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          物競編號 00LR
          分子式 C18H13Cl4N3O.HNO3
          分子量 492.14
          標簽 (Z)-1-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮-O-[(2,4-二氯苯基)甲基]肟硝酸鹽, 硝酸肟康唑, Sgd-301-76, Ro-13-8996, Gyno-Myfungar, Myfungar, Oceral, (Z)-1-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone O-[(2,4-Dichlorophenyl)methyl]oxime Mononitrate, 抗真菌感染藥物

          編號系統

          CAS號:64211-46-7

          MDL號:暫無

          EINECS號:264-730-3

          RTECS號:暫無

          BRN號:暫無

          PubChem號:暫無

          物性數據

          1.性狀:從乙醇結晶。

          2.熔點:137~138℃。

          毒理學數據

          急性毒性LD50小鼠(mg/kg):3850口服,460腹腔注射,47靜脈注射。

          生態學數據

          暫無

          分子結構數據

          1、  摩爾折射率:103.10

          2、  摩爾體積(cm3/mol):284.6

          3、  等張比容(90.2K):754.5

          4、  表面張力(dyne/cm):49.3

          5、  極化率(10-24cm3):40.87

          計算化學數據

          暫無

          性質與穩定性

          暫無

          貯存方法

          暫無

          合成方法

                  110.1g(1.62mo1)咪唑懸浮于550ml二氯甲烷,在0-5℃和劇烈攪拌下,于約6h內加入120.5g(0.54mo1) α,2,4-三氯苯乙酮溶于180ml二氯甲烷的溶液,加畢再攪拌1h,然后于室溫下攪拌過夜。減壓蒸去溶劑(低于40℃),在劇烈攪拌下將剩余物溶于600ml水。過濾析出的沉淀,用水洗。得到的粗品可直接用于下步反應,如用甲醇重結晶,可得無色的化合物(I)的結晶,熔點76.5~78.5℃,收率90%。
                  124g(0.49mo1)化合物(I)溶于620ml甲醇,加入50.7g(0.73mo1)鹽酸羥胺和81.8g氫氧化鉀,然后回流攪拌1h。冷卻,加入533ml 5%的鹽酸。1h后,過濾析出的固體,用水洗,干燥。再用乙二醇甲乙醚重結晶,得無色的化合物(Ⅱ),收率89%,熔點227-229℃。
                  206.4g(0.76mo1)化合物(II)懸浮于100ml丙酮,在劇烈攪拌下,加入磨細的45g氫氧化鉀(含量約為90%)。無須加熱,懸浮物會完全溶解。1h后,一次性加入156.4g(0.8mo1)2,4-二氯芐基氯。繼續攪拌4h后,加入150ml水,再加入600ml 2mol/L硝酸。過濾析出的紅色固體,用乙醇重結晶,得無色的硝酸奧昔康唑結晶,收率63%,熔點139.5~140.5℃。
                   也可從如下方法制得。13.5g的1-(2,4-二氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮肟溶于100ml二甲基甲酰胺,再加入1.2g氫化鈉,攪拌并任其放熱。當氫氣逸出停止后,在攪拌下滴加9.8g 2,4-二氯芐基氯溶于10ml二甲基甲酰胺的溶液,繼續攪拌2h。在80℃的水浴上加熱使反應完全,減壓濃縮,剩余物溶于100ml乙醇。過濾除去不溶物后,加入300ml 2mol/L的硝酸一起攪拌。放置使沉淀沉降,傾去液體,再用乙醇重結晶,得5.2g硝酸奧昔康唑,熔點137~138℃。

          用途

          廣譜抗真菌藥。適用于各種真菌感染,如花斑癬、股癬、足癬、脂溢性皮炎、尋常型痤瘡等的治療。

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:暫無

          安全標識:暫無

          危險標識:暫無

          文獻

          None

          備注

          None

          表征圖譜