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          物競編號 00R0
          分子式 C15H22N2O6
          分子量 326.35
          標簽 暫無

          編號系統

          CAS號:81486-22-8

          MDL號:暫無

          EINECS號:暫無

          RTECS號:暫無

          BRN號:暫無

          PubChem號:暫無

          物性數據

          1.性狀:無色針狀結晶。

          2.熔點:107~116℃;110~122℃。

          毒理學數據

          急性毒性LD50小鼠,大鼠(mg/kg);74.0,73.0靜脈注射。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):540口服。

          生態學數據

          暫無

          分子結構數據

          1、  摩爾折射率:82.75

          2、  摩爾體積(cm3/mol):255.4

          3、  等張比容(90.2K):690.1

          4、  表面張力(dyne/cm):53.3

          5、  極化率(10-24cm3):32.80

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):2

          2.氫鍵供體數量:2

          3.氫鍵受體數量:7

          4.可旋轉化學鍵數量:7

          5.互變異構體數量:無

          6.拓撲分子極性表面積106

          7.重原子數量:23

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:376

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:2

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          暫無

          貯存方法

          暫無

          合成方法

          消旋體的制備。1.82g2-烯丙基-6-甲氧基苯基乙酸酯溶于20ml二氯甲烷,加入3.0ml40%(W/V)過氧乙酸溶液和0.18g乙酸鉀,在室溫下攪拌48h。將反應液加到100ml氯仿和50ml5%亞硫酸鈉水溶液中。分出有機層,水洗,無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮得1.74g淡黃色粘稠液體的化合物(Ⅰ),收率88.7%。

          1.74g化合物(Ⅰ)溶于10ml乙醚,在0℃加入5.0ml20%(W/V)氯化氫的乙醚溶液,在室溫下攪拌12h。加入100ml乙醚,用飽和碳酸氫鈉溶液中和。分出醚層,水洗,無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮得1.83g淡黃色粘稠液體的化合物(Ⅱ),收率90.4%。

          1.82g化合物(Ⅱ)溶于10ml二甲基甲酰胺,加入1.26g碳酸鉀,在室溫下攪拌2h后,加入50ml水和100ml苯。分出有機層,水洗,無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮得1.53g淡黃色粘稠液體的化合物(Ⅲ)。

          1.53g化合物(Ⅲ)溶于30ml甲醇,加入10ml1mol/L氫氧化鈉溶液。在室溫下攪拌1h后,加入12ml1mol/L鹽酸。減壓濃縮,剩余物用30ml苯提取。提取液水洗,無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮得到的棕色粘稠油用苯-己烷重結晶,得0.66g無色棱狀結晶的化合物c,收率52.1%,熔點79~82℃。

          1.50g化合物1mol/L加到8.60g47%氫溴酸中,在90℃下攪拌9h。冷至室溫,用氫氧化鈉水溶液調至弱酸性后,用30ml乙酸乙酯提取。提取液用飽和鹽水洗,無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮,丙酮結晶得棕色固體。再用乙酮和己烷重結晶,得1.23g無色針狀結晶的化合物(Ⅴ),收率88.9%,熔點126~129℃。

          20mmol化合物(Ⅴ)和23mmol三乙胺溶于20ml四氫呋喃,在0~5℃加入23mmol氯甲酸乙酯(或三氯乙酰氯)溶于35ml四氫呋喃的溶液,再攪拌0.5h。過濾,濾液減壓濃縮。剩余物(4.85g)溶于80ml乙腈,冷至-8~-10℃,加入乙酰硝酸酯(從2.22g乙酸酐和1.36g發煙硝酸制得),在此溫度再攪拌0.5h。再在-8℃加入另一份乙酰硝酸酯(從1.36g乙酸酐和0.85g發煙硝酸制得),繼續攪拌0.5h。加入碳酸氫鈉以終止反應,用180ml乙酸乙酯提取。提取液用碳酸氫鈉溶液和飽和鹽水洗,干燥,濃縮至干。剩余物棕色油溶于10ml甲醇和0.93g氫氧化鈉溶于5ml水的混合溶液,在室溫下攪拌0.5h。用濃鹽酸酸化后,減壓蒸去甲醇,用60ml乙酸乙酯提取。提取液用飽和鹽水洗,干燥,濃縮至干。剩余的深棕色油用硅膠柱層析,用苯洗脫。得到的固體再用苯和己烷結晶,得無色結晶的化合物(Ⅵ),收率65%,熔點101~103℃。

          4mmol化合物(Ⅵ)溶于15ml1mol/L氫氧化鈉,加入16mmol環氧氯丙烷,在50℃下攪拌2h。加入30ml乙酸乙酯。分出有機層,用10ml1mol/L氫氧化鈉溶液和10ml飽和鹽水洗,干燥,濃縮至干。得到的油狀物無需提純,可直接用于下列反應。取4mmol該油溶于30ml甲醇,加入20mmol異丙胺,在70℃下加熱1h。濃縮至干,剩余油狀物用三氧化二鋁柱層析,氯仿洗脫。得到的固體用乙酸乙酯和己烷結晶,得尼普地洛,收率61%,熔點110~122℃。

          用途

          β-阻斷作用和血管擴張作用,無內源性擬交感作用,可降低心搏數,減少心肌耗氧量和冠脈血流量,還有抗心律不齊作用。用于輕至中度原發性高血壓。

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:暫無

          安全標識:暫無

          危險標識:暫無

          文獻

          None

          備注

          None

          表征圖譜