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          物競編號 005T
          分子式 C15H16ClN3O5S
          分子量 385.82
          標簽 頭孢氯氨芐, 頭孢克羅, 氯氨芐頭孢菌素, Alfacet, Alfatil, Ceclor, Distaclor, Panacef, Panoral, 抗生素類

          編號系統

          CAS號:70356-03-5

          MDL號:暫無

          EINECS號:暫無

          RTECS號:暫無

          BRN號:暫無

          PubChem號:暫無

          物性數據

          1.性狀:白色或類白色結晶性粉末。

          2.溶解性:溶于水,幾不溶于甲醇、氯仿或苯。

          毒理學數據

          腹腔-大鼠  LD50: 1259 毫克/公斤; 腹腔小鼠 LD50: 400 毫克/公斤

          生態學數據

          暫無

          分子結構數據

          1、  摩爾折射率:89.61

          2、  摩爾體積(cm3/mol):226.4

          3、  等張比容(90.2K):687.4

          4、  表面張力(dyne/cm):84.9

          5、  極化率(10-24cm3):35.52

          計算化學數據

          暫無

          性質與穩定性

          暫無

          貯存方法

          庫房低溫通風干燥

          合成方法

          以青霉素G為原料。先用對硝基芐基把青霉素G上的羧基保護起來,然后用雙氧水或過氧乙酸氧化成亞砜。在N-氯代丁二酰亞胺或N-氯代磷苯二甲酰胺等作用下,進行氯化和擴環。先臭氧化后還原,使3位形成羥基。然后先在三氯化磷下,使3位轉化為氯代;再在五氯化磷和吡啶作用下,接著醇解7位形成游離的氨基的鹽酸鹽,即7-氨基-3-氯-3-頭孢烯-4-羧酸對硝基芐酯的鹽酸鹽。其溶于四氫呋喃和甲醇的溶液中,加入5%鈀-炭的乙醇溶液,在室溫和0.35MPa的氫壓下氫化反應45min。過濾,濾餅用四氫呋喃和水洗。蒸發溶劑至干。剩余物溶入水和乙酸乙酯的混合液中,Ph值調至3,析出固體,過濾,并用丙酮浸泡,然后干燥即為7-氨基-3-氯-3-頭孢烯-4-羧酸。將其溶入乙腈中,在室溫攪拌下加入N,O-雙(三甲基硅)乙酰胺,使形成可溶性的雙硅酯。冷至0℃,在二滴N,N-二甲基芐胺存在下,緩慢加入3-(β-羧基芐胺)丁烯酸甲酯的鈉鹽和氯甲酸甲酯在乙腈的反應液中。該混合液繼續在冰浴中攪拌2h,加入甲醇,過濾除去不溶物。再加入水,調Ph值至1.5,再用三乙胺調至4.5。在水浴上再攪拌1h,過濾析出的結晶性沉淀,用乙腈洗,真空干燥得頭孢克洛。


          前面得到的游離氨基的鹽酸鹽,可以先直接和疊氮苯乙酸反應,然后氫解也可得到頭孢克羅,其反應較簡單。

          用途

          第一代頭孢菌素類抗生素,抗菌性能和頭孢唑啉近似。臨床主要用于泌尿道感染、呼吸道感染、皮膚及軟組織感染、五官科等感染,療效較好。

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:暫無

          安全標識:暫無

          危險標識:暫無

          文獻

          None

          備注

          None

          表征圖譜