結構式
| 物競編號 | 1BPY |
|---|---|
| 分子式 | C10H14Cl2O2 |
| 分子量 | 236 |
| 標簽 | 暫無 |
CAS號:59609-49-3
MDL號:暫無
EINECS號:261-826-7
RTECS號:暫無
BRN號:暫無
PubChem號:暫無
暫無
暫無
暫無
1、 摩爾折射率:50.19
2、 摩爾體積(cm3/mol):155.6
3、 等張比容(90.2K):389.7
4、 表面張力(dyne/cm):39.3
5、 極化率(10-24cm3):19.89
1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉化學鍵數(shù)量:4
5.互變異構體數(shù)量:無
6.拓撲分子極性表面積26.3
7.重原子數(shù)量:14
8.表面電荷:0
9.復雜度:267
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構中心數(shù)量:2
13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
二氯菊酸乙酯為無色透明液體,b.p.93~94℃/101pa,78~88℃/27pa,n20D 1.4833,相對密度 1.1170,不溶于水,溶于苯、甲苯、氯仿等有機溶劑。
暫無
其制備方法有以下幾種。
Farks法(重氮乙酸酯法)
由異丁烯與三氯乙醛在AlCl3催化下縮合成一烯醇,再經乙酰化、鋅粉還原和酸催化異構化得到共軛雙烯,即1,1-二氯-4-甲基戊二烯-[1,3],最后與重氮乙酸甲酯(乙酯)在銅粉催化下進行反應,即得二氯菊酸甲酯(乙酯)。002$S相模法
由2-甲基丁烯[2]醇[1](異戊烯醇)與原乙酸甲酯(乙酯),在酸性催化劑如丙酸存在下,進行縮合Clasen重排,生成3,3-二甲基戊烯[4]酸甲(乙)酯[賁亭酸甲(乙)酯],后者與四氯化碳在過氧化苯甲酰存在下調聚加成,得到3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己烯[5]酸甲(乙)酯,然后在甲醇鈉存在下進行脫氯化氫,環(huán)合而成二氯菊酸甲酯(乙酯)。
相模-庫拉萊法
由1,1,1-三氯-2-羥基-4-甲基戊烯[4]即上述Farkas法中由異丁烯與三氯乙醛生成的烯醇,經對甲基苯磺酸催化異構化,得到1,1,1-三氯-2-羥基-4-甲基戊烯-[3],再與原乙酸三甲(乙)酯進行縮合,Clasen重排反應,得3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯,在反應過程中還生成部分二氯丁內酯。3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯在乙醇鈉存在下,環(huán)合生成二氯菊酸甲(乙)酯,而二氯丁內酯可用氯化氫或氯化亞砜在甲(乙)醇溶液中開環(huán)而生成3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯[4]酸甲(乙)酯,再環(huán)合得到二氯菊酸甲(乙)酯。
偏二氯乙烯法
與相模法相似,但用的原料不一樣,避免了用烯醇與原乙酸酯的反應生成賁亭酸甲酯,從賁亭酸甲酯制備二氯菊酸甲酯與相模法一樣。
用異戊二烯為原料與兩分子氯化氫反應,生成1,3-二氯-3-甲基丁烷,再與偏二氯乙烯反應生成1,1,5-三氯-3,3-二甲基戊烯[1],再用濃H2SO4或堿水解,得5-氯-3,3-二甲基戊酸,用甲醇在酸性介質中酯化,生成相應的5-氯-3,3-二甲基戊酸甲酯,再用甲醇鈉脫氯化氫,得3,3-二甲基戊烯[4]酸甲酯,即賁亭酸甲酯。
環(huán)丁酮法
由丙烯腈和四氯化碳在加壓下,以Cu為催化劑,進行調聚反應,生成2,4,4,4-四氯丁腈,進一步水解,酰氯化生成2,4,4,4-四氯丁酰氯,再在三乙胺存在下,加壓脫氯化氫生成烯酮,再和異丁烯在壓力下反應生成2-氯-2-三氯乙基-3,3-二甲基環(huán)丁酮,在三乙胺存在下,經Cine重排得2-三氯乙基-3,3-二甲基-4-氯環(huán)丁酮,再經Favorski重排得3-三氯乙基-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸,然后用堿處理,脫氯化氫即得二氯菊酸。
NRDC法
由蒈醛酸甲酯與三苯基亞甲基二氯化膦進行Wittig反應,而得到二氯菊酸甲酯。
二氯菊酸乙酯是擬除蟲菊酯的重要中間體,可以制備氯菊酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、四氟苯菊酯、氟氯氰菊酯等。
危險運輸編碼:暫無
危險品標志:暫無
安全標識:暫無
危險標識:暫無
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共收錄化學品數(shù)據(jù)
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