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          物競編號 00MR
          分子式 C35H62Br2N4O4
          分子量 762.71
          標簽 4,4'-[(2α,3α,5α,16β,17β)-3,17-雙(乙酰氧基)雄甾烷-2,16-亞基]雙(1,1-二甲基哌嗪錨)二溴化物, 阿端, 溴化吡哌考尼, Pipecurium Bromide, 4,4'-[(2α,3α,5α,16β,17β)-3,17-bis(acetyloxy)androstane-2,16-diyl)bis(1,1-dimethyl-piperazinium) dibromide, 肌肉松弛藥, 麻醉用藥, 藥物

          編號系統

          CAS號:52212-02-9

          MDL號:暫無

          EINECS號:257-740-4

          RTECS號:暫無

          BRN號:暫無

          PubChem號:暫無

          物性數據

          1.性狀:從二氯甲烷-丙酮結晶。

          2.熔點:262-264℃(分解)。

          3.比旋光度:[α] D23+8.1°(C=1,水)。

          毒理學數據

          急性毒性LD50小鼠,大鼠(mg/kg):29.7,172.6靜脈注射;70.6,449.6腹腔注射。

          生態學數據

          暫無

          分子結構數據

          暫無

          計算化學數據

          暫無

          性質與穩定性

          暫無

          貯存方法

          暫無

          合成方法

          5α-雄甾-2-烯-17-酮在硫酸催化下,和乙酸異丙烯酯反應,得化合物(I),收率80%,熔點96~98℃。
          90g化合物(I)溶于500ml苯中,在冷卻和攪拌下,于1h內加入92g過苯甲酸在1000ml苯中的溶液,在室溫下放置5h。反應液用冰冷卻過的氫氧化鈉溶液洗,然后水洗,無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮,剩余物用乙醚重結晶,得80g化合物(Ⅱ),收率81%,熔點182~184℃。
          20g化合物(Ⅱ)溶于100ml N-甲基哌嗪和30ml水的混合液,在氮氣中回流70h。減壓蒸出過量的N-甲基哌嗪,剩余物和2倍量的乙腈混合,沸騰回流數分鐘。冷至0℃,過濾析出的白色結晶,真空干燥至恒重,得19g化合物(Ⅲ),收率63%,熔點199~201℃。
          10.6g化合物(Ⅲ)溶于50ml四氫呋喃和50ml甲醇的混合液,加入9g過量的硼氫化鈉,攪拌6h。減壓蒸出溶劑,剩余物溶于氯仿。先用2%氫氧化鈉溶液洗,然后用水洗。干燥后蒸出溶劑,剩余物用氯仿和丙酮混合液重結晶,得9.3g化合物(Ⅳ),收率91%,熔點264~267℃。
          5.8g化合物(Ⅳ)溶于20ml乙酸酐和5ml乙酸的混合液,加入0.5g氯化鋅,在室溫下攪拌3h。反應液傾人250ml水,于0℃放置。過濾出沉淀,溶于乙醚,用水洗至中性。蒸去溶劑,再用正己烷重結晶,得5g化合物(V),收率71%,熔點128~130℃。
          37.4g化合物(V)和16g溴甲烷溶于1300ml丙酮,在室溫下保持30h。過濾析出的結晶,用二氯甲烷和丙酮的混合液來提純,得48g哌庫溴銨,收率92%,熔點262~264℃(分解)。
          最后一步反應如下。4g化合物(V)溶于40ml二氯甲烷和20ml硝基甲烷的混合液中,加入9ml溴甲烷。在壓力管中于室溫下放置2d。過濾除去三甲基化的溴化物副產物。濾液用乙醚稀釋,過濾形成的固體,用二氯甲烷和乙醚混合液重結晶,得哌庫溴銨。

          用途

          非去極化肌肉松弛藥,不同的劑量,可產生不同的效果和持續時間。為一安全有效的藥物。用于氣管插管、橫紋肌松弛,還可用于人工呼吸時的一般麻醉。

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:暫無

          安全標識:暫無

          危險標識:暫無

          文獻

          None

          備注

          None

          表征圖譜