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          物競編號 00DT
          分子式 C19H24O3
          分子量 300.39
          標簽 右旋反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)環丙烷羧酸-S-2-甲基-3-(2-炔丙基)-4-氧代環戊-2-烯基酯, (RS)-2-Methyl-4-oxo-3-prop-2-ynylcyclopent-2-enyl (1RS,3RS, 1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate, 擬除蟲菊酯殺蟲劑

          編號系統

          CAS號:23031-36-9

          MDL號:MFCD03792792

          EINECS號:245-387-9

          RTECS號:暫無

          BRN號:暫無

          PubChem號:暫無

          物性數據

          1.性狀:原藥為油狀液體

          2. 熔點(oC):>313.5

          3.相對密度:1.03

          4.溶解性:易溶于甲醇、己烷

          毒理學數據

          雄性大鼠急性經口LD50為640mg/kg,雌性為460mg/kg;大鼠急性經皮LD50>5000mg/kg。

          生態學數據

          暫無

          分子結構數據

          1、  摩爾折射率:84.78

          2、  摩爾體積(cm3/mol):277.1

          3、  等張比容(90.2K):696.4

          4、  表面張力(dyne/cm):39.8

          5、  極化率(10-24cm3):33.61

          計算化學數據

          暫無

          性質與穩定性

          暫無

          貯存方法

          暫無

          合成方法

          1.炔酮菊醇的制備 在乙醇鈉和無水乙醇存在下,乙酰乙酸乙酯與炔丙基苯磺酸酯攪拌反應8h,再回流1h,制得2-炔丙基-3-氧代丁酸乙酯,產率85.3%。將上步產物滴加到10%Na2CO3溶液中,同時蒸出產物與水的共沸物,生成5-氧代-1-己炔,收率63.8%。將Mg\CH3OH和碘加熱回流,蒸出甲醇,加入二甲基甲酰胺(DMF),通CO2至飽和,加熱蒸除余下的甲醇至餾出溫度140℃,蒸餾時仍通CO2,最后再通1h CO2制得MMC(甲基鎂碳酸酯)-DMF溶液。在MMC-DMF溶液中加入5-氧代-1-己炔,攪拌升溫至110℃以上反應2h,蒸出DMF,加鹽酸和水,至固體溶解,乙醚萃取,加KOH溶液,得25%3-氧代-6-庚炔酸鉀溶液。
          調節上述溶液至pH值8,升溫至35℃,滴加丙酮醛,維持pH值8反應16h,冷卻,用食鹽飽和反應液,乙醚萃取,得3-羥基-8-壬炔-2,5-二酮,收率41.6%~46.8%。
          將3-羥基-8-壬炔-2,5-二酮的乙醚溶液滴加10%NaOH,2.5h滴完,保溫-8~10℃,然后在-8~-5℃繼續反應3h,用濃鹽酸調至中性,用食鹽飽和,乙醚萃取,得黃色液體炔酮菊醇,產率59.9%。
          上述路線是Schechter路線的改進,文獻報道Schechter合成路線如下:




          炔酮菊醇也可通過呋喃衍生物來制備。鑒于炔丙基鹵化物與鎂反應可制得格氏試劑,通常需加汞鹽,為避免環境污染,可用鋅鹽代替汞鹽。進行連續格利雅反應中,炔丙基氯化物與炔丙基溴化物合用,可使反應十分穩定。然后進行糠醛轉位反應和異構化反應。轉位反應在酸性條件下進行,異構化反應在堿性條件下進行。

          炔酮菊酯的合成 4-羥基-3-甲基-2-炔丙基環戊烯酮與菊酰氯反應,合成炔酮菊酯(菊酰氯的合成與一般擬除蟲菊酰氯相同)。

          用途

          富右旋丙炔菊酯產品性狀與丙炔菊酯相同,具有強烈觸殺作用,擊倒和殺死性能是富右旋反式烯丙菊酯的4倍,并對蟑螂有突出的驅趕作用。主要用于加工蚊香、電熱蚊香、液體蚊香和噴霧劑防治家蠅、蚊蟲、虱、蟑螂等家庭害蟲, 推薦使用量如下:(以有效成份計) 蚊香:含本品0.05% 電熱蚊香: 含本品10mg/片,控制電加熱器中心溫度125-135℃;液體蚊香:含本品0.66%,配加適量穩定劑;緩釋劑; 氣霧劑:本品0.05 - 0.2%,配加適量致死劑,增效劑,乳化劑。

          安全信息

          危險運輸編碼:UN 2811 6.1/PG 2

          危險品標志:有毒 危害環境

          安全標識:S45 S60 S61

          危險標識:R22 R23 R50/53

          文獻

          暫無

          備注

          暫無

          表征圖譜