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    	          物競編號
    	          00KP

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C23H29N5O8S2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          567.64
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        (6R,7R)-3-(((氨基甲酰)氧)甲基)-7-(((2Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-1-氧代-2-戊烯)氨基)-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 (2,2-二甲基-1-氧代丙氧基)甲基酯,
                      
                        頭孢卡品酯,
                      
                        β-內酰胺類抗生素
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：105889-45-0
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、  摩爾折射率：138.91
          2、  摩爾體積（cm3/mol）：386.1
          3、  等張比容（90.2K）：1134.2
          4、  表面張力（dyne/cm）：74.4
          5、  極化率（10-24cm3）：55.07
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:3
          3.氫鍵受體數量:12
          4.可旋轉化學鍵數量:13
          5.互變異構體數量:24
          6.拓撲分子極性表面積247
          7.重原子數量:38
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:1060
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:2
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:1
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		        化合物(Ⅱ)(0.5mmo1)和三乙胺(76μl，0.55mmo1)溶于4rnl二氯甲烷，加入甲磺酰氯(40μl，0.52mmo1)，在-50℃下攪拌4h。滴加化合物(I)(0.6mmol)和TEA(180μl，1.3mmo1)在4ml二氯甲烷的溶液，在-50℃下攪拌3h。加入稀鹽酸酸化后，用乙酸乙酯提取。提取液用鹽水洗，再用稀碳酸氫鈉溶液洗，干燥，濃縮。剩余物用硅膠柱層析，用乙酸乙酯一二氯甲烷(1：2)洗脫。得化合物(Ⅲ)，收率86%。
                 化合物(Ⅲ)(885mg，1.23mmo1)溶于3.3ml苯甲醚和8.3ml二氯甲烷的混合液中，在冰浴冷卻下，加入1.9ml三氟乙酸，在0℃下攪拌2h。反應液濃縮，剩余物用乙醚和石油醚浸漬，得675mg淡棕色化合物(Ⅳ)的粗品，直接用于下步反應。
                 化合物(Ⅳ)(3.45g，6mmo1)和碳酸鉀(1.65g，7.2mmo1)懸浮于35ml二甲基甲酰胺，在-40℃下加入特戊酰氧甲基碘(POMI)(1.15ml，6.8mmo1)，反應1.5h。反應液和10%磷酸混合后，用乙酸乙酯提取。提取液用鹽水洗，再水洗，干燥，濃縮。剩余物用硅膠柱層析，用乙酸乙酯-苯(2：1)洗脫。得2.05g無色結晶的化合物(V)，收率51.1%。
                 化合物(V)(2.7g，4.04mmo1)溶于10ml二氯甲烷，在室溫下加入30ml三氟乙酸，反應1.5h。反應液濃縮，剩余物在乙酸乙酯和稀碳酸氫鈉水溶液之間進行分配。分出有機層，用鹽水洗，干燥，濃縮。剩余物用硅膠柱層析，乙酸乙酯-二氯甲烷(2：1)洗脫。得1.83g淡黃色粉末狀的頭孢卡品，收率73%。
          將上面的淡黃色粉末溶于乙酸乙酯，和溶于乙酸乙酯的氯化氫溶液混合，即沉淀出結晶性粉末。過濾，乙酸乙酯和甲醇洗，得1.4g頭孢卡品酯鹽酸鹽，收率53.7％[以化合物(V)計]。
                 其頭孢卡品可以從化合物(Ⅲ)出發。將三氯化鋁(40.2g，0.3mol) 溶于400ml苯甲醚，在-30℃下加入化合物(Ⅲ)(43.4g，0.06mo1)在210ml二氯甲烷在溶液，攪拌30min。/JDA 430mllmol／L鹽酸，再加入210ml二氯甲烷。分出水層，加稀碳酸氫鈉水溶液至Ph值為3.5，即沉淀出淡棕色固體。過濾收集該固體，并將其溶人24g碳酸氫鈉、530ml水、7.4ml乙酰丙酮和350ml二氯甲烷的混合液中，然后用1mol/L鹽酸調至Ph=7.5。分出水層，加入濃鹽酸至Ph=3.5，即沉淀出無色固體。過濾，水洗，干燥，得28.5g頭孢卡吡，收率87.2%。          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		頭孢菌素類藥物。為前體藥物，解離成游離酸而發揮作用，可口服。
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            None
        
          
        
          備注
          
        
          
            None
        
          
    	
          表征圖譜