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    	          物競編號
    	          007H

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C20H28N2O5
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          376.45
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        苯丁酯脯酸,
                      
                        恩那普利,
                      
                        恩納普利,
                      
                        N-[(1S)-1-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylproyl]-L-ala-nyl-L-proline,
                      
                        抗高血壓藥
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：75847-73-3
          
        
          MDL號：MFCD00133304
          
        
          EINECS號：278-375-7
          
        
          RTECS號：TW3666000
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：24894639
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.性狀：白色針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末
          2.熔點：143~144.5
          2.溶解性：易溶于水，微溶于乙腈
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、  摩爾折射率：99.53
          2、  摩爾體積（cm3/mol）：312.5
          3、  等張比容（90.2K）：836.4
          4、  表面張力（dyne/cm）：51.2
          5、  極化率（10-24cm3）：39.45
          
    	
          
    	
          計算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          方法1：α-氧代苯丁酸乙酯和L-丙氨酰-L-脯氨酸二肽在4A分子篩作用下縮合，生成Schiff’s堿，再用氰硼氫化鈉還原即得依那普利，如進一步和馬來酸成鹽可得馬來酸依那普利。

          方法2：也可用α-溴代苯丁酸乙酯和L-丙氨酰-L-脯氨酸二肽在二甲基甲酰胺溶液中，三乙胺作用下縮合，一步即可得到依那普利。

          方法3：上述方法均需苯丁酸的衍生物，在原料受限制時可采用下面的方法。
          用丁烯二酸酐對苯進行酰化，生成伊苯甲酰丙烯酸，收率90.1%。
          β-苯甲酰丙烯酸、無水乙醇、苯和濃硫酸，回流分水。氫氧化鈉溶液中和，飽和氯化鈉和水洗，干燥，過濾。濾液減壓濃縮，蒸餾收集148～150℃/133Pa的餾分，得β-苯甲酰丙烯酸乙酯，收率97.3%。
          β-苯甲酰丙烯酸乙酯、丙氨酸芐酯對甲苯磺酸鹽、無水乙醇和三乙胺混合，在室溫下攪拌。過濾出固體，烘干得化合物(I)，收率75%。
          化合物(I)、硫酸、冰乙酸和10%鈀-炭催化劑，通氫。過濾，濾液減壓濃縮至干，堿處理后洗滌。用乙酸乙酯重結(jié)晶，得化合物(Ⅱ)，收率52.6%。
          化合物(Ⅱ)和N-羥基琥珀酰亞胺溶于二甲基甲酰胺，冰浴冷卻下分批加入二環(huán)己基碳化二亞胺(DCC)，在室溫下攪拌。冰浴冷卻下加入L-脯氨酸四甲基銨鹽的二甲基甲酰胺溶液，反應(yīng)。濾去固體，用酸堿處理后，用乙酸乙酯提取。提取液干燥，減壓濃縮。殘液溶于乙腈，加入馬來酸的乙腈溶液，充分攪拌后放置過夜。濾得固體，用乙腈重結(jié)晶，得白色針狀結(jié)晶的馬來酸依那普利，收率46.7%。
          上面的化合物(11)直接和脯氨酸叔丁酯，在DCC存在下縮合，然后水解脫去叔丁醇得到依那普利。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		血管緊張素轉(zhuǎn)化酶抑制劑(ACE-I)，是繼卡托普利之后世界上第2個上市的ACE-I。治療高血壓的作用和卡托普利相似，但比卡托普利強，作用緩慢而持久。和卡托普利一樣，和利尿藥雙氫氯噻嗪配成復(fù)方(商品名為Vaseretic，1988年上市)，療效一般可提高15%-30%。用于原發(fā)性、腎性高血壓、腎血管性高血壓、惡性高血壓等，還適用于充血性心力衰竭，特別是高腎素、高血鈣需要長期用藥的高血壓病人和洋地黃、利尿藥治療無效的充血性心力衰竭的患者，還可用于卡托普利不能耐受的病人。
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：S22 S24/25 
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            暫無
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜