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    	          物競編號
    	          057M

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C9H10O2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          150.17
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        氫化肉桂酸,
                      
                        苯丙酸,
                      
                        Hydrocinnamic acid,
                      
                        Benzenepropionic acid,
                      
                        β-Phenylpropionic acid,
                      
                        酸性溶劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：501-52-0
          
        
          MDL號：MFCD00002771
          
        
          EINECS號：207-924-5
          
        
          RTECS號：DA8600000
          
        
          BRN號：907515
          
        
          PubChem號：24901377
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：白色結晶性粉末，有輕微的甜香，微具香脂和香豆素的香氣。
          2.       密度（g/ m3,25/4℃）：1.0712
          3.       相對密度（25℃，4℃）：1.078451
          4.       熔點（oC）：107
          5.       沸點（oC,常壓）：280
          6.       常溫折射率（n25）：1.510651
          7.       折射率：1.5063
          8.       閃點（oC）：110
          9.       比旋光度（o）：未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：54.8
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：1.84
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：微溶于水，溶于熱水、乙醇、苯、氯仿、乙醚和甘油等。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1、急性毒性：小鼠經腹腔LD50：1202mg/kg，除致死劑量外無詳細說明；
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：41.99
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：133.3
          3、   等張比容（90.2K）：345.4
          4、   表面張力（dyne/cm）：44.9
          5、   極化率（10-24cm3）：16.64
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:1
          3.氫鍵受體數量:2
          4.可旋轉化學鍵數量:3
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積37.3
          7.重原子數量:11
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:126
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1. 按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸。
          2. 存在于烤煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。
          3. 天然存在于啤酒、干酪和草莓中。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          密封保存，放置在通風，干燥的環境中
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1. 以肉桂酸為原料，可按下述兩種方法操作制得3-苯丙酸。（1）將肉桂酸與80-90℃的氫氧化鈉溶液混合使成鈉鹽，向溶液添加雷尼鎳后，緩緩滴加水合肼。冷至20℃，加鹽酸至pH=1，即析出3-苯丙酸。（2）在攪拌下，將2.5%的鈉汞齊慢慢加入肉桂酸與氫氧化鈉溶液的混合物中，肉桂酸被產生的新生氫還原為苯丙酸。將反應混合物鹽酸酸化，苯丙酸即呈油狀物析出，并很快固化，用熱水重結晶，即得成品。
          2. 煙草：FC，40；OR，26；用鈉汞齊還原肉桂酸制備；由鉻酸鹽氧化丙苯制備。
          3、
            于常壓氫化反應瓶(置于磁力攪拌器上)中，加入肉桂酸(2)1g,，無水乙醇15mL，攪拌溶解。加入Rany Ni催化劑1g，減壓抽去空氣，充入氮氣，重復兩次后，再用氫氣置換氮氣。開動磁力攪拌器，進行常壓氫化，直至不再吸收氫氣為止，約需2h。抽濾①，濾液常壓蒸出溶劑，待剩下約1-2mL時，趁熱倒入表面皿中，冷卻后得白色(略帶綠色)蠟狀固體②0.8g，mp46-48℃，收率80%。
          注：①注意不要抽的太干，以防催化劑自燃。催化劑也不得隨便亂倒，應回收至指定的容器中。②也可以在堿性條件下用肼和鎳進行還原，或用鈉-汞齊還原。[1]
          4.制法： 
          芐基丙二酸二乙酯（4）：于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的反應瓶中，加入1500mL丙二酸二乙酯（2），四丁基溴化銨20g（0.062mol），無水碳酸鉀①1700g（12.3mol）。攪拌下慢慢升溫至80℃，滴加芐基氯（3）720mL（5.8mol）。加完后攪拌反應過夜。過濾，濾餅用丙二酸二乙酯充分洗滌。濾液減壓蒸餾，首先回收丙二酸二乙酯②，再收集142～145℃/1.07kpa的餾分，得芐基丙二酸二乙酯（4）1050g，收率72.4%。無色液體。bp142～145℃/1.07kpa。nD201.4860。3-苯基丙酸（1）：于裝有攪拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反應瓶中，加入氫氧化鉀200g，水200mL。攪拌下慢慢加入芐基丙二酸二乙酯（4）231g（0.925mol），反應劇烈進行并回流。當全部的酯加完后，回流反應3h，直至反應完全（取少量反應液，加入水中可完全溶解）。加入水200mL，并蒸出約200mL的液體（回收乙醇）。冷卻，慢慢加入50%的硫酸呈酸性，反應放熱。回流反應3h。冷卻后分出上層有機層，水層用乙醚提取。合并有機層，無水硫酸鈉干燥，蒸出乙醚后，減壓蒸餾，收集164～172℃/3.33kPa的餾分，得（1），冷后固化。用石油醚或含少量鹽酸的水中重結晶，mp47～48℃。注：①也可用乙醇鈉或七水磷酸鉀代替無水碳酸鉀。用乙醇鈉時，丙二酸二乙酯容易發生二取代，收率略低。②用回收的丙二酸二乙酯作相同石油，收率85%。[2]
          5.制法： 
          于45mL壓力反應器中，加入5mL1,2-二甲氧基乙烷（DNE）、10mmol甲酸或草酸、三苯基膦42mg（0.16mmol）、1,4-雙（二苯基膦）丁烷（dppb）34mg（0.06mmol）、10%的Pd-C催化劑22mg（0.02mmol），再加入苯乙烯（2）0.52g（5mmol），通入一氧化碳至壓力達到0.68Mpa（使用草酸時壓力為4MPa）,于150℃加熱反應24h。反應結束后，冷卻，過濾，濾液減壓濃縮。剩余物溶于乙醚中，用2mol/L的氫氧化鈉溶液提取。水溶液用鹽酸酸化，乙醚提取，干燥。蒸出溶劑，得化合物（1）粗品，其中含有部分a-甲基苯乙酸（3）。采用類似的方法可以由烯合成如下各種羧酸（表I-8-6，參考書423頁）。[3]
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.該品是香料的定香劑。
          2.用作醫藥中間體，也用于有機合成。
          2. 用于烘烤食品、布丁、冰凍乳制品。
           
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：S22 S26 S24/25 S37/S39 
          
    	
          危險標識：R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            [1]參考文獻：1、Adkins,Billica.J Am Chem Soc, 1948, 70: 695. 2、Arterburn J B，et al. Tetrahedro Letters,2000,41,41:7847. 3、章思規主編. 實用精細化學品手冊(有機卷，下). 北京：化學工業出版社，1995: 1958.
參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
[2]參考文獻：孫昌俊，曹曉冉，王秀菊?藥物合成反應—理論與實踐?北京：化學工業出版社，2007：235.參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
[3]參考文獻：Corey E J，Gilman N W，Ganem B E.J Am Chem Soc，1968,90（20）：5616. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學工業出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜