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    	          物競編號
    	          00RF

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C19H18N4O2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          334.38
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        匹莫苯,
                      
                        匹莫苯丹,
                      
                        6-[2-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-5-基]-5-甲基-4,5-二氫-3(2H)-噠嗪酮,
                      
                        4,5-二氫-5-甲基-6-[2-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-5-基]-3(2H)一噠嗪酮,
                      
                        4,5-Dihydro-6-[2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-5-yl]-5-methyl-3(2H)-pyridazinone,
                      
                        強心藥,
                      
                        心腦血管藥物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：74150-27-9
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、  摩爾折射率：94.00
          2、  摩爾體積（cm3/mol）：245.2
          3、  等張比容（90.2K）：657.6
          4、  表面張力（dyne/cm）：51.7
          5、  極化率（10-24cm3）：37.26
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:2.7
          2.氫鍵供體數量:2
          3.氫鍵受體數量:4
          4.可旋轉化學鍵數量:3
          5.互變異構體數量:15
          6.拓撲分子極性表面積79.4
          7.重原子數量:25
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:530
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:1
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
           
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
                 在攪拌下，往二硫化碳、無水三氯化鋁和乙酰苯胺的溶液中，緩慢滴加丙酰氯，回流。冷至室溫，將下層反應液緩慢倒入碎冰中。濾集固體，乙醇重結晶，得化合物(I)，收率51.3%。
                 二甲胺鹽酸鹽和36%甲醛溶液，室溫反應。加入醋酐，攪拌至反應液澄清。然后加入化合物(Ⅰ)，100℃反應。60～65℃下減壓蒸出低沸物，加丙酮回流。蒸出丙酮，加水溶解，用二氯甲烷洗3次。水層再加二氯甲烷，冷卻下用2.5mol/L，氫氧化鈉中和至Ph=10。分出有機層，水層用二氯甲烷提取。合并有機層，用飽和鹽水洗2次，干燥，濃縮。再和碘甲烷在丙酮中，室溫反應。過濾，干燥，得化合物(Ⅱ)。                                                                                                                                                                                             化合物(Ⅱ)溶于含水甲醇，再加入氰化鉀的水溶液，室溫攪拌。濾集固體，用大量水洗至無CN-離子，干燥，乙醇重結晶得化合物(Ⅲ)，收率76.6%。
                  在攪拌和-5～0℃下，把化合物(Ⅲ)加到混酸中，反應。傾入碎冰中，加乙酸乙酯。濾集固體，水洗至中性，干燥，得化合物(Ⅳ)，收率62.8%。
                  化合物(Ⅳ)和6mol/L鹽酸，回流。冷至室溫，過濾，干燥，得化合物(V)，收率77.3%。
                  化合物(V)、95%乙醇和水合肼，攪拌回流。冷至室溫，過濾，干燥，得化合物(VI)，收翠92.3%。
                  化合物(Ⅵ)、對甲氧基苯甲酰氯和無水吡啶，40～50℃反應。傾入冷水中，濾集固體，干燥，然后和丙酮攪拌回流，冷至室溫，過濾，干燥，得化合物(Ⅶ)，收率51.4%。
                  化合物(Ⅶ)、10%鈀-炭和95%乙醇，在0.49MPa的氫壓下，振蕩攪拌。過濾得化合物(Ⅷ)和鈀-炭的混合物，可直接用于下步反應。母液回收的產物用丙酮-二甲基甲酰胺重結晶，可得化合物(Ⅷ)。
          化合物(Ⅷ)和鈀-炭的混合物在述雕酸中，回流。冷至室溫，過濾。濾液加冰水，用25%氫氧化鈉中和。濾集固體，干燥，用硅膠G柱層析，得匹莫苯，熔點175~178℃，收率68.7%[以化合物(Ⅶ)計]。往匹莫苯中滴加氯化氫飽和的乙醇，攪拌。濾集固體，干燥，得鹽酸匹莫苯，收率79.4%，熔點＞300℃。
          方法2：乙酰苯胺、丙酰氯和三氯化鋁在二硫化碳中反應，得化合物(I)，收率76%。
                  化合物(I)、冰醋酸和溴反應，粗品經硅膠G柱層析，得化合物(Ⅱ)，收率74%。
          在冰浴攪拌下，往氫化鈉的四氫呋喃中，緩慢滴加丙二酸二乙酯，反應。把該反應液加到化合物(Ⅱ)的四氫呋喃溶液中，室溫攪拌。用2mol/L鹽酸酸化至Ph=1，加入乙醚。分出有機層，水層用乙醚萃取3次。合并有機層，用飽和碳酸氫鈉、氯化鈉水溶液洗至中性，干燥。蒸出乙醚，用硅膠G柱層析，得化合物(Ⅲ)，收率89.4%。
                  化合物(Ⅲ)經混酸硝化，粗品經硅膠G柱層析，得化合物(Ⅳ)，收率89%。
                  化合物(Ⅱ)先經混酸硝化，再和丙二酸二乙酯反應，同樣得化合物(Ⅳ)，二步收率68.8%。
                  化合物(Ⅳ)溶于乙醇，加入5%氫氧化鈉，70～80℃：攪拌。用3mol/L鹽酸酸化至Ph=1，70～80℃再攪拌。冷至室溫，加入乙酸乙酯。分出有機層，水層用乙酸乙酯提取3次。合并有機層，干燥。蒸出溶劑，用硅膠G柱層析，得化合物(V)，收率85%。
                  化合物(V)溶于二苯醚，在160～170℃攪拌至無二氧化碳氣泡放出。冷卻，濾集固體，用少量石油醚洗，干燥得化合物(Ⅵ)，收率82%。
                  化合物(Ⅵ)、無水乙醇和85%水合肼回流反應，得化合物(Ⅶ)，收率92%。
                  化合物(Ⅶ)溶于無水乙醇，在5%鈀-炭存在下，用85%水合肼在70～80℃還原后，再經硅膠G柱層析，得化合物(Ⅷ)，收率88%。
                  在偏重亞硫酸鈉、水和甲醇中，化合物(Ⅷ)和對甲氧基苯甲醛在25～60℃縮合，粗品經硅膠G柱層析，得匹莫苯，收率92%，熔點240～241℃(分解)(該熔點和方法1中匹莫苯的熔點有很大出入)。匹莫苯再和鹽酸-乙醇飽和溶液反應，得鹽酸匹莫苯，收率80%，熔點＞310℃(分解)。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		強心藥。有較強的正性肌力和較強的血管擴張作用及血小板聚集作用。用于慢性和急性心衰的治療。
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            None
        
          
        
          備注
          
        
          
            None
        
          
    	
          表征圖譜