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          物競編號 1C51
          分子式 C11H18O2
          分子量 182
          標簽 暫無

          編號系統

          CAS號:5460-63-9

          MDL號:暫無

          EINECS號:暫無

          RTECS號:暫無

          BRN號:暫無

          PubChem號:暫無

          物性數據

          暫無

          毒理學數據

          暫無

          生態學數據

          暫無

          分子結構數據

          1、  摩爾折射率:54.32

          2、  摩爾體積(cm3/mol):181.4

          3、  等張比容(90.2K):442.6

          4、  表面張力(dyne/cm):35.3

          5、  極化率(10-24cm3):21.53

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

          2.氫鍵供體數量:0

          3.氫鍵受體數量:2

          4.可旋轉化學鍵數量:3

          5.互變異構體數量:無

          6.拓撲分子極性表面積26.3

          7.重原子數量:13

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:247

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:2

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          菊酸甲酯是淡黃色或無色油狀液體。(±)反式菊酸甲酯b.p.65~70℃/400 pa,n22D 1.4540,難溶于水,溶于乙醇、甲醇、苯、丙酮等有機溶劑。

          貯存方法

          暫無

          合成方法

          菊酸甲酯的工業化生產方法有重氮乙酸法和異戊烯基砜法(又稱Martel法),分述如下。
          重氮乙酸酯法
          在反應瓶中加入2,5-二甲基-2,4-己二烯,以二烯用量59/6的銅粉為催化劑,再加入少許對苯二酚為抗氧化劑,在氮氣下加熱至120℃,在快速攪拌下,滴加重氮乙酸甲酯溶液,滴加時有N2放出,控制反應速度,滴加完后再繼續攪拌0.5h,冷卻,蒸餾除去過剩的二烯,再提高真空度,蒸出菊酸甲酯,回收的二烯可循環使用。
          異戊烯基砜法
          將苯亞磺酸鈉溶于無水二甲亞砜中,在室溫下滴加氯代異戊烯,反應溫度不超過30℃,滴加完畢后,反應3h,然后在減壓下(1.33~2.66 kPa)抽去低餾分。冷卻后補加相當量的二甲基亞砜,再加異戊烯酸甲酯,在10℃以下和氮氣流下漸漸加入甲酸鈉,加料完畢,讓其自然升溫攪拌反應16 h,反應結束,在20℃以下用HCl酸化,分出有機層,再用溶劑在水溶液中萃取,合并有機層,用5%NaCO3洗滌、水洗、干燥,蒸去溶劑,再減壓蒸餾收集65~70℃/400 Pa餾分為菊酸甲酯,收率為60%~65%。。

          用途

          菊酸甲酯是擬除蟲菊酯的重要中間體,可以合成烯丙菊酯、丙炔菊酯、芐呋菊酯、胺菊酯、甲醚菊酯、炔呋菊酯、苯醚菊酯等擬除蟲菊酯

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:暫無

          安全標識:暫無

          危險標識:暫無

          文獻

          None

          備注

          None

          表征圖譜