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    	          物競編號
    	          00VA

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C9H13N3O5·HCl
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          279.68
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        1-β-D-阿拉伯呋喃糖基-4-氨基-2(H)嘧啶酮鹽酸鹽,
                      
                        胞嘧啶阿拉伯糖苷鹽酸鹽,
                      
                        鹽酸阿糖胞嘧啶,
                      
                        1-(β-D-Arabino-furanosyl)-cytosine hydrochloride,
                      
                        Ara-C hydrochloride,
                      
                        Arabinocytidine hydrochloride,
                      
                        Arabinosylcytosine hydrochloride ,
                      
                        Cytosine arabinoside hydrochloride,
                      
                        核酸及有機酸
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：69-74-9
          
        
          MDL號：MFCD00012839
          
        
          EINECS號：200-713-9
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：24278329
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：本品為白色細小針狀結晶或結晶性粉末。無臭。
          2.熔點（℃ ）：189-195(分解)。
          3.比旋度應：+127°- 133°(10 mg/m1)。
          4.溶解度：在水中極易溶解，略溶于甲醇及乙醇，在乙醚中微溶。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          酸性及堿性水溶液中水解生成阿糖尿苷，最穩定pH值為 6.9。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		方法一、5'-胞苷-磷酸(5'-CMP)為原料
          胞嘧啶核苷鹽酸鹽的制備 5'-胞苷-磷酸100g懸浮于800ml蒸餾水中，加入約50ml濃氨水，調節pH值為8-9，不溶物可過濾除去，稀釋至1L后加入氫氧化鑭凝膠1L，升溫至90℃攪拌水解(水解過程中可通過對氫氧化鑭凝膠的電泳分析來確定反應終點)，當電泳紙上5'-胞苷-磷酸斑點消失并有胞嘧啶核苷的斑點出現后(約需25h)反應結束，離心得上清液，沉淀用6L蒸餾水洗兩次后離心，將洗液與上清液混合。減壓濃縮，濃縮中可過濾除去不溶物，濃縮至約0.2L后停止，冷卻，用6mol/L鹽酸調節pH為2.5-3，即有白色結晶析出，加100m1 95%乙醇，冰箱冷卻過夜后過濾，用稀醇及無水乙醇洗滌，得產品。
          5'-胞苷-磷酸[氨水，氫氧化鑭]→[pH8-9, 90℃, 25h]胞嘧啶核苷鹽酸鹽
          胞嘧啶阿拉伯糖苷的制備 300ml三氯氧磷先預冷20min，加預冷的蒸餾水30ml，有鹽酸氣體放出，5min后，將反應液置冰鹽浴30min。加入乙酸乙酯2L及胞嘧啶核苷鹽酸鹽40g，熱水浴中80℃回流，時間約為40-50min。將反應液傾入4L蒸餾水中，50℃減壓蒸出乙酸乙酯。濃縮液用氫氧化鈉溶液調pH為3-3.5，加濃氨水，80℃水解10min，過濾除去不溶物。濾液調pH為2.5-3，上活性炭柱，分別用pH為3的蒸餾水和60℃的50%乙醇-1%氨水洗脫，將洗脫液濃縮至20ml左右，調pH為3，加乙醇冷卻結晶，過濾，得產品。
          胞嘧啶核苷鹽酸鹽[三氯氧化磷，乙酸乙酯，水]→[0-80℃, 40-50min]2, 2'-氧橋-3',5'-二乙酰基胞嘧啶核苷鹽酸鹽[氨水]→[80℃,10min]阿糖胞苷
          阿糖胞苷鹽酸鹽的制備 將阿糖胞苷22g加入2%鹽酸-甲醇440ml及甲醇220ml，50℃水浴加熱溶解，活性炭脫色半小時后過濾，濃縮，冰箱冷卻過夜，過濾得粗品，用30倍甲醇重結晶得純品。
          阿糖胞苷[鹽酸，甲醇]→[50℃, 30min]阿糖胞苷鹽酸鹽
          方法二、以葡萄糖酸鈣為原料
          D-阿拉伯糖的制備 投料為葡萄糖酸鈣(m)：硫酸鐵(m)：無水乙酸鋇 (m)：水(V)：過氧化氫(V)=1：0.077：0.14：13：1.2-1.3。葡萄糖酸鈣加水加熱溶解后，加入事先配好的乙酸鋇溶液和硫酸鐵溶液的混合液，攪拌升溫至95℃，過濾除去不溶物，濾液加一半用量的過氧化氫于40-56℃反應30min，靜置30min，再于40℃加入剩余的過氧化氫反應30min，加入草酸過濾除去草酸鈣，濾液在50℃以下真空濃縮，加無水甲醇溶解結晶，過濾得粗品，甲醇重結晶得純品。
          葡萄糖酸鈣[乙酸鋇，硫酸鐵，過氧化氫]→[40-56℃,1.5 h]D-阿拉伯糖
          2-氨基-D-阿拉伯糖-噁唑啉的制備 投料比為D-阿拉伯糖(m)：氰胺 (m)：氨水(V)：甲醇(V)=1：0.56：0.3-0.35：3-4。將氰胺溶于甲醇中配成15%-20%的溶液，加D-阿拉伯糖和氨水，攪拌下緩慢加熱至內溫為51-62℃ (約1h)，保溫反應30min后攪拌放置2h，再放置過夜，過濾得產品。
          D-阿拉伯糖[氰胺，氨水，甲醇]→[57-62℃,30min]2-氨基-D-阿拉伯糖-噁唑啉
          阿糖胞苷鹽酸鹽的制備 投料比為丙炔氰(m)：2-氨基-D-阿拉伯糖-噁唑啉(m)：二甲基乙酰胺(m)：氨水(1mol/L，V)=1：3.25：10：40-50。將2-氨基-D-阿拉伯糖-噁唑啉和二甲基乙酰胺混合，攪拌下冷卻至5℃，滴加丙炔氰和少量二甲基乙酰胺的混合液，控制滴加速度使溫度不超過10℃，滴完后于25℃攪拌反應30min，過濾，濾液加氨水于60℃攪拌10min，60℃以下減壓蒸餾除水，濃縮液用鹽酸甲醇溶液(3%-5%)調pH至4，冷卻使析出結晶，過濾得粗品，用20-50倍的甲醇精制，加活性炭脫色，得阿糖胞苷鹽酸鹽。
          2-氨基-D-阿拉伯糖-噁唑啉[丙炔氰，二甲基乙酰胺]→[25℃, 30min]環胞苷[氨水，鹽酸-甲醇溶液]→[pH4]阿糖胞苷鹽酸鹽。          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		抗腫瘤藥。主要治療急性白血病及消化道癌，對多數實體瘤無效。眼部帶狀皰疹、單純皰疹性結膜炎也有一定療效。骨髓抑制、消化道反應常見，少數病人可有肝功能異常、發熱、皮疹。用藥期間應嚴格檢查血象。
           
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：有害 
          
    	
          安全標識：S26 S36/S37 
          
    	
          危險標識：R36 R43 R63 
          
        
          文獻
          
        
          
            暫無
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜