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          物競編號 008V
          分子式 C22H38O5
          分子量 382.54
          標簽 密索普托, 米索普魯斯托爾, (±)-15-Deoxy-(16RS)-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1 methyl ester, 前列腺素類

          編號系統(tǒng)

          CAS號:59122-46-2

          MDL號:MFCD00274550

          EINECS號:暫無

          RTECS號:UK8390000

          BRN號:暫無

          PubChem號:24897117

          物性數(shù)據(jù)

          1.性狀:淡黃色粘稠液體。

          2.溶解性:和乙醇、乙醚或氯仿混溶,極難溶于水或正己烷。

          毒理學數(shù)據(jù)

          急性毒性LD50大鼠,小鼠(mg/kg):40~62,70~160腹腔注射;81~100,27~138口服。

          生態(tài)學數(shù)據(jù)

          暫無

          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

          暫無

          計算化學數(shù)據(jù)

          1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):無

          2.氫鍵供體數(shù)量:2

          3.氫鍵受體數(shù)量:5

          4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:14

          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:3

          6.拓撲分子極性表面積83.8

          7.重原子數(shù)量:27

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:487

          10.同位素原子數(shù)量:0

          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:3

          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1

          13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:1

          14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          15.共價鍵單元數(shù)量:1

          性質(zhì)與穩(wěn)定性

          在室溫下很不穩(wěn)定,會發(fā)生熱差向異構(gòu)化變成8-異構(gòu)體。對Ph值也極為敏感,在酸性和堿性中脫去11α位的羥基,轉(zhuǎn)化為A型前列腺素,并異構(gòu)化為B型前列腺素。但在羥丙基甲基纖維素的分散體系中比較穩(wěn)定,可在常溫下保存。

          貯存方法

          暫無

          合成方法

                  以壬二酸為原料,和二咪唑亞砜反應,生成咪唑的酰化產(chǎn)物,該產(chǎn)物有很強的酰化活性,和丙二酸單甲酯反應后,再酸化脫羧生成2-[8-(甲氧基羰基)辛酰基]乙酸甲酯,再經(jīng)水解脫羧生成8-氧代癸酸,和草酸二甲酯環(huán)合再脫羧生成3位取代的環(huán)戊三酮,選擇性氫化其中的一個羰基為羥基,經(jīng)和丙酮縮醛反應后再還原生成4-羥基-2-(庚酸甲酯-7-基)-2,3-環(huán)戊烯酮,最后和有機鋁試劑反應得到米索前列醇。

          用途

                  第一個化學合成前列腺素E1類抗?jié)兯帲袕姶蟮囊种莆杆岱置谧饔煤头乐節(jié)冃纬勺饔茫芤种频奈杆岚ɑA胃酸分泌和由于組胺五肽胃泌素、食物或咖啡刺激引起的胃酸分泌,還能減少夜間的胃酸分泌。是最早應用于臨床的抗消化性潰瘍藥。對延長潰瘍復發(fā)優(yōu)于違受體拮抗劑,但緩解消化性潰瘍疼痛的效果不及島受體拮抗劑。用于胃和十二指腸潰瘍,特別適用于前列腺素水平低的病例。

          安全信息

          危險運輸編碼:UN 2810 6.1/PG 3

          危險品標志:有毒

          安全標識:S22 S45 S53 S36/S37/S39

          危險標識:R25 R60 R61

          文獻

          暫無

          備注

          暫無

          表征圖譜