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    	          物競編號
    	          0083

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C8H11NO4S2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          249.31
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        N-[2-(羧甲基巰基)-乙酰基]-高半胱氨酸硫內酯,
                      
                        Dithiosteine,
                      
                        呼吸系統用藥
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：84611-23-4
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.熔點（oC）：從乙醇中得白色結晶，熔點106~108    
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		小鼠、大鼠LD50(g/kg)：>10經口；>3.5靜脈注射;靜注>10
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、  摩爾折射率：39.72
          2、  摩爾體積（cm3/mol）：118.0
          3、  等張比容（90.2K）：332.0
          4、  表面張力（dyne/cm）：62.6
          5、  極化率（10-24cm3）：15.74
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:2
          3.氫鍵受體數量:6
          4.可旋轉化學鍵數量:5
          5.互變異構體數量:4
          6.拓撲分子極性表面積134
          7.重原子數量:15
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:282
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:1
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          氯乙酸乙酯和硫化鈉反應后,在鹽酸作用下進行酸性水解,然后在乙酰氯作用下環合得到3-硫代戊二酸酐.將高半胱氨酸巰內酯鹽酸鹽溶于四氫呋喃中,以氫氧化鈉水溶液中和后,再和3-硫代戊二酸酐反應,并以氧化鈉水溶液調pH至7～8,即得厄多司坦.
          1.       3-硫代戊二酸的制備
          在反應瓶中加入硫化鈉九水合物240g(0.1mol)和乙酸乙酯200ml,攪拌混合#降溫至15oC,滴入氯乙酸乙酯290g(2.4mol),滴畢,室溫攪拌4h.過濾,濾渣用乙酸乙酯洗,水層以乙酸乙酯(100ml×2)提取,合并有機層,常壓蒸除bp145oC以下餾分,冷卻,加入10%鹽酸720ml ,攪拌回流3h.濃縮至干,加入水100ml,冷至-5oC,放置4h.過濾,抽干,干燥,得白色固體3-硫代戊二酸100g,收率66%,mp128~131oC.
          2.       3-硫代戊二酸酐的制備
          在反應瓶中加入3-硫代戊二酸75g(0.5mol)和乙酰氯118g(1.5mol),攪拌混合回流3h.常壓蒸餾回收乙酰氯,剩余物冷至-5oC放置4h析晶,過濾,濾餅用無水乙醚50ml洗,干燥,得3-硫代戊二酸酐白色針狀結晶53g,收率80%,mp98~101oC.
          3.       厄多司坦的合成
          在反應瓶中加入高半胱氨酸巰內酯鹽酸鹽31g(0.2mol)和THF100ml,攪拌溶解,降溫至低于10oC,滴入12mol/LNaOH水溶液5ml,滴畢,攪拌10min.再滴加3-硫代戊二酸酐29g(0.22mol)的THF100ml溶液,用12mol/LNaOH水溶液調至Ph7~8,滴畢,升溫至室溫攪拌4H.分出有機層,濃縮至體積50ml左右,用5%的NaOH水溶液(50ml×3)洗,合并水相,用6mol/L鹽酸調至pH3.2,過濾,濾餅50 oC干燥,無水乙醇重結晶,得厄多司坦白色固體26g,收率52.8%,mp158~161oC.
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          用作祛痰止咳藥,用于急、慢性支氣管炎,阻塞性肺氣腫等疾病的治療.
          本品是一種新型祛痰藥,它具有黏液調節作用,使其溶解,改變黏液動力學和自由基清除性能,亦具有局部抗炎和抗彈性蛋白酶的性質.用于治療上、下呼吸道由于充血和黏滯性黏液的影響而導致急性和慢性支氣管炎、竇炎、耳炎、咽炎和鼻炎,并能增強抗生素進入支氣管黏液的滲透性.
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            【1】	Merck Index.13th:3677.
【2】	Inglesi M,et al.IL Farmaco,1994,49:703-708.
【3】	Gobetti M,et al.Farmaco ED Sci,1986,41:69.
【4】	Barkenbus C,et al.J Am Chem Soc,1948,70:684.
【5】	EP,61386.1982.
【6】	US,4411909.1983.
【7】	李飛等,中國醫藥工業,2001,32:533-534.
【8】	Ricevuti G,et al.Thorax,1988,43:585.
【9】	Vagliasindi M,et al.Int J Clin Pharmacol Ther Toxicol,1989,27:238.
【10】	四川美康醫藥軟件研究開發有限公司編著.藥物臨床信息參考.成都:四川出版集團四川科學技術出版社,2006:651-652.
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜