2001,11:1300.2、Dhangnjaya M,Reddy Gopu Bata Show.Chem Pharm Bull,1998,46:1254. 3、章思規主編?實用精細化學品手冊(有機卷,上).北京:化學工業出版社,1995:714. 參考書:有機化合物合成手冊/孫昌俊,王秀菊,孫風云主編. 北京:化學工業出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

          備注

          暫無

          表征圖譜