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    	          物競編號
    	          00NP

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C17H18F3NO
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          309.33
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        LY-110140,
                      
                        Adofen,
                      
                        Fluctin,
                      
                        氟西丁,
                      
                        (±)-N-甲基-γ-[4-三氟甲基)苯氧基]苯丙胺,
                      
                        Fluoxeren,
                      
                        (±)-N-methyl-γ-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)benzenepropanamine,
                      
                        Lovan,
                      
                        Prozac,
                      
                        精神病治療藥,
                      
                        中樞神經系統用藥
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：54910-89-3
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
           性狀：白色至類白色結晶性固體。
          熔點（oC）：158.4~158.9
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		LD50(mg/kg)：小鼠,經口248;大鼠,經口452.
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、  摩爾折射率：79.89
          2、  摩爾體積（cm3/mol）：266.7
          3、  等張比容（90.2K）：639.2
          4、  表面張力（dyne/cm）：32.9
          5、  極化率（10-24cm3）：31.67
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:1
          3.氫鍵受體數量:5
          4.可旋轉化學鍵數量:6
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積21.3
          7.重原子數量:22
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:308
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:1
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		鹽酸氟西汀(Fluoxetine Hydrochloride)：C17H18F3NO.HCl。[59333-67-4]。白色至類白色結晶性固體，熔點158.4～158.9℃。易溶于甲醇或乙醇，溶于乙腈、丙酮或氯仿，微溶于乙酸乙酯、二氯甲烷或水(with sonieation at pHl.2，4.5，7.0)，幾不溶于環己烷、己烷或甲苯。溶解度(mg/m1)：甲醇和乙醇＞100，丙酮、乙腈和氯仿33～100，二氯甲烷5～10，水1～2，乙酸乙酯2～2.5，環己烷、己烷和甲苯0.5～0.67。水中最大溶解度：14mg/ml。UV最大吸收(甲醇)：227，264，268，275nm(E1cm1%372.0，29.2，29.3，21.5)。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：248，452口服。
          草酸氟西汀(Fluxetine Oxalate)：C17H18F3NO?C2H2O4。從乙酸乙酯-甲醇結晶，熔點179～182℃(分解)。          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		方法1：苯乙酮和多聚甲醛及甲胺進行Mannich反應，生成β-甲氨基苯丙酮的鹽酸鹽和雙[N-(2-苯甲酰基)乙基]甲胺的鹽酸鹽，氟西汀的制備只需前者，而后者是副產物。
          叔胺副產物可通過水蒸氣蒸餾，使其分解為有用的仲胺。
                  將前面得到的仲胺加到碳酸鉀的水溶液中，再加入乙醇溶解，分批加入硼氫化鉀，加畢繼續反應。減壓蒸除乙醇，剩余液先用乙醚后用氯仿萃取。萃取液合并，鹽水洗至Ph值8.0，干燥。過濾，減壓蒸出有機溶劑。殘留物用己烷重結晶，得N-甲基-3-苯基-3-羥基丙胺，收率89.7%。將其溶于N，N-二甲基乙酰胺(DMAC)中，加入氫化鈉，緩慢升溫至70℃保溫。再加入碘化鉀和對氯三氟甲苯，升至90℃反應。加水稀釋，乙醚萃取。萃取液用鹽水洗至Ph值8.0，干燥，過濾，通氯化氫氣體至Ph值1.0，放置。濾集結晶，烘干，用乙酸乙酯重結晶，得鹽酸氟西汀，收率80％，熔點152～153℃。
          方法2：β-甲氨基苯丙酮用硼烷來還原為醇后，用氯化亞砜氯化，生成3-甲氨基-1-苯基-1-丙醇，接著和對三氟苯酚鈉反應，得到氟西汀。
          方法3：8.1g溴化氰溶于500ml苯和50ml甲苯中，在5℃、攪拌和氮氣鼓泡保護下，滴加12.146g N，N-二甲基-3-(4-三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺溶于40ml苯的溶液。反應溫度允許升至室溫，并在氮氣氣氛中繼續攪拌過夜。加入100rnl苯，反應液用水洗2次，再用1mol/L。硫酸水溶液洗1次，然后用水洗至中性。干燥，減壓蒸去溶劑，得9.5g油狀的N-甲基-N-氰基-3-(4-三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺。
          100g氫氧化鉀、85ml水、400ml乙二醇和9.50g N-甲基-N-氰基-3-(4-三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺一起，回流(130℃)20h，然后冷卻。加入500ml水后，用3份500ml乙醚萃取。合并萃取液，水洗后，用2mol/L鹽酸水溶液萃取。分出萃取液后，有機層先后用1次2mol/L鹽酸水溶液、3次水和1次飽和氯化鈉水溶液進行萃取。所有水溶性萃取液合并，用5mol/L氫氧化鈉水溶液堿化。因氟西汀不溶于堿性水溶液，故而析出。用乙醚萃取3次，合并萃取液，用飽和氯化鈉水溶液洗后，干燥，減壓蒸去乙醚，得6.3g氟西汀。          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.新型抗抑郁藥，抑制神經細胞對5-HT的再吸收。本身及其代謝產物在長期用藥后的半衰期達數天之久，并很少有其它直接藥理作用，因而其毒副作用很小。可能對強迫癥也有效。用于伴有焦慮的各種抑郁癥。
          2.新型抗抑郁藥。氟西汀和它的代謝產物----去甲氟西汀對神經遞質受體有選擇性和競爭性，共同抑制神經細胞對5-HT再吸收并很少有其他直接藥理作用，因而其毒副作用很小，已成為很有前途的抗抑郁藥。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            【1】	Merck Index.13th:4211.
【2】	沈希強等.江醫科大學學報,1989,18:141.
【3】	Wong D T,et al.Drug Devlop Res,1985,6:397.
【4】	吉中孚.新藥與臨床,1986,5:181.
【5】	Fuller R W,et al.Pharmacol Biochem Behav,1988,31:475.
【6】	Wong D T,et al. Pharmacol Biochem Behav,1988:1988,31:475.
【7】	Gao Y,Sharpless K B,J Org Chem,1988,53:4082.
【8】	Kumar A,et al.Terahedron Lett,1991,32:1901.
【9】	Kumar A,et al.India J Chem Sect B,1992,31B(12):803.
【10】	Robertson D W,et al.J Labelled Comp and R4adiopharm,1987,24:1397.
【11】	EP,380924.1990.(CA,1991,114:81224y.)
【12】	US,4018895.1977.(CA,1977,87:134520z.)
【13】	US,4626549.1986. (CA,1987,106:196037s.)
【14】	Williams C H,et al.Biochemical J,1988,256:911.
【15】	Blike F F,et al.J Am Chem soc,1942.64:451.
【16】	et al.J Org Chem(USSR),1976,12:2107.
【17】	黃彥合等.中國藥物化學雜志,1996,6:56-58,72.
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜