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    	          物競編號
    	          00UA

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C17H37N7O3
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          387.52
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        (±)-7-[(氨基亞氨基甲基)氨基]-N-[2-[[4-[(3-氨基丙基)氨基]丁基]氨基]-1-羥基-2-氧乙基]庚酰胺,
                      
                        古斯利姆,
                      
                        (±)-7-[(AminoiminomethyI)arnjno]-N-[2-[[4-[(3-aminopropyl)amino]butyl]amino]-1-hydroxy-2-oxoethyl]heptanamide,
                      
                        BMS-181173,
                      
                        Deoxyspergualin,
                      
                        NKT-01,
                      
                        NSC-356894,
                      
                        Spanidin,
                      
                        藥物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：104317-84-2
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:-2
          2.氫鍵供體數量:7
          3.氫鍵受體數量:6
          4.可旋轉化學鍵數量:17
          5.互變異構體數量:8
          6.拓撲分子極性表面積181
          7.重原子數量:27
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:429
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:1
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		7-胍基庚酰胺(I，22.3g，100mmo1)和乙醛酸(10.2g，110mmo1)溶于150ml二甲基甲酰胺，在65～70℃反應4h。冷卻，加人110ml苯甲醇和6ml濃鹽酸，攪拌42h。用6mol/L鹽酸調至Ph值12.0，再在室溫攪拌40min。用6mol/L鹽酸調至Ph值7.0，再用1L水稀釋。濾除沉淀，濾液用Diaion SP-207柱提純，以50%～60%甲醇水溶液洗脫。收集含產物的洗脫液，濃縮，殘物用甲醇水溶液結晶，得9.45g化合物(Ⅱ)，收率27%。
          化合物(Ⅱ)(7.92g，22.6mmo1)溶于30ml甲醇和1mol/L氯化氫的甲醇溶液，減壓濃縮并干燥，得到化合物(Ⅱ)的鹽酸鹽。將該鹽酸鹽(7.9g，20.4mmo1)溶于80ml二甲基甲酰胺，加入N-羥基丁二酰亞胺(3.12g，27.lmmo1)和DCC(5.60g，27.1mmo1)，室溫攪拌過夜。再加入L-精氨酸(4.72g，27.1mmo1)和三乙胺(3.8ml，27.1mmo1)在40ml水的溶液，在室溫攪拌7h。加入100ml水，用6mol/L氫氧化鈉調至Ph值12，攪拌1h。濾除沉淀，濾液用Diaion HP-20柱提純，以30%甲醇洗脫，得5.41g化合物(Ⅲ)，收率44%。
          化合物(Ⅲ)可用不對稱水解的方法，得到(-)-(Ⅱ)和(+)-(Ⅱ)兩個化合物，過程如下?；衔?Ⅲ)(10g，18.4mmo1)溶于1L 0.05mol/L乙酸鈉-鹽酸的緩沖液(Ph值4.0)中，加入10mgCpase W，在30℃振蕩22h。加入1L水稀釋，再用CM-Sephadex C-25(Na+型)柱提純，以水洗脫。收集含產物的洗脫液，再經Diaion SP-207柱提純，以50%甲醇洗脫，得2.04g(-)-(Ⅱ)，收率32%，[α]D+15.2°(C=1，甲醇)。上述水洗脫過的CM-Sephadex C-25 Na+型)柱中還含有(+)-(Ⅲ)，用0.3 mol/L氯化鈉洗脫，再用Diaion SP-207柱洗脫。得到的4.55g化合物(Ⅲ)溶于500ml 0.005mol/L磷酸緩沖液(Ph值7.8)，加入8mg Cpase B，室溫攪拌18h。反應液用Diaion SP-207柱提純，以30%甲醇洗脫，得2．51g(+)-(Ⅱ)，收率43%，[α]D-14.2°(C=1，甲醇)。
          化合物(-)-(Ⅱ)(1.9g，5.42mmo1)溶于10ml甲醇和5.42ml 1mol/L氯化氫的甲醇溶液，減壓濃縮得到其鹽酸鹽。將其溶于30ml二甲基甲酰胺，加入8-氨基-1-芐氧羰基-4-氮雜辛烷單鹽酸鹽(1．82g，6.5mmo1)、1-苯并三唑(HOBt，878mg．6.5mmo1)和DCC(1.4g，7mmo1)，在室溫攪拌16h。以400ml水稀釋，濾除固體，濾液經CM-SephadexC-25(Na+型)柱提純，用各700ml水和lmol/L氯化鈉洗脫。合并含活性物的洗脫液，濃縮。殘物經甲醇脫鹽，得3.79g化合物(Ⅳ)。
          化合物(Ⅳ)(3.5g，5.1lmmo1)在lmol/L乙酸中，在lg鈀黑存在下，在0.98MPa的氫壓和室溫氫化15h。濾除催化劑，濾液經Diaion SP-207柱、CM-Sephadex C-25(Na+型)柱和Sephadex LH-20柱提純，再冷凍干燥，得1.61g(-)-胍立莫司，收率60%，[α]D-14.3°(C=1，水)。
          同樣從(+)-(Ⅱ)可得到(+)-胍立莫司，[α]D+14.7°(C=1，水)。          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		免疫抑制劑。適用于腎移植后的促進型及急性排斥反應。
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            None
        
          
        
          備注
          
        
          
            None
        
          
    	
          表征圖譜