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          物競編號 005R
          分子式 C16H16N4O8S
          分子量 424.39
          標簽 頭孢呋新酯, 新菌靈, 呋肟頭孢菌素, 1-Acetoxyethylester, Ceftin, Cepazine, Elobact Oraxim, Zinat, 抗生素類

          編號系統

          CAS號:55268-75-2

          MDL號:MFCD00864889

          EINECS號:259-560-1

          RTECS號:XI0329000

          BRN號:暫無

          PubChem號:暫無

          物性數據

          1.性狀:白色至淡黃色的粉末,略有異臭,味苦。

          2.溶解性:易溶于水或緩沖溶液,溶于甲醇,極微溶于乙醇乙酯、乙醚、辛醇、苯或氯仿

          毒理學數據

          口服-大鼠 LD50: 10000 毫克/公斤; 靜脈-小鼠 LD50: 10400 毫克/公斤

          生態學數據

          暫無

          分子結構數據

          1、  摩爾折射率:96.66

          2、  摩爾體積(cm3/mol):241.0

          3、  等張比容(90.2K):716.3

          4、  表面張力(dyne/cm):78.0

          5、  極化率(10-24cm3):38.32

          計算化學數據

          暫無

          性質與穩定性

          暫無

          貯存方法

          暫無

          合成方法

          方法1:以頭孢噻吩鈉(Ⅰ)為原料,用酶進行水解脫去3位側鏈上的乙酰基,再先后和二苯基偶氮甲烷及三氯乙酰基異氰酸酯反應,對羧基和醇進行保護,得化合物(Ⅱ)。化合物(Ⅱ)用五氯化磷進行處理,使7位側鏈斷裂,得化合物(Ⅲ)。化合物(Ⅲ)先用弱堿的甲醇溶液,再用強酸水解,脫去保護基,得化合物(Ⅳ)。化合物(Ⅳ)和側鏈反應可得頭孢呋辛。頭孢呋辛和2-乙基己酸鈉作用,可得頭孢呋辛鈉。

          其中側鏈的制備及和化合物(Ⅳ)的反應可進行如下。在0℃和攪拌下,往14.99g(0.072mol)五氯化磷懸浮于150ml干燥的二氯甲烷溶液中,加入27.5mlN,N-二甲基甲酰胺。冷卻至-10℃,再加入12.17g(0.072mol)2-(呋喃-2-基)-2-甲氧亞氨基乙酸(Ⅸ)。在-10℃,繼續攪拌反應15min后,加入35g碎冰在0繼續攪拌10min后,分出下層的二氯甲烷層,留待后用。

          75mlN,N-二甲基甲酰胺、75ml乙腈、42ml三乙胺和(6R,7R)-7-氨基-3-[(氨甲酰氧基)甲基]頭孢-3-烯-4-羧酸混合,攪拌下浸入冰浴中,再加入10ml水。在0~2℃下攪拌45mol,直到固體全部溶解,形成黃色的溶液。然后在10min內,-10℃和攪拌下,往該黃色溶液中加入上面制得的二氯甲烷溶液,此時溫度會緩慢升至0℃。接著在0~2℃下繼續反應1g。移去冷浴,讓其在1g內自然升溫至20℃。在5℃下,把該反應液慢慢加入100ml的2mol/L鹽酸和1.15L的冷水所成的溶液中。用2mol/L鹽酸(約10ml)調節,使該二相混合液的PH值在2以下,繼續攪拌,并再冷卻至5℃。析出沉淀,過濾,用100ml二氯甲烷和250ml水洗,于40℃真空干燥過夜,得22.04g頭孢呋辛,收率86.6%。


          用途

          為頭孢呋辛的酯化衍生物,是前體藥物,其抗菌譜及抗菌活性同頭孢呋辛相似,但改善了其在體內的吸收。對多種革蘭陽性菌、革蘭陰性菌及厭氧菌均有抗菌作用。主要用于敏感菌所致的呼吸道感染、泌尿道感染、淋球菌感染、皮膚及軟組織感染。

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:有害

          安全標識:S22 S24 S37 S45

          危險標識:R42/43

          文獻

          暫無

          備注

          暫無

          表征圖譜