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    	          物競編號
    	          00U2

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C27H40O3
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          412.61
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        (1a,3b,5z,7e,22e,24s)-24-環丙基-9,10-開環膽甾-5,7,10(19),22-四烯-1,3,24-三醇,
                      
                        (5Z,7E,22E,24S)-24-Cyclopropyl-9,10-secochola-5,7,10(19),22-tetraene-1α,3β,24-triol,
                      
                        皮膚用藥,
                      
                        其它藥物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：112965-21-6
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		1.性狀：從甲酸甲酯中結晶。
          2.熔點（℃）：166～168。
          3.UV最大吸收(96%乙醇)：264nm(ε17200)
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、  摩爾折射率：122.17
          2、  摩爾體積（cm3/mol）：367.2
          3、  等張比容（90.2K）：967.5
          4、  表面張力（dyne/cm）：48.1
          5、  極化率（10-24cm3）：48.43
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		以維生素D2(Ⅰ)為原料。
          維生素D2(12.5g，31.5mmo1)溶于50ml液體二氧化硫，攪拌回流30min，蒸出二氧化硫，殘液真空干燥。然后溶于100ml二甲基甲酰胺，再加入咪唑(4.5g，66mmo1)和叔丁基二甲基氯化硅(5.0g，33mmo1)，在20℃攪拌90min。將反應液在500ml乙酸乙酯和200ml水之間進行分配。分取有機層，用水和鹽水洗，干燥，濃縮。殘液層析分離(用30%乙醚的石油醚溶液洗脫)，得9.4g化合物(Ⅱa)，收率52%，熔點117～118℃(分解)；和7.7g化合物(Ⅱb)，收率42%，熔點121～122℃(分解)。
          化合物(Ⅱa)或(Ⅱb)或它們的混合物(16.4g，28.5mmo1)懸浮于250ml 96%乙醇中，加入20g碳酸氫鈉，回流90min。冷卻，減壓部分濃縮，剩余液在乙酸乙酯和水之間進行分配。分取有機層，用水和鹽水洗，干燥，濃縮。殘液溶于含N-甲基嗎啉N-氧化物單水合物(16g，119mmo1)的160ml二氯甲烷溶液。過濾，在回流下往濾液中快速加人二氧化硒(3.0g，27mmo1)在160ml甲醇的溶液。加畢再回流50min。冷卻，用二氯甲烷稀釋后，用水和鹽水洗，干燥，濃縮。殘液溶于80ml二甲基甲酰胺，加入咪唑(4.3g，63mmo1)和叔丁基二甲基氯化硅(5.1g，34mmo1)，在20℃攪拌90min,，將反應液在450ml乙酸乙酯和200ml水之間進行分配。分取乙酸乙酯層，用水和鹽水洗，干燥，濃縮，得結晶性固體。將該固體經硅膠分離(1%乙醚的石油醚溶液洗脫)，然后用乙醚-乙醇重結晶，得5.7g化合物(Ⅲ)，熔點113～114℃。
          化合物(Ⅲ)(4．0g，6.2mmol)溶于10ml乙醚和50ml液體二氧化硫，攪拌30min。蒸出二氧化硫和乙醚，殘液減壓干燥，再經層析分離(20%乙醚的石油醚溶液洗脫)，得化合物(Ⅳa)，熔點107～109℃(分解)；和化合物(Ⅳb)。
          化合物(Ⅳ a) (4.4g，6.2mmo1)溶于120ml二氯甲烷和40ml甲醇，在-65℃通入O3至原料完全反應，約需40min。通入氮氣鼓泡，再加入三苯膦(2.5g，9.5mmo1)。緩慢升溫至0℃，加二氯甲烷稀釋，依次用5%碳酸氫鈉溶液、水和鹽水洗，干燥，濃縮。殘液層析分離(30%乙醚的石油醚溶液洗脫)，得3.2g化合物(Va)，收率81%，熔點122～124℃(分解)；并同時得化合物(Vb)。
          化合物(V)(14.3g，22mmo1)懸浮于300ml乙醇中，加入14g碳酸氫鈉，回流90min。冷卻，減壓部分濃縮。剩余液在350ml乙酸乙酯和200ml水之間進行分配。分取有機層，用水和鹽水洗，干燥，濃縮。得12.6g結晶性產物，其中含90%化合物(Ⅵa)和5%化合物(Ⅳb)，直接用于下步反應。
          上述化合物(Ⅵa)和(Ⅵb)的混合物(10.5g)和錛化物(X)(15g，44mmo1)溶于60ml二甲亞砜，在105℃反應4h。冷卻，在250ml乙酸乙酯和200ml水之間進行分配。分取乙酸乙酯層，用水和鹽水洗，干燥，減壓濃縮。殘液層析提純(10%乙醚的石油醚溶液洗脫)，再用乙醚-甲醇重結晶得7.51g化合物(Ⅶ)，收率63%[以化合物(V)計]，熔點123～124℃。
          化合物(Ⅶ)(4.31g，6.74mmo1)溶于8ml四氫呋喃，在冰浴冷卻和攪拌下，加入18ml 0.4mol/L CeCl3?6H2O的甲醇溶液，再加入9ml甲醇。在5min中，分批加入0.50g硼氫化鈉。加畢，再攪拌10min。在250ml乙酸乙酯和200ml水之間進行分配。分取有機層，用100ml水洗，干燥，減壓濃縮。殘液層析分離，得1.42g化合物(Ⅷ)，收率33%，熔點122～123℃。
          化合物(Ⅷ)(1.13g，1.76mmo1)、170mg蒽和1滴三乙胺溶于75ml甲苯，用高壓紫外燈在20℃照射60min。過濾，減壓濃縮。殘液層析提純(15%乙酸乙酯的石油醚溶液洗脫)，得1.04g化合物(Ⅸ)，收率92%。
          化合物(Ⅸ)(1.03g，1.61mmo1)和四丁基氟化銨(2.1g，6.7mmo1)溶于40ml四氫呋喃，在60℃反應50min。冷卻，在150ml乙酸乙酯和100ml 2%碳酸氫鈉溶液之間進行分配。分取有機層，用水和鹽水洗，干燥，濃縮。殘物經硅膠柱層析提純(乙酸乙酯洗脫)，得483mg卡泊三醇，收率73%，熔點166～168℃。          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		用于牛皮癬。
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            None
        
          
        
          備注
          
        
          
            None
        
          
    	
          表征圖譜