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    	          物競編號
    	          00KW

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C16H16ClN3O4.H2O
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          367.79
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        7-[(氨苯基乙酰基)氨基]-3-氯-8-氧代-1-氮雜二環[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸水合物,
                      
                        羅拉碳頭孢,
                      
                        β-內酰胺類抗生素,
                      
                        抗生素,
                      
                        藥物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：121961-22-6
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、  摩爾折射率：86.23
          2、  摩爾體積（cm3/mol）：228.8
          3、  等張比容（90.2K）：228.8
          4、  表面張力（dyne/cm）：75.7
          5、  極化率（10-24cm3）：34.18
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		方法1：528mg化合物(I)溶于15ml無水苯，加入0.2rnl苯硫酚和0.2ml哌啶，在室溫下攪拌2h。用10%檸檬酸水溶液和飽和鹽水洗，干燥，減壓濃縮。油狀的剩余物用硅膠柱層析，己烷-乙酸乙酯(4：1)洗脫，得720mg化合物(Ⅱ)，收率96.3%，熔點77.5～78℃。
          480mg化合物(Ⅱ)溶于50ml蒸餾過的氯仿，在冰浴冷卻下，加入240mg間氯過苯甲酸(m-CPBA)。在0℃下攪拌30min后，反應液用飽和碳酸氫鈉溶液和飽和鹽水洗，干燥，濃縮得500mg化合物(Ⅲ)，收率99.9%，熔點95.5～96.5℃。
          109mg化合物(Ⅲ)和23.5mg氧化鈣懸浮于1ml二氯甲烷，在0℃下加入27μl硫酰氯。并在0℃下攪拌1h。反應液依次用10%檸檬酸溶液、飽和碳酸氫鈉和飽和鹽水洗，干燥，濃縮。剩余物用硅膠柱層析，己烷-乙酸乙酯(5：1)洗脫，得66.5mg油狀的化合物(Ⅳ)，收率56.1%。
          1.3g化合物(Ⅳ)溶于100ml四氯化碳，回流6h。冷卻后，將反應液濃縮。剩余物用硅膠柱層析，正己烷-乙酸乙酯(5：1)洗脫，得596mg化合物(V)，收率65.2%，熔點96.0～97.0℃。
          350mg化合物(V)和70mg 10%鈀-炭催化劑懸浮于100ml乙醇和1.2ml1mol/L鹽酸，在室溫和常壓下，氫化3h,，濾去催化劑，并用小量乙醇洗。濾液和洗液合并后濃縮。剩余的固體溶于水，并用乙醚洗。水層的Ph值用碳酸氫鈉調至8后，用乙酸乙酯提取。提取液用飽和鹽水洗，干燥，濃縮，得218mg無色粉末狀的化合物(Ⅵ)，收率68.4%。
          102mg化合物(Ⅵ)和1ml三氟乙酸在室溫下反應30min。濃縮后，剩余物用乙醚浸漬，得75.5mg黃色粉末狀的化合物(Ⅶ)，收率75.5%。
          約1mm直徑的多孔陶瓷柱經γ-氨基丙基三乙氧硅烷處理后，再用谷氨醛處理。粗酶(Kluyvera citrophila KY-7844的提取物)和上述處理過的多孔陶瓷反應，得到固定酶。將9.73g化合物(Ⅶ)溶于580ml磷酸緩沖液(Ph=6.75)中，加入51g苯甘氨酸甲酯。該混合液通過上述制備的含固定酶(185m1)的柱子，柱子的內溫保持在20℃，循環3次，約8.5h。可得6.15g氯碳頭孢，收率78.2%，熔點205～215℃(分解)。
                               方法2：9.20g化合物(Ⅷ)溶于100ml氯仿，加入2.83ml苯硫酚和0.5ml哌嗪，攪拌3h。濃縮，剩余物用硅膠柱層析，正己烷-乙酸乙酯(2：1)洗脫。得9.26g無色的化合物(Ⅸ)結晶，收率77.5%。
          4.78g化合物(Ⅸ)溶于100ml氯仿，在0℃下加入2.37g問氯過氧苯甲酸，攪拌30min后，再加入1 ml10%硫代硫酸鈉溶液。分出有機層，用飽和碳酸氫鈉和飽和鹽水洗，干燥，濃縮。剩余的白色固體溶于50ml二氯甲烷，在冰浴冷卻下加入1.45ml硫酰氯，在0℃下攪拌1h。用50ml二氯甲烷稀釋后，依次用10%檸檬酸溶液、碳酸氫鈉溶液和飽和鹽水洗，干燥，濃縮。得到的無色粉末溶于80ml甲苯，回流2h后濃縮。剩余物用硅膠層析，用正己烷-乙酸乙酯(1：1)洗脫，得3.50g無色的化合物(X)的結晶，收率87%，熔點177.6℃。
          1.7g化合物(X)和8ml三氟乙酸在0℃下攪拌1h。減壓濃縮后，得一棕色油。用乙醚浸漬后得1.1g化合物(Ⅺ)，收率71.8%。
          10.96g化合物(Ⅺ)溶于150ml水，用1.85倍的水合肼處理后，用0.2mol/L氫氧化鈉調至Ph=7.5～7.7。在5℃下攪拌3h后，升溫至35℃，用1mol/L鹽酸酸化至Ph=0.8，放置4h。過濾除去沉淀，濾液濃縮至93ml，在室溫放置過夜。過濾收集析出的沉淀，干燥后得5.54g化合物(Ⅶ)的粗品，純度83.5%，收率70.6%。用層析提純后可得無色的化合物(Ⅶ)的結晶。
          化合物(Ⅶ)可按方法1得到氯碳頭孢。          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		其抗菌活性和頭孢克羅、頭孢呋新酯相似，用于由敏感菌所引起的肺炎、咽喉炎、慢性支氣管炎、輕至中度急性支氣管炎的繼發性細菌感染、扁桃腺炎等。
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            None
        
          
        
          備注
          
        
          
            None
        
          
    	
          表征圖譜