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    	          物競編號
    	          1D5H

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C46H65Cl3N2PRu
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          848.98
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        第II代Grubbs 催化劑,
                      
                        Grubbs Catalyst 2nd Generation,
                      
                        催化劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：246047-72-3
          
        
          MDL號：MFCD03453237
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：紫紅色粉末狀固體
          2..熔點（℃）：143.5~148.5
          3.溶解性：易溶于有機溶劑，通常在CH2Cl2、苯或者甲苯的溶液中使用。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:2
          4.可旋轉化學鍵數量:6
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積6.5
          7.重原子數量:52
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:927
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:2
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          該試劑對空氣和濕氣較穩定,即使放置在空氣中也不會分解，其催化活性也不受到溶劑中的空氣、水蒸氣以及痕量雜質的影響。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          實驗室可以參考文獻的標準實驗步驟來制備[1~3]。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          Grubbs 第II代催化劑是將第I代催化劑中的三環己基膦配體置換為二取代二氫咪唑配體。由于配體中氮原子取代基的空間位阻效應和電子效應，催化劑在反應過程中比較穩定，自身不容易發生分解[4~6]。與第I代催化劑相比，它具有更強的穩定性，更高的反應活性。反應條件更加溫和，用量也相對更小，大多情況下催化劑的用量在5 mol% 即可。而且反應時間也相應縮短，具有更加廣闊的應用前景。
          與第I代催化劑不同的是，該試劑在催化多取代烯烴的RCM反應時，能夠克服位阻的影響，高產率地得到三取代和四取代的環烯產物 (式1)[7]。
          在催化分子內RCM反應生成大環類化合物時，第I代催化劑很容易發生分子間復分解反應，而使用第II代催化劑可以有效地提高分子內RCM反應的產率 (式2)[8]。
          在缺電子烯烴或者炔烴發生RCM反應時，如果使用第I代催化劑必須添加路易斯酸試劑來提高反應的活性。然而，由于第II代催化劑自身較高的反應活性，即使不使用路易斯酸試劑，產物也能達到較好的收率 (式3)[3,9]。
          在含氮類底物的RCM反應中，第II代催化劑對于游離胺仍然無能為力。但是，在Ti(O-iPr)4的幫助下，無需將胺轉化為酰胺或者季銨鹽便可以得到很好的收率 (式4，式5)[10]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：S26 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R36/37/38 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2674.
2. Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2247.
3. Furstner, A.; Ackermann, L.; Gabor, B.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Mynott, R.; Frank Stelzer, F.; Oliver R. Thiel, O. R. Chem. Eur. J., 2001, 7, 3236.
4. Herrmann, W. A.; Kocher, C. Angew. Chem. Int. Ed., 1997, 36, 2162.
5. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev., 2000, 100, 39.
6. Arduengo, A. J. Acc. Chem. Res., 1999, 32, 913.
7. Furstner, A.; Thiel, O. R.; Ackermann, L.; Schanz, H. J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem., 2000, 65, 2204.
8. Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 2903.
9. Chatterjee, A. K.; Morgan, J. P.; Scholl, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 3783.
10. Yang, Q.; Xiao, W.-J.; Yu, Z. Org. Lett., 2005, 7, 871.
11.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜