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          物競編號 02CD
          分子式 C4H6N4O3
          分子量 158.12
          標簽 2,5- 二氯代-4- 咪唑烷基脲, 1-脲基間二氮雜戊烷-2,4-二酮, Glyoxylic(acid) diureide, (2,5-Dioxo-4-imidazolidinyl)urea, Glyoxylic diureide, Psoralon, Septalan, 5-Ureidohydantoin, 雜環化合物

          編號系統

          CAS號:97-59-6

          MDL號:MFCD00005260

          EINECS號:202-592-8

          RTECS號:YT1600000

          BRN號:102364

          PubChem號:暫無

          物性數據

          1.  性狀:單斜片狀或棱柱形晶體

          2.  熔點(分解,℃):238

          3.  溶解性:能溶于熱水、熱乙醇和稀氫氧化鈉溶液,微溶于水和乙醇(1g 溶于190ml水、500ml乙醇),幾乎不溶于丁醚和氯仿。

          4.飽和水溶液pH:5.5

          毒理學數據

          暫無

          生態學數據

          該物質對水有稍微的危害。

          分子結構數據

          1、  摩爾折射率:33.42

          2、  摩爾體積(cm3/mol):95.7

          3、  等張比容(90.2K):288.5

          4、  表面張力(dyne/cm):82.6

          5、  極化率(10-24cm3):13.24

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):-2.2

          2.氫鍵供體數量:4

          3.氫鍵受體數量:3

          4.可旋轉化學鍵數量:1

          5.互變異構體數量:24

          6.拓撲分子極性表面積113

          7.重原子數量:11

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:225

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:1

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          無臭無味。在干燥空氣中穩定,在水中長時間煮沸或在強堿中則被破壞。

          貯存方法

          1.儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。
           
          2.包裝密封。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

          合成方法

          1、尿囊素存在于悄囊液,胎兒尿及一些植物中。但從這些物質中提取囊素成本太高。目前合成尿囊素的方法有:高猛酸鉀氧化脲酸法:二氯乙酸與脲加熱合成尿囊素;乙醛酸與脲直接縮合法。1.以二氯乙酸和脲為原料工藝過程如下:在反應罐內投入甲醇鈉溶液和甲醇,加熱至40-50℃,緩緩滴加二氯乙酸,加完后回流反應2h。冷至室溫,過濾,甲醇洗滌,合并洗濾液,行二甲氧基酸鈉甲醇溶液。將此溶液減壓深縮至干,加入2.8份鹽酸,于水浴上加熱并攪拌成糊狀。然后升溫至90℃,再冷至10℃左右,過濾,小液加入0.25份鹽酸與脲,加熱溶解,于80℃反應2h。冷卻結晶,再于0℃維持3h以上,離心、水洗、甩干、干燥得精品。粗品用15倍水重結晶后得尿囊素。對二氯乙酸的總收率30.3%。2.乙醛酸與脲直接縮合(乙醛酸由乙二醛經氧化而得)操作實例:(1)氧化在裝有機械攪拌、冷凝器、溫度計和滴液漏斗的500ml四口瓶中,加入193g(1mol)30%乙二醛水溶液,控制內溫40±2℃攪拌下滴加135.5g(1mol)45%硝酸,加畢繼續 在該溫度攪拌反應2-3h,至紅棕色氧化不再逸出,反應液呈藍綠色即消失。換成簡單蒸餾裝置,在約2.76kPa、外溫不超過60℃下蒸出水分約125g,濃縮液在室溫靜止過夜,析出之草酸結晶(干燥后得19g,合0.21mol),濃度為39%)。繼續在內溫40±2℃攪拌反應約8h,氧化反應即告完成。(2)縮合 在裝有機械攪拌、冷凝器和溫度計的500ml三口燒瓶中,加入上述150g乙醛酸水溶液,再加入170g(2.83mol)尿素和23.3g濃鹽酸,攪拌下加熱至內溫達80℃。約15min后尿素溶解,反應物呈透明液,再過約30-45min,反應物出現白濁,繼而白色沉淀漸漸增多,在內溫80℃下攪拌1h,停止加熱并將反應物冷卻及室溫,用布氏漏斗收集白色沉淀,冷水沉淀數次,即得粗品尿囊素。用1000ml蒸餾水重結晶。得白色細結晶尿囊素60-63%,溶點236℃(分解)。以乙二醛計,尿囊素得率為理論的38-40%(重量得率為103-108%)。

          2、以二氯乙酸和脲為原料加熱合成。于反應釜中加入甲醇鈉溶液和甲醇,加熱至40~50℃,緩慢滴加二氯乙酸,加完后回流反應2h。冷至室溫,過濾,甲酸洗滌,合并洗濾液,得二甲氧基乙酸鈉甲醇溶液。將此溶液減壓濃縮至干,加入2,8份鹽酸,于水溶上加熱并攪拌成糊狀。然后升溫至90℃,再冷至10℃左右,過濾,濾液加入0.25份鹽酸與脲,加熱溶解,于80℃反應2h。冷卻結晶,再于0℃維持3h以上,離心、水洗、甩干、干燥得粗品。粗品用15倍水重結晶后得尿囊素。反應如下:

          用途

          1.用于護膚,口腔用品,抗過敏,治療皮膚潰瘍促進傷口愈合等作用。

          2.尿囊素具有刺激健康組織生長和治愈病傷的作用,它常用于醫治創傷和潰瘍的醫藥軟膏制造。本品還有促進肌膚、毛發最外層組織的吸水能力,有避光、抗氧化作用,使皮膚柔軟有彈性、光澤、防止干裂等效果。由于尿囊素有軟化角質蛋白的作用,所以能夠保持頭發,使頭發不分叉、不斷裂,可以用于護膚和護發素化妝品的添加劑。在農業上還可作為植物生長促進劑。尿囊素還是一種生化試劑。

          3.消化系統藥物,用于治療胃潰瘍、十二指腸潰瘍、慢性胃炎、胃竇炎和藥物引起的胃炎,也外用于消除潰瘍。還廣泛用于美容化妝品、香波、肥皂、牙膏、收斂液、粉刺液等日用化學品作品質改良劑。

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:有害

          安全標識:S22 S24/25

          危險標識:R22

          文獻

          暫無

          備注

          暫無

          表征圖譜