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          物競(jìng)編號(hào) 1D5S
          分子式 C7H5IO4
          分子量 280.02
          標(biāo)簽 IBX

          編號(hào)系統(tǒng)

          CAS號(hào):64297-64-9

          MDL號(hào):MFCD02912492

          EINECS號(hào):264-773-8

          RTECS號(hào):暫無(wú)

          BRN號(hào):暫無(wú)

          PubChem號(hào):24884529

          物性數(shù)據(jù)

          1.熔點(diǎn)(℃):234~238

          毒理學(xué)數(shù)據(jù)

          暫無(wú)

          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

          暫無(wú)

          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

          暫無(wú)

          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無(wú)

          2.氫鍵供體數(shù)量:1

          3.氫鍵受體數(shù)量:4

          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1

          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)

          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積71.4

          7.重原子數(shù)量:12

          8.表面電荷:0

          9.復(fù)雜度:232

          10.同位素原子數(shù)量:0

          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

          性質(zhì)與穩(wěn)定性

          暫無(wú)

          貯存方法

          暫無(wú)

          合成方法

          通過(guò)2-碘苯甲酸與Oxone反應(yīng)制備而來(lái)[1]

          用途

          與其它高價(jià)碘試劑類似,IBX也能用于實(shí)現(xiàn)許多官能團(tuán)轉(zhuǎn)化反應(yīng),同時(shí)它也能作為單電子氧化試劑參與有機(jī)反應(yīng)。

          在DMSO溶劑和室溫條件下,一級(jí)醇或二級(jí)醇能在IBX氧化下高產(chǎn)率地轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的醛和酮,而不會(huì)發(fā)生過(guò)氧化反應(yīng) (式1)[2]

          IBX也能作用于肟和對(duì)甲苯磺酰腙底物,將其轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的羰基化合物 (式2,式3)[3]

          飽和醇和羰基化合物在過(guò)量IBX氧化下能一步轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的α,β-不飽和羰基化合物 (式4)[4],IBX也能用于氧化芐基位官能團(tuán)得到苯基酮化合物 (式5)[5]

          IBX能與特殊不飽和N-芳基酰胺作用,生成特殊雜環(huán)化合物如δ-內(nèi)酰胺、環(huán)尿烷、羥基胺和氨基糖單元等 (式6)[6]

          N-氧化物聯(lián)合使用,IBX能氧化羰基和硅基烯醚化合物,反應(yīng)溫和且高產(chǎn)率地得到相應(yīng)的α,β-不飽和化合物 (式7)[7]

          苯酚氧化為醌的反應(yīng)在IBX作用下能獲得很好的區(qū)域選擇性 (式8)[8]

          近年來(lái),IBX被廣泛用于實(shí)現(xiàn)含氮化合物和含硫化合物的轉(zhuǎn)化反應(yīng),用于制備各種有用的合成前體 (式9,式10)[9]

          安全信息

          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:UN 1759 8/PG 2

          危險(xiǎn)品標(biāo)志:腐蝕

          安全標(biāo)識(shí):暫無(wú)

          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):R22 R34 R44

          文獻(xiàn)

          1. Frigero, M.; Santagostino, M,; Sputore, S. J. Org. Chem., 1999, 64, 4537. 2. (a) Moore, J. D.; Finney, S. N. Org. Lett., 2002, 4, 3001. (b) Karthikeyan, G.; Perumal, P. T. Synlett, 2003, 2249. 3. Bose, D. S.; Shrinivas, P. Synlett, 1998, 977. 4. Nicolaou, K. C.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7596. 5. Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Zhong, Y.-L.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2245. 6. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L.; Barluenga, S.; Hunt, K. W.; Karnich, R.; Vega, J. A. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2233. 7. Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Baran, P. S. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 993. 8. Derek, M.; Andey, A. R.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Org. Lett., 2002, 4, 285. 9. Nicolaou, K. C.; Mathison, C. J. N.; Montagnon, T. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 4077. 10.參考書(shū):現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>;胡躍飛 付華 編著;化學(xué)工業(yè)出版社;ISBN 7-5025-8542-7

          備注

          暫無(wú)

          表征圖譜