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    	          物競編號
    	          00K4

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C21H23N3O7S
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          461.48
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        侖氨西林,
                      
                        侖氨卡西林,
                      
                        鹽酸侖氨卡西林,
                      
                        侖氨西林,
                      
                        [2S-[2Α,5Α,6Β(S*)]]-6-[(氨基苯乙?；?氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜雙環[3.2.0]庚烷-2-羧酸(5-甲基-2-氧代-1,3-二噁茂-4-基)甲基酯,
                      
                        β-內酰胺類抗生素
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：86273-18-9
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：白色至淡黃白色的粉末，有異臭，味苦。
          2.溶解度：極易溶于水，易溶于甲醇或乙醇，幾不溶于乙醚。
          3.熔點：145℃(分解)。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		急性毒性LD 50雄、雌大鼠，雄、雌小鼠(mg/kg)：約10000，約10000，8294，8492口服；4362，4471，3576，4284皮下注射；876，838，711，775靜脈注射。急性毒性LD50狗(mg/kg)：＞300口服。
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、  摩爾折射率：114.31
          2、  摩爾體積（cm3/mol）：311.9
          3、  等張比容（90.2K）：902.9
          4、  表面張力（dyne/cm）：70.1
          5、  極化率（10-24cm3）：45.31
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:2
          3.氫鍵受體數量:9
          4.可旋轉化學鍵數量:7
          5.互變異構體數量:4
          6.拓撲分子極性表面積163
          7.重原子數量:32
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:868
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:4
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		方法1：以6-APA為原料，用乙酰乙酸甲酯保持氨基，簡單，價廉，且總收率較高。
                   l0g 6-APA懸浮于100ml二氯甲烷和l0ml甲醇，在室溫下加入9ml三乙胺和6.5g乙酰乙酸甲酯，再在室溫下攪拌2h。減壓濃縮，剩余物為化合物(I)，直接用于下步反應。
                   將化合物(I)溶于70ml乙酸乙酯和18ml N，N-二甲基甲酰胺，在50℃加入1.7g碳酸氫鉀、1.2g碘化鈉和8.2g 4-氯甲基-5-甲基-1，3-二氧環戊烯-2-酮，在室溫下攪拌15h。加入40ml冷水，劇烈攪拌10min。分出有機層，用5%氯化鈉水溶液(2×40m1)洗，無水硫酸鎂干燥。干燥過的有機層含化合物(Ⅱ)，無須提純，直接用于下步反應。
                   將上述得到的化合物(Ⅱ)的溶液冷至0～5℃，在攪拌下加入8.7g對甲苯磺酸單水合物在25ml乙酸乙酯中的溶液。在數分鐘內即析出結晶性沉淀，該懸浮液在5～1012下繼續攪拌30min e，過濾收集析出的沉淀，用乙酸乙酯洗，得20.4g化合物(Ⅲ)，熔點157～160℃(分解)。三步總收率為88%。
                   10g化合物(Ⅲ)懸浮于100ml二氯甲烷溶液中，在0～5℃和攪拌下，加入2.8ml三乙胺和4g碳酸氫銨。在15min內分批加入5g苯甘氨酰氯，再在7～10℃下攪拌50min。加入70ml水，在0～5℃下用3mol/L氫氧化鈉溶液調至Ph7.4。過濾后，分出二氯甲烷層，用5%氯化鈉水溶液洗。在0～5℃和攪拌下，往二氯甲烷溶液中加入80ml飽和鹽水，再加入2mol/L鹽酸至Ph值為1.5。分出有機層，用飽和鹽水洗，無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮，剩余物用40ml2-丁酮結晶。粗結晶溶于二氯甲烷，減壓濃縮得一剩余物，加入20ml異丙醇和40ml乙酸乙酯，在5℃下放置過夜。過濾得到的無色結晶，用冷乙酸乙酯洗，得7.6g鹽酸侖氨西林，收率76%，熔點145℃(分解)。
          方法2：以氨芐青霉素為原料。氨芐青霉素和苯甲醛脫水縮合，形成Schiff’s堿而對氨芐青霉素上的游離氨基進行保護，然后和4-鹵甲基-5-甲基-1，3-二氧雜-4-環戊烯-2-酮(鹵素=溴或氯)反應，引入2位上的鍘鏈，最后用氯化氫的甲醇溶液酸性分解Schiff’s堿，脫去保護基而得到侖氨西林的鹽酸鹽。          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		半合成青霉素，是氨芐青霉素的前體藥物，但比氨芐青霉素的作用強2～4倍?？煽诜椅蘸茫行矢?。用途和氨芐青霉素相似，可以是氨芐青霉素的替代品。用于急性支氣管炎、肺炎、肺化膿癥、咽喉炎、外傷及手術創口等的表性繼發感染、牙周組織炎、中耳炎等。
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：刺激 
          
    	
          安全標識：S26 S36 
          
    	
          危險標識：R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            暫無
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜