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    	          物競編號
    	          00NN

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C13H17ClN2O2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          268.74
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        4-氯-N-[2-(4-嗎啉基)乙基]苯甲酰胺,
                      
                        嗎啉氯酰胺,
                      
                        莫羅酰胺,
                      
                        4-Chloro-N-[2-(4-morpholinyl)ethyl]benzamide,
                      
                        Moclaime,
                      
                        Ro-11-1163,
                      
                        Aurorix,
                      
                        Manerix,
                      
                        精神治療藥物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：71320-77-9
          
        
          MDL號：MFCD00865388
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：CV2462000
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：從異丙醇結晶。
          2.熔點：137℃。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		急性毒性LD50大鼠(mg/kg)：經口707。
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、  摩爾折射率：71.03
          2、  摩爾體積（cm3/mol）：222.8
          3、  等張比容（90.2K）：571.8
          4、  表面張力（dyne/cm）：43.3
          5、  極化率（10-24cm3）：28.16
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.5
          2.氫鍵供體數量:1
          3.氫鍵受體數量:3
          4.可旋轉化學鍵數量:4
          5.互變異構體數量:2
          6.拓撲分子極性表面積41.6
          7.重原子數量:18
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:262
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		鹽酸嗎氯貝胺(Moclobemide Hydrochloride)：C13H17C1N2O2?HCl。從異丙醇結晶，熔點208℃。
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          方法1：溴乙胺氫溴酸鹽溶于水中和苯中，滴加5%氫氧化鈉，分去水層，加入吡啶，在25℃滴加對氯苯甲酰氯。回流后放冷，抽濾，水洗，干燥，用苯重結晶，得酰胺產物，收率91.8%。該酰胺和嗎啉及乙酸乙酯一起攪拌，加入水，用鹽酸調至Ph值1～2。分去酯層，用乙酸乙酯提取2次，水層用10%氫氧化鈉中和至Ph值8～9。濾集固體，用異丙醇重結晶，得白色針狀結晶的嗎氯貝胺，收率80.2%，熔點136～137℃。總收率可達73.6%。
          也可如下操作。溴乙胺氫溴酸鹽溶于水中，在0～5℃和劇烈攪拌下，同時滴加對氯苯甲酰氯及氫氧化鈉溶液。加畢繼續反應，可得酰胺產物，收率98.7%。該酰胺和嗎啉攪拌回流，即可簡單地得到嗎氯貝胺，粗品經異丙醇重結晶，收率75.3%，熔點136～137℃。總收率可達74.3%。
          方法2：丙烯酰胺溶于水中，低溫下和嗎啉進行加成反應。生成的嗎啉基丙酰胺溶液，不用經過處理，直接加入次氯酸鈉的堿性溶液進行Hofmann降解，經后處理可得嗎啉基乙胺，收率42.3%，沸點99～100℃/3．2kPa，nD201.4739。
          對氯苯甲酸和氯甲酸乙酯在丙酮溶液中，三乙胺存在下，反應生成對氯苯甲酰氧基甲酸乙酯，該混合酸酐有很強的反應活性，和上述得到的嗎啉乙胺反應即得嗎氯貝胺，收率58.9%，熔點136～137℃。該法反應步驟雖較長，但所用原料較簡單。
          2.       N-(2-羥乙基)對氯苯甲酰胺的制備
          在反應瓶中加入對氯苯甲酸125g(0.8mol)、甲醇300ml和濃H2SO48.5g(0.16mol),攪拌回流4h.減壓蒸除甲醇,加入冰水,攪拌,過濾,冷水洗濾餅,抽干,得白色固體.將該固體加到反應瓶,加入乙醇胺76ml(1.3mol)和適量氯化銨,攪拌回流3h.冷卻,倒入冰水中,過濾,濾餅用5%氫氧化鈉水溶液洗,無水乙醇洗,抽干,干燥得白色晶體N-(2-羥乙基)對氯苯甲酰胺129.6g,收率78.1%,mp110~115oC.
          3.       N-(2-氯乙基)對氯苯甲酰胺的制備
          在反應瓶中加入N-(2-羥乙基)對氯苯甲酰胺85g(0.43mol)、二氯甲烷250ml,室溫及攪拌下慢慢滴加氯化亞砜93ml(1.28mol),滴加過程控制內溫不超過25oC,滴畢,于40~50oC攪拌反應1h.反應畢,減壓蒸除溶劑和過量的SOCl2.向剩余物中加入冰水,攪拌,過濾,濾餅水洗至中性,干燥,甲苯重結晶,得類白色晶體N-(2-氯乙基)對氯苯甲酰胺83.2g,收率89.8%,mp104~106oC.
          4.       嗎氯貝胺的合成
          在反應瓶中加入N-(2-氯乙基)對氯苯甲酰胺54.5g(0.5mol)、嗎啉43.5g(0.5mol)、無水Na2CO3 26.5g(0.25mol) 和甲苯250ml.攪拌回流5h.冷卻,過濾,濾餅水洗至中性,用50%異丙醇水溶液重結晶,過濾,干燥,得白色晶體嗎氯貝胺40.7g,收率60.7%,mp136~139oC.含量≥99.0%(HPLC歸一法).
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          選擇性單胺氧化酶A的可逆性抑制劑，副作用較小，耐受性好，老幼均可使用。為新一代的抗抑郁藥，還可治療兒童注意力缺乏性多動癥。
          本品是新一代的單胺氧化酶抑制劑,與傳統單胺氧化酶抑制劑的不同點是它對單胺氧化酶A的抑制具有選擇性,且呈可逆性,其用藥期間不必禁食含酪食品.本品用于對抑郁癥的治療,對雙相和單相精神疾病、內因性、官能性、反應性、癥狀性抑郁癥均有療效,特別適用于老年患者.
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            【1】	Merck Index.13th:6247.
【2】	殷侃等.醫藥月刊,1993,5:16.
【3】	彭東明等.國醫藥工業雜志,2004,35:133-134.
【4】	US,4210754.1980.
【5】	成志毅等.中國醫藥工業雜志,1994,25:100-101.
【6】	US,3697505.1997.
【7】	Alireza G,et al.Acta Psychiat Scand,1984,70:254.
【8】	DE,2706179.1977.
【9】	Larsen J K.,et al.Acta Psychiat Scand,1984,70:254.
【10】	Burkard W P,et al.J Pharmacol Exp Ther,1989,248:391-399.
【11】	四川美康醫藥軟件研究開發有限公司編著.藥物臨床信息參考.成都: 四川出版集團四川科學技術出版社,2006:841-842.
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜