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    	          物競編號
    	          057U

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C7H12O
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          112.17
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        環(huán)庚酮,
                      
                        軟木酮,
                      
                        脂環(huán)族化合物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：502-42-1
          
        
          MDL號：MFCD00004159
          
        
          EINECS號：207-937-6
          
        
          RTECS號：GU3325000
          
        
          BRN號：969823
          
        
          PubChem號：24857345
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.性狀：無色液體，有薄荷氣味。[1]
          2.熔點（℃）：25[2]
          3.沸點（℃）：179[3]
          4.相對密度（水=1）：0.951[4]
          5.辛醇/水分配系數(shù)：1.620[5]
          6.閃點（℃）：55.56[6]
          7.溶解性：不溶于水，溶于乙醇等多數(shù)有機溶劑。[7]
          8.氣相標(biāo)準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4222.1
          9.氣相標(biāo)準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-247.5
          10.液相標(biāo)準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-4170.2
          11.液相標(biāo)準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-299.4
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、急性毒性：
          小鼠經(jīng)腹腔LDLo：750mg/kg，行為-興奮或昏迷，心臟-心律失常（包括變化的傳導(dǎo)）；
          小鼠經(jīng)皮下LDLo：930mg/kg，自主神經(jīng)系統(tǒng)-其他（直接） parasympathomimetic行為-昏迷，呼吸抑制。
          2.急性毒性  暫無資料
          3.刺激性  暫無資料
          4.其他[8]  LDLo：930mg/kg（小鼠皮下）
          
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.生態(tài)毒性  暫無資料
          2.生物降解性  暫無資料
          3.非生物降解性  暫無資料
          4.其他有害作用[9]  該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應(yīng)給予特別注意。
          
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：32.41
          2、摩爾體積（cm3/mol）：120.6
          3、等張比容（90.2K）：285.9
          4、表面張力（dyne/cm）：31.5
          5、極化率（10-24cm3）：12.84
          
    	
          
    	
          計算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:1
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2
          6.拓撲分子極性表面積17.1
          7.重原子數(shù)量:8
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:76.4
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.穩(wěn)定性[10]  穩(wěn)定
          2.禁配物[11]  強氧化劑、強堿、強還原劑
          3.聚合危害[12]  不聚合
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          儲存注意事項[13] 儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。庫溫不宜超過37℃。遠離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、還原劑、堿類分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.由環(huán)己酮與硝甲烷加成、還原、重氮化、擴環(huán)而得。工藝過程為：將甲醇、硝基甲烷、環(huán)己酮加入反應(yīng)鍋中攪拌，在5-10℃滴加堿液，冷至-4℃反應(yīng)1h，濾出沉淀，加水溶解，用乙酸酸化至pH＝4-5，再加熱溶解，靜置，分取油層得硝甲基環(huán)己醇粗油；再將粗油用鐵粉還原，得胺甲環(huán)己醇還原液；加入亞硝酸鈉溶液，在0-8℃重氮化后，升溫至25℃攪拌1.5h，再升溫至85℃，然后進行水蒸氣蒸餾，餾出物靜置，分取油層減壓蒸餾，收集60℃（1.87kPa）餾分，得環(huán)庚酮成品。
          2.制法： 
          于裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝器、滴液漏斗的干燥的反應(yīng)瓶中，加入無水乙醇1200mL，分批加入潔凈的金屬鈉57.5g（2.5mol），待鈉完全反應(yīng)完后冷至40℃.劇烈攪拌下慢慢滴加新蒸餾的環(huán)己酮（2）繼續(xù)攪拌反應(yīng)3h。放置過夜。冰浴冷卻，抽濾。干燥1h后研碎，轉(zhuǎn)入4L燒瓶中，冰浴冷卻下慢慢加入由醋酸184g溶于1250mL水的溶液，攪拌溶解。分出油層，水層用乙醚提取3次。合并有機層，無水硫酸鎂干燥，回收乙醚和過量的硝基甲烷。剩余物中加入冰醋酸450mL，轉(zhuǎn)入高壓反應(yīng)釜中，加入Raney Ni 催化氫氣停止反應(yīng)，以免過度氫化導(dǎo)致氫解，約需15～18h。打開反應(yīng)釜，將反應(yīng)液過濾，濾餅用冰醋酸洗滌。將濾液轉(zhuǎn)入5L裝有攪拌器的反應(yīng)瓶中，冰鹽浴冷卻，加入冰水2300mL，慢慢滴加由亞硝酸鈉290g碳酸氫鈉中和至PH7，水蒸氣蒸餾，收集約2L餾出液。冷卻，分出油層，水層用乙醚提取3次。合并有機層，無水硫酸鎂干燥，回收乙醚后減壓蒸餾，收集80～85℃/4.0kPa的餾分，得化合物（1）112～118g，收率40%～42%。[15]
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.用作溶劑、有機合成，經(jīng)肟化可制環(huán)庚酮肟。用于顛茄酮等有機物的合成。
          2.用作有機合成中間體，用于化學(xué)研究。[14]
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 1224 3/PG 3
          
    	
          危險品標(biāo)志：暫無
          
    	
          安全標(biāo)識：S23 S24/25 
          
    	
          危險標(biāo)識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            [1~14]參考書：危險化學(xué)品安全技術(shù)全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學(xué)工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
[15]參考文獻：1、Dauben H J，Ringold H J，Wade R H，et al.Org Synth，1963，Coll Vol 4:221.2、Scholkopf U，Bohme P. Anew Chem，1971,83:490. 參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜