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          物競編號 00FQ
          分子式 C21H23ClFNO5
          分子量 423.9
          標簽 氟烯草酸, [2-氯-5-(環(huán)己-1-烯-1,2-二羧酰亞氨基0-4-氟苯氧基]乙酸戊酯, 氟胺草酯, 利收, 除草劑, 農(nóng)藥, 有機雜環(huán)類除草劑

          編號系統(tǒng)

          CAS號:87546-18-7

          MDL號:暫無

          EINECS號:213-801-7

          RTECS號:XY4025000

          BRN號:暫無

          PubChem號:暫無

          物性數(shù)據(jù)

          1.性狀:純品為白色粉狀固體。

          2.熔點88.9~90.1℃。

          3.相對密度:1.33(20℃)。

          4.蒸氣壓:1.0×10-5Pa (25℃)。

          5.分配系數(shù):4.99 (20℃)。

          6.溶解度:25℃時溶解度為:甲醇47.8g/L、正辛醇16.0g/L、丙酮590g/L、正己烷3.28g/L、水0.189mg/L。

          毒理學(xué)數(shù)據(jù)

          大鼠急性經(jīng)口LD50>3600mg/kg,兔急性經(jīng)皮LD502000mg/kg,大鼠急性吸入LC505.51mg/L。對兔眼睛和皮膚有中度刺激作用,無致突變性,無致畸作用。鵪鶉急性經(jīng)口LD50>2250mg/kg,鵪鶉和野鴨LC50>5620mg/L。大翻車魚LC5013~21mg/L、虹鱒魚為1.1mg/L (96h)。

          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

          暫無

          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

          1、  摩爾折射率:104.22

          2、  摩爾體積(cm3/mol):315.1

          3、  等張比容(90.2K):851.0

          4、  表面張力(dyne/cm):53.1

          5、  極化率(10-24cm3):41.31

          計算化學(xué)數(shù)據(jù)

          1.疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):4.8

          2.氫鍵供體數(shù)量:0

          3.氫鍵受體數(shù)量:6

          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:9

          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

          6.拓撲分子極性表面積72.9

          7.重原子數(shù)量:29

          8.表面電荷:0

          9.復(fù)雜度:654

          10.同位素原子數(shù)量:0

          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          15.共價鍵單元數(shù)量:1

          性質(zhì)與穩(wěn)定性

          水中半衰期為6min (pH=9)、19h(pH=7)、42d (pH=5)。

          貯存方法

          暫無

          合成方法

          (1)2-氯-4-氟-5-硝基苯酚的制備 將112g對氟苯酚、300mL溶劑,于0~10℃通入約75~81g氯氣,待反應(yīng)完畢,水洗至pH值約6~7,分掉水層,待用。將上一步反應(yīng)液在0~10℃加入114g氯甲酸乙酯,并滴加84g 50%NaOH溶液,維持溫度0~10℃,繼續(xù)反應(yīng)2h,待反應(yīng)完畢,水洗,分掉水層,待用。將上一步反應(yīng)液,在0~10℃下加入250mL濃硫酸,并滴加混酸(90mL濃硫酸+90mL濃硝酸),滴畢,繼續(xù)反應(yīng)0.5h,反應(yīng)完畢,分層,無機層溶劑萃取,合并有機層,水洗,再用稀堿洗至中性,分水,有機層脫落,得淺黃色固體245g產(chǎn)品,含量92%(外標),以上三步總收率:85.6%。將58g上一步產(chǎn)品加入80g 20%NaOH水溶液中回流反應(yīng)4h,過濾,濾液酸化,得25.5g產(chǎn)品。收率70%,含量95%。
          (2)氟胺草酯的合成 將2-氯-4-氟-5-硝基苯酚52g、無水K2CO3 43.3g和N,N-二甲基甲酰胺250g混合后,加熱到50℃,加入47.5g氯乙酸正戊酯于60℃反應(yīng)5h降溫,減壓脫溶,加水,用乙酯萃取,脫溶。將57.5g鐵粉,14.5g乙酸和276g水,加熱到80℃,滴加70g上一步產(chǎn)品和100g乙酸所配制的溶液,滴畢,回流反應(yīng)6h,過濾,濾液加水100mL,并用乙酸乙酯萃取,脫溶。將12.0g上一步產(chǎn)品、3,4,5,6-四氫苯酐(7.6g)、哌啶0.2g、丙酸0.5g和甲苯50mL回流反應(yīng)7h,共沸分水,反應(yīng)完加入水、甲苯,分層、脫溶,剩余物重結(jié)晶得5.5g產(chǎn)品。

          用途

          原葉啉原氧化酶抑制劑。藥劑被敏感雜昌葉面吸收后,迅速作用于植株組織,引起原卟啉積累,使細胞膜脂質(zhì)過氧化作用增強,從而導(dǎo)致敏感雜草的細胞結(jié)構(gòu)和細胞功能不可逆損害。本藥劑為苗后除草劑,用于防除大豆田一年知闊葉雜草,如蒼耳、豚草、藜、莧屬雜草、斑地錦、黃花稔、曼陀羅、苘麻等,也可用于玉米作物。推薦用量45~67.5g有效成分/hm2,也有推薦40~100g有效成分/hm2

          安全信息

          危險運輸編碼:UN 3077

          危險品標志:暫無

          安全標識:暫無

          危險標識:暫無

          文獻

          None

          備注

          None

          表征圖譜