1,3-環戊二烯 1,3-Cyclopentadiene

編號系統

CAS號：542-92-7

MDL號：暫無

EINECS號：208-835-4

RTECS號：暫無

BRN號：暫無

PubChem號：暫無

物性數據

1.性狀：無色液體，有類似萜烯氣味。^[1]

2.熔點（℃）：-85^[2]

3.沸點（℃）：41.5~42^[3]

4.相對密度（水=1）：0.80^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：2.3^[5]

6.燃燒熱（KJ/mol）：-703^[6]

7.臨界壓力（MPa）：5.15^[7]

8.辛醇/水分配系數：2.25^[8]

9.閃點（℃）：25（OC）^[9]

10.引燃溫度（℃）：640^[10]

11.爆炸上限（%）：14.6^[11]

12.爆炸下限（%）：1.7^[12]

13.溶解性：不溶于水，混溶于乙醇、乙醚、苯、四氯化碳，溶于二硫化碳、丙酮、乙酸、苯胺等。^[13]

14.折射率（20oC）：1.4429

15.折射率（16oC）：1.4463

16.蒸發熱（KJ/kg）：6.9919 

17.熔化熱（KJ/kg）：0.4605 

18.燃燒熱（KJ/kg）：1702.964

19.比熱容（kJ/（kg·K）］：2.091.7208

20.熱導率（20 oC ，W/(m·K)）：0.1436

21.表面張力（20 oC ，m N/m）：25.30

22.溶度參數(J·cm^-3)^0.5：16.961

23.van der Waals面積（cm²·mol^-1）：5.670×10⁹

24.van der Waals體積（cm³·mol^-1）：43.860

25.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2959.34

26.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：134.3

27.氣相標準熵(J·mol^-1·K^-1) ：274.15

28.氣相標準生成自由能( kJ·mol^-1)：178.0

29.氣相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：75.37

30.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-2930.98

31.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：105.9

32.液相標準熵(J·mol^-1·K^-1) ：182.7

33.液相標準生成自由能( kJ·mol^-1)：176.8

34.液相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：115.3

毒理學數據

1.急性毒性^[14]   LC50：39000mg/m³（大鼠吸入）；14000mg/m³（小鼠吸入）

2.刺激性   暫無資料

3.亞急性與慢性毒性^[15]   大鼠暴露于1.5g/m³,2.5個月，出現體重下降，血紅蛋白和紅細胞數減少，病理檢查見實質性器官的脂肪性或顆粒性變。

生態學數據

1.生態毒性  暫無資料

2.生物降解性   暫無資料

3.非生物降解性^[16]  空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×10⁵個/cm³時，降解半衰期為2.8h（理論）。

4.其他有害作用^[17]  該物質對環境有危害，應特別注意對水體和大氣的污染。

分子結構數據

1、摩爾折射率：22.26

2、摩爾體積（cm³/mol）：75.3

3、等張比容（90.2K）：182.9

4、表面張力（dyne/cm）：34.8

5、極化率（10-24cm3）：8.82

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:0

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積0

7.重原子數量:5

8.表面電荷:0

9.復雜度:58.1

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.活潑，常溫下能自發地聚合成雙環戊二烯，受熱仍變成環戊二烯，幾乎能與所有的不飽和化合物反應，

2.蒸氣具有麻醉性，能抑制中樞神經，并能損壞肝臟及血液，造成類似苯中毒的效應。經常吸入低濃度蒸氣能產生頭痛，腹痛，以及黃疸、貧血等癥狀。工作場所應通風良好，操作人員應穿戴防護用具。老鼠經口ＬＤ５０８２０ｍｇ／ｋｇ，工作場所空氣中最大容許濃度５．０ｍｇ／ｍ３。

3.穩定性^[18]  穩定

4.禁配物^[19]  強氧化劑、酸類

5.避免接觸的條件^[20]  受熱，接觸空氣

6.聚合危害^[21]  聚合

貯存方法

儲存注意事項^[22] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類分開存放，切忌混儲。不宜大量儲存或久存。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

1.工業上環戊二烯主要來源于煤煉焦過程所得粗苯中的苯前餾分，以及烴類裂解制乙烯時副產的C5餾分。在裂解C5餾分中，環戊二烯含約10-15%，是環戊二烯的主要來源；輕苯精煉加工中所得的苯前餾分內含環戊二烯約30%，利用環戊二烯易受熱二聚的特性，首先在100-130℃溫度下加熱混合餾分，使環戊二烯二聚成雙環戊二烯，經蒸餾得到粗雙環戊二烯。再經高溫解聚反應得高純度的環戊二烯。合成法制備環戊二烯有以下方法。（1）以環戊烯或環戊烷為原料，用活性氧鋁（84%）、氧化鉻（14%）、氧化鉀2%為催化劑，于600℃、2.7-3.3kPa下脫氫而得。（2）由1,4-戊二烯脫氫環化制環戊二烯；（3）由1,3-戊二烯脫氫、環化制環戊二烯。

2.其制備方法是由煤焦油苯前餾分分離得到較純的環戊二烯二聚體，經高溫裂解和分餾得到環戊二烯單體。將環戊二烯二聚體加入用載熱油循環加熱的二聚體裂解釜中，當釜溫達到165℃時，二聚體熱解明顯加快，通過直接與熱解釜連接的填料塔進行分餾。環戊二烯從塔頂蒸出，控制冷卻水量，收集塔頂溫度在39～43℃的餾分即為所需產物，環戊二烯收率為58％左右。此過程為間歇法中溫裂解。若改為連續管道高溫裂解，則反應收率可達90％以上。

用途

1.環戊二烯在農藥上用于合成殺蟲劑氯丹、硫丹的中間體四氯環戊烷，也可用于生產殺蟲劑吡蟲啉的中間體，此外，它主要用于樹脂工業，合成橡膠等。

2.主要用于石油樹脂和合成橡膠。以環戊二烯為第三單體合成乙丙橡膠。環戊二烯性質活潑，作為有機合成工業的原料已顯得起來越重要。主要利用途經如下。1.環戊二烯聚合反應的應用 環戊二烯能聚合成雙環戊二烯、三環戊二烯、四或五環戊二烯等聚合物，其中以雙環戊二烯用途最大。它是多種合成橡膠和乙丙橡膠(EpDM)的第三單體。環戊二烯和雙環戊二烯熱聚合，可制得石油樹脂，用于增粘劑、增塑劑、涂料、防腐劑和油墨等。

3.環戊二烯加成反應的應用 環戊二烯選擇加氫制環戊烯是工業生產環戊烯的主要方法。

4.雙烯加成反應的應用 環戊二烯極易與烯烴進行Diels-Alder雙烯加成反應，通常生成雙環[2.2.1]庚烯衍生物。通過雙烯加成可將環戊二烯轉化生成許多有用的衍生物。如環戊二烯與乙烯加成生成降冰片烯；與丁二烯反應生成5-乙烯基-2-降冰片烯（VNB），再轉位生成5-乙叉-2-降冰片稀（ENB）；與間戊二烯反應生成5-丙烯基-2-降冰片烯（PNB）；與順丁烯二酸酐反應生成雙環[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧酸酐（降冰片二酸酐）。此外，環戊二烯分別與丙烯、丙烯腈、異戊二烯經Diels-Alder反應制得5-甲基-2-降冰片烯、5-氰基-2-降冰片烯、5-或6-甲基四氫茚等都是合成樹脂的單體。

5.鹵化反應的利用 鹵素和鹵氫酸能迅速地加到環戊二烯的不飽和雙鍵上而生成許多衍生物，如六氯環戊二烯有很大的工業價值，是合成農藥艾氏劑、狄氏劑、氯丹、硫丹、遍地克、草完降、滅蚊靈、碳氯靈、七氯等農藥原料。

6.縮合反應的作用 環戊二烯中的亞甲基非常活潑，能夠與各種醛、酮等進行縮合生成大量的衍生物。丙酮和環戊二烯反應生成的二甲基甲叉茂能與丁二烯共聚制備橡膠。

7.氧化反應的應用工業上利用環戊二烯或含環戊二烯的混合物氣相催化氧化制取馬來酸酐。

8.合成異氰酸酯類化合物 環戊二烯與丙烯腈加成生成2-氰基降冰片烯，再經羧基合成等反應制得二異氰酸酯化合物。它們都是聚氨酯塑料的原料。

9.合成多元醇化合物 雙環戊二烯經羧基合成得到二醛，再加氫即可制得二元醇。它可在聚氨酯生產上行到應用，如用作增塑劑。與甲苯二異氰酸酯、己二酸反應，則可制得熱塑性聚氨酯塑料。六氯環戊二烯與二乙酰基環戊烯加成反應后制成的多元醇，再與4，4'二異氰酸酯二苯基甲烷反應生成耐沖擊熱穩定性能優異的聚合物。

10.合成檀香醇 由環戊二烯作原料可制取β-檀香醇。此外，環戊二烯與溴代巴豆酸作原料經一系列反應也可制取β-檀香醇。β-檀香醇是一種香氣優雅、留香持久的名貴香料之一。10.合成大比重高能烴類燃料 由于雙環戊二烯和環戊二烯的密度高，燃燒時產生很高的熱值，這種性能使之成為優良的高能燃料。

11.用作有機合成中間體，及用于制造農藥殺蟲劑氯丹等。^[23]

安全信息

危險運輸編碼：UN 1993 3.2/PG 3

危險品標志：暫無

安全標識：暫無

危險標識：暫無

文獻

[1~23]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無

表征圖譜