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          物競編號 1CFL
          分子式 C5H6I2N2O2
          分子量 379.92
          標簽 DIH, 碘化劑

          編號系統

          CAS號:2232-12-4

          MDL號:MFCD00020867

          EINECS號:暫無

          RTECS號:MU0970000

          BRN號:146040

          PubChem號:暫無

          物性數據

          1、性狀:淺黃色固體

          毒理學數據

          暫無

          生態學數據

          暫無

          分子結構數據

          1、  摩爾折射率:57.00

          2、  摩爾體積(cm3/mol):140.9

          3、  等張比容(90.2K):411.3

          4、  表面張力(dyne/cm):72.4

          5、  極化率(10-24cm3):22.59

          計算化學數據

          暫無

          性質與穩定性

          不易升華,低毒性,具有較高的反應活性(NIS的選擇性)

          貯存方法

          暫無

          合成方法

           

          用途

           1、DIH 在硫酸存在時,室溫下與芳香化合物反應,使對應的碘化具有較高的區域選擇性和得率。甚至像硝基苯這樣低活性的物質在硫酸做溶劑時也能夠輕易被碘化;

          2. 在氨水中使用DIH 可以使伯醇及伯、仲、叔胺被簡單而有效地轉化為相應的腈。

          3. 利用DIH 通過氨基乙醇和醛反應有效合成2-唑啉-2-取代物。做為非對稱合成中相當有用的手性配體,手性的雙-2-唑啉也可以在同樣的情況下,通過2-苯丙氨醇被制備出來。

          是一種很實用的碘化試劑。

          典型實例:利用DIH 通過氨基乙醇和醛反應有效合成2-唑啉-2-取代物

          對甲基苯甲醛(120.2mg)的叔丁醇(10ml)溶液中添加(R)-(–)-2-苯丙氨醇(205.8mg)。通入氬氣,在室溫下攪拌的混合物30分鐘,然后添加DIH(569.9mg),混合物在50℃攪拌,24 h后,混合物加入飽和碳酸鈉溶液,直至碘的顏色幾乎已經消失,氯仿萃取(3× 15ml)。用碳酸鉀水溶液(10ml)和鹵水(10ml)有機層洗,硫酸鈉干燥過濾后,將混合物蒸干,殘渣是由硅膠層析純化(洗脫液:乙酸乙酯),得到(4R)-2 - (4'-甲基苯基)-4 -苯基- 2 -唑啉(201.7mg,85%)油。

          安全信息

          危險運輸編碼:UN 3085 5.1/PG 2

          危險品標志:暫無

          安全標識:暫無

          危險標識:暫無

          文獻

          1、O.O.Orazi,R.A.Corral,H.E.Bertorello,J.Org.Chem.1965,30,1101 2、V.K.Chaikovskii,V.D.Filimonov,A.A.Funk,V.I.Skorokhodov,V.D.Ogorodnikov,Russ.J.org.Chem.2007,43,1291 3、M.Ishihara,H.Togo,Tetrahedron 2007,63,1474 4、S.Iida,H.Togo,Tetrahedron 2007,63,8274 5、S.Takahashi,H.Togo,synthesis 2009,2329

          備注

          暫無

          表征圖譜